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公開番号2025071084
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-02
出願番号2024185433
出願日2024-10-21
発明の名称ポリイミド前駆体及びこれを含む組成物
出願人ドクサンネオルクスカンパニーリミテッド
代理人弁理士法人 HARAKENZO WORLD PATENT & TRADEMARK
主分類C08G 73/12 20060101AFI20250424BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】重合体の末端に反応性単量体を導入して物理的物性を改善するためのポリイミド前駆体を提供する。
【解決手段】化学式Qで表示される反応性末端基を含むポリイミド前駆体である。
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R_a～R_cは水素;重水素;ヒドロキシ基;C₆～C₃₀のアリール基等、C₁及びC₂は炭素、C₃は炭素であるか、C₂-B₂の直接結合、B₁及びB₂をつなぐ点線は、結合が存在しないか単一結合、B₁及びB₂をつなぐ点線の結合が存在しない場合、B₁は水素;重水素;ヒドロキシ基等、B₂はポリイミド系繰り返し単位と連結される窒素。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
化学式Ｑで表示される反応性末端基を含むことを特徴とするポリイミド前駆体：
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2025071084000021.jpg
56
169
前記化学式１において、
１）Ｒ
ａ
ないしＲ
ｃ
はそれぞれ独立的に水素；重水素；ヒドロキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環との融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のアルキル基；Ｃ
２
～Ｃ
３０
のアルケニル基；Ｃ
２
～Ｃ
３０
のアルキニル基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のアルコキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリールオキシ基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のヒドロキシアクリル基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のヒドロキシメタクリル基；フルオレニル基；カルボニル基；エーテル基；カルボキシル基；またはＣ
１
～Ｃ
３０
のアルコキシカルボニル基であるか；またはＲ
ａ
ないしＲ
ｃ
の隣接する基同士で環を形成し、
２）Ｃ
１
及びＣ
２
は炭素であり、Ｃ
１
及びＣ
２
をつなぐ結合は単一結合または二重結合であり、
３）前記Ｃ
１
及びＣ
２
をつなぐ結合が単一結合である場合、ｏ及びｐはそれぞれ独立的に１または２の整数であり；前記Ｃ
１
及びＣ
２
をつなぐ結合が二重結合である場合、ｏ及びｐはそれぞれ１の整数であり、
４）Ｃ
３
は炭素であるか、Ｃ
２
－Ｂ
２
の直接結合であり、
５）前記Ｃ
３
が炭素である場合、ｑは１または２の整数であり、
６）Ｂ
１
及びＢ
２
をつなぐ点線は、結合が存在しないか単一結合であり、
７）前記Ｂ
１
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
前記ポリイミド前駆体が下記化学式１－１、化学式１－２及びこれらの組み合わせからなる群から選択される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項１に記載のポリイミド前駆体：
JPEG
2025071084000022.jpg
45
169
JPEG
2025071084000023.jpg
45
169
前記化学式１－１及び化学式１－２において、
１）＊は繰り返し単位または請求項１の化学式Ｑで表示される反応性末端基と結合が連結される部分であり、
２）Ｒ
１
ないしＲ
４
は下記化学式２であり、
３）Ｘは下記化学式３であり、
４）ｍ及びｎは１ないし１０００の整数であり、
JPEG
2025071084000024.jpg
35
169
前記化学式２において、
５）＊は結合が連結される部分であり、
６）ａは１～３０の整数であり、
７）Ｒ
５
は水素またはメチル基であり、
８）Ｙは、Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリーレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環との融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルキレン基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のシクロアルキレン基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルケニレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルケニレン基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルキニレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルキニレン基；化学式３；及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
９）Ｚは、Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリーレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環との融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルキレン基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のシクロアルキレン基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルケニレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルケニレン基；Ｃ
２
【請求項３】
前記化学式Ｑで表示される化合物は、下記Ｑ－１ないしＱ－６で表示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載のポリイミド前駆体：
JPEG
2025071084000026.jpg
79
169
前記化学式Ｑ－１ないしＱ－６において、
１）Ｒ
ｄ１
、Ｒ
ｄ２
、Ｒ
ｅ１
ないしＲ
ｅ３
、Ｒ
ｆ１
ないしＲ
ｆ４
、Ｒ
ｇ
、Ｒ
ｈ１
、Ｒ
ｈ２
、及びＲ
ｉ１
ないしＲ
ｉ３
は、それぞれ独立的にそれぞれ独立的に水素；重水素；ヒドロキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環との融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のアルキル基；Ｃ
２
～Ｃ
３０
のアルケニル基；Ｃ
２
～Ｃ
３０
のアルキニル基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のアルコキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリールオキシ基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のヒドロキシアクリル基；Ｃ
１
～Ｃ
３０
のヒドロキシメタクリル基；フルオレニル基；カルボニル基；エーテル基；カルボキシル基；またはＣ
１
～Ｃ
３０
のアルコキシカルボニル基であり、
２）ｒ及びｔは１ないし４の整数であり、
３）ｓ
１
、ｓ
２
及びｕ
１
ないしｕ
３
はそれぞれ１または２の整数である。
４）＊は結合が連結される部分である。
【請求項４】
前記化学式Ｑで表示される化合物は、下記Ｑ－７ないしＱ－１０で表示される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載のポリイミド前駆体：
＜化学式Ｑ－７ないしＱ－１０＞
JPEG
2025071084000027.jpg
26
169
前記Ｒ
１６
ないしＲ
１８
は、互いに独立的に水素；重水素；ヒドロキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環との融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルキル基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルケニル基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルキニル基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルコキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリールオキシ基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のヒドロキシアクリル基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のヒドロキシメタクリル基；フルオレニル基；カルボニル基；エーテル基；カルボキシル基；またはＣ
１
～Ｃ
２０
のアルコキシカルボニル基である。
前駆体末端は、前記化学式Ｑ－７ないしＱ－１０から選択された１種またはこれらの組み合わせからなる群から選択された化学式がアミドまたはイミド結合で結合されている。
【請求項５】
前記ポリイミド前駆体は、ジアミン単量体；二無水物単量体；及び無水物単量体のうち少なくとも１つを含むことを特徴とする請求項１に記載のポリイミド前駆体。
【請求項６】
前記ポリイミド前駆体の重量平均分子量は５，０００ないし４０，０００ｇ／ｍｏｌであることを特徴とする請求項１に記載のポリイミド前駆体。
【請求項７】
前記組成物は、光開始剤；反応性不飽和化合物；溶媒；及び添加剤をさらに含む請求項６に記載のポリイミド前駆体。
【請求項８】
前記ポリイミド重合体が組成物の総量に対して５ないし５０重量％で含まれることを特徴とする請求項６に記載のポリイミド前駆体。
【請求項９】
前記光開始剤がその総量に対して０．０１ないし１０重量％で含まれることを特徴とする請求項６に記載のポリイミド前駆体。
【請求項１０】
前記反応性不飽和化合物がその総量に対して１～４０重量％で含まれることを特徴とする請求項６に記載のポリイミド前駆体。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリイミド前駆体を利用して製造したポリイミド前駆体、半導体装置または表示装置に使用される重合体組成物に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
フォトリソグラフィ工程は、大別して、基板にフォトレジスト組成物を塗布するコーティング段階、マスクを通過した光源、Ｅ－ｂｅａｍなどでフォトレジスト膜にパターンを形成する露光段階、パターンが刻まれたフォトレジスト膜の特定領域を除去する現像段階の順で行われ、フォトレジスト組成物から溶媒を除去するか、膜を硬化するための熱処理（Ｂａｋｉｎｇ）段階を各段階の中間に追加して行われる。
【０００３】
前記フォトリソグラフィ工程は、ネガティブとポジティブ工程に大別され、現像段階で露光部が現像液と化学反応し、その反応生成物が溶解して除去されるポジティブ工程と、逆に、非露光部が現像液と化学反応し、その反応生成物が溶解して除去されるネガティブ工程に分けられる。このうち、ネガティブ工程は、露光段階で光を吸収してラジカルを生成する光開始剤（Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を使用してポジティブに比べて相対的に少ない量のエネルギーで露光が可能であり、酸化膜に対する接着度に優れているという長所がある。
【０００４】
従来、半導体装置やディスプレイ装置に使われるネガ型感光性樹脂組成物には、高い耐熱性、耐化学性、耐候性などによりポリイミド前駆体または共重合体などの樹脂が利用されているが、現像段階においてアルカリ性水溶液で現像を行って使われる高分子樹脂の分子量が制限されるため、実現できる機械的物性に限界がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
韓国公開特許第１０－２０１１－００４１３８９号
韓国公開特許第１０－２０１４－００４１３７１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前記従来技術の問題点を解決するために、本発明は、ポリイミド前駆体で形成された重合体の末端に反応性単量体を導入して物理的物性を改善しようとする。
【０００７】
また、前記ポリイミド前駆体で形成された重合体を使用してネガ型感光性組成物を提供しようとする。
【０００８】
また、前記ネガ型感光性組成物で形成されたパターンまたはフィルムと、これを利用して製造された半導体装置または表示装置を提供するためのものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によるポリイミド前駆体は、ポリイミド前駆体は、下記化学式Ｑで表示される反応性末端基を含むことが好ましい。
【００１０】
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2025071084000001.jpg
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169
（【００１１】以降は省略されています）

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