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公開番号2025070033
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-02
出願番号2023180056
出願日2023-10-19
発明の名称アミノアレーンアミド誘導体の製造方法
出願人スガイ化学工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 231/06 20060101AFI20250424BHJP(有機化学)
要約【課題】アミノアレーンアミド誘導体を工業的に有利に効率良く製造する方法の提供。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物から下記式(3)で表されるアミノアレーンアミド誘導体を製造する。製造方法は、式(1)によって表される化合物のニトロ基をアミノ基に還元するアミノ化工程、および式(1)によって表される化合物のシアノ基を加水分解してアミド基に変換するアミド化工程を含む。
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(式中、Zはアレーン環を示し、Xはハロゲン原子を示し、nは0以上の整数を示し、Rは反応に不活性な置換基を示し、mは0以上の整数を示す)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物から下記式（３）で表されるアミノアレーンアミド誘導体を製造する製造方法であって、
TIFF
2025070033000012.tif
26
154
（式中、
Ｚはアレーン環を示し、
Ｘはハロゲン原子を示し、ｎは０以上の整数を示し、
Ｒは反応に不活性な置換基を示し、ｍは０以上の整数を示す）
TIFF
2025070033000013.tif
26
154
（式中、Ｚ、Ｘ、Ｒ、ｎ、ｍは、それぞれ式（１）に同じ）
下記アミノ化工程および下記アミド化工程を含む、製造方法。
前記式（１）で表される化合物のニトロ基をアミノ基に還元するアミノ化工程
前記式（１）で表される化合物のシアノ基を加水分解してアミド基に変換するアミド化工程
続きを表示（約 530 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される化合物をアミノ化工程に供した後、アミド化工程に供する請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
前記式（１）において、
アレーン環Ｚがベンゼン環を示す請求項１または２記載の製造方法。
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１ａ）によって表される化合物である請求項１または２記載の製造方法。
TIFF
2025070033000014.tif
37
154
（式中、Ｘ、Ｒ、ｍは、それぞれ式（１）に同じ）
【請求項５】
Ｘがフッ素原子を示し、
ｍが０を示す請求項１または２記載の製造方法。
【請求項６】
前記アミノ化工程および前記アミド化工程をワンポットで行う請求項１または２記載の製造方法。
【請求項７】
前記アミノ化工程において、不均一系触媒の存在下、ニトロ基をアミノ基に還元する請求項１または２記載の製造方法。
【請求項８】
前記アミド化工程において、塩基性条件下および過酸化物の存在下、シアノ基をアミド基に変換する請求項１または２記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミノアレーンアミド誘導体の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
アミノ基、フッ素原子およびアミド基を置換基として有する単環式アレーンである４－アミノ－２－フルオロベンズアミドは、医薬品の原料または中間体等として有用であることが知られている。
【０００３】
このようなアミノアレーンアミド誘導体の製造方法として、特表２０２２－５５０３６７（特許文献１）には、２－フルオロ－４－ニトロ安息香酸と１－プロピルホスホン酸無水物とアンモニアとを反応させて２－フルオロ－４－ニトロベンズアミドを得た後、鉄の存在下、ニトロ基を還元する方法が開示されている。
【０００４】
また、前記アミノアレーンアミド誘導体の製造方法として、中国特許出願公開第１１４２７６２６６号明細書（特許文献２）には、２，４－ジフルオロベンゾニトリルの４位をフタロイル基置換後に還元し、さらにシアノ基を加水分解する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表２０２２－５５０３６７
中国特許出願公開第１１４２７６２６６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１の方法では、２－フルオロ－４－ニトロ安息香酸のような高価な原料を利用し、反応器を腐食させる虞のある鉄を利用する工程を含むため工業的に有利でない。また、特許文献２の方法では、反応の工程数が多く、効率的でない。そのため、工業的に効率良くアミノアレーンアミド誘導体を製造する方法は開示されていない。
【０００７】
したがって、本発明の目的は、アミノアレーンアミド誘導体を工業的に有利に、効率良く製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ニトロアレーンニトリル化合物のニトロ基を還元剤によりアミノ基に変換する工程および、シアノ基をアミド基に変換する工程を含む製造方法によって、アミノアレーンアミド誘導体を高い収率で効率的に製造できることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本開示は、下記態様等を包含していてもよい。
【００１０】
態様［１］：
下記式（１）で表される化合物から下記式（３）で表されるアミノアレーンアミド誘導体を製造する製造方法であって、
（【００１１】以降は省略されています）

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