特許ウォッチ

公開番号2025119067
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-14
出願番号2022075043
出願日2022-04-28
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250806BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子に用いる発光材料のうち、素子効率が向上する化合物の提供。
【解決手段】具体的には、例えば下式(BD-1)で表される化合物が示される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2025119067000261.tif
64
82
（前記一般式（１）において、
環Ａ１、環Ｂ１、及び環Ｃ１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０の芳香族複素環であり、
環Ａ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ｂ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ｃ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ａ１が置換基を有する場合の置換基、環Ｂ１が置換基を有する場合の置換基、及び環Ｃ１が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ
１３１
）（Ｒ
１３２
）で表される基、
－Ｓｉ（Ｒ
１３３
）（Ｒ
１３４
）（Ｒ
１３５
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１３７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
１３８
で表される基、
－ＣＯＯＲ
１３９
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
１４０
）（Ｒ
１４１
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
１４２
）（Ｒ
１４３
）（Ｒ
１４４
）で表される基、
続きを表示（約 5,600 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１１０）、下記一般式（１２０）、又は下記一般式（１３０）で表される、化合物。
TIFF
2025119067000263.tif
126
137
（前記一般式（１１０）中、
環Ａ１、及び環Ｂ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における環Ａ１、及び環Ｂ１と同義であり、
Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、
Ｖ１は、前記一般式（１）におけるＶ１と同義であり、
Ｕ１は、前記一般式（１）におけるＵ１と同義であり、
Ｕ１、及びＶ１は互いに異なり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１
～Ｒ
３
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ
１３１
）（Ｒ
１３２
）で表される基、
－Ｓｉ（Ｒ
１３３
）（Ｒ
１３４
）（Ｒ
１３５
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１３７
）で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
－Ｂ（Ｒ
１４５
）（Ｒ
１４６
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
前記一般式（１２０）中、
環Ａ１、及び環Ｃ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における環Ａ１、及び環Ｃ１と同義であり、
Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、
Ｖ１は、前記一般式（１）におけるＶ１と同義であり、
Ｕ１は、前記一般式（１）におけるＵ１と同義であり、
Ｕ１、及びＶ１は互いに異なり、
Ｒ
４
、及びＲ
５
からなる組は、
【請求項３】
請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１１０）で表される化合物におけるＲ
１
が、環Ａ１と互いに結合しない、
化合物。
【請求項４】
請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１２０）で表される化合物におけるＲ
４
が、水素原子である、
化合物。
【請求項５】
請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１３０）で表される化合物におけるＲ
１
が、Ｒ
８
と互いに結合しない、
化合物。
【請求項６】
請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１１０）で表される化合物が、下記一般式（１１０Ａ）で表され、
前記一般式（１３０）で表される化合物が、下記一般式（１３０Ａ）で表される、
化合物。
TIFF
2025119067000264.tif
69
137
（前記一般式（１１０Ａ）中、
環Ａ１は、前記一般式（１１０）における環Ａ１と同義であり、
Ｘは、前記一般式（１１０）におけるＸと同義であり、
Ｖ１は、前記一般式（１１０）におけるＶ１と同義であり、
Ｕ１は、前記一般式（１１０）におけるＵ１と同義であり、
Ｕ１、及びＶ１は、互いに異なり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
と同義であり、
Ｒ
１
は、環Ａ１と互いに結合せず、
前記一般式（１３０Ａ）中、
Ｖ１、及びＵ１は、前記一般式（１３０）におけるＶ１、及びＵ１と同義であり、
Ｖ２、及びＵ２は、前記一般式（１３０）におけるＶ２、及びＵ２と同義であり、
Ｕ１、及びＶ１は、互いに異なり、
Ｕ２、及びＶ２は、互いに異なり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、及びＲ
８
は、それぞれ独立に、前記一般式（１３０）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、及びＲ
８
と同義であり、
Ｒ
１
、及びＲ
８
は、互いに結合せず、
前記一般式（１１０Ａ）、及び前記一般式（１３０Ａ）中、
Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
９
【請求項７】
請求項６に記載の化合物において、
前記一般式（１１０Ａ）で表される化合物が、下記一般式（１１１Ａ）で表される、
化合物。
TIFF
2025119067000265.tif
65
148
（前記一般式（１１１Ａ）中、
環Ａ１は、前記一般式（１１０Ａ）における環Ａ１と同義であり、
Ｘは、前記一般式（１１０Ａ）におけるＸと同義であり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０Ａ）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
と同義であり、
Ｒ
１２
及びＲ
１３
からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１２
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、及びＲ
１７
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１３
、又はＲ
１７
は、
Ｒ
９
と単結合で結合するか、又は
Ｒ
９
と結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
【請求項８】
請求項７に記載の化合物において、
前記一般式（１１０Ａ）で表される化合物が、下記一般式（１１１Ｂ）で表される、
化合物。
TIFF
2025119067000266.tif
64
148
（前記一般式（１１１Ｂ）中、
環Ａ１は、前記一般式（１１０Ａ）における環Ａ１と同義であり、
Ｘは、前記一般式（１１０Ａ）におけるＸと同義であり、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
は、それぞれ独立に、前記一般式（１１０Ａ）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
と同義であり、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、及びＲ
１７
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
２４
、Ｒ
２５
、Ｒ
２６
、Ｒ
２７
、及びＲ
２８
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１３
は、
Ｒ
２８
と単結合で結合するか、又は
Ｒ
２８
と結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
２４
【請求項９】
請求項８に記載の化合物において、
前記一般式（１１１Ｂ）中、環を形成しないＲ
１
、及びＲ
３
は、水素原子である、
化合物。
【請求項１０】
請求項６に記載の化合物において、
前記一般式（１３０Ａ）で表される化合物が、下記一般式（１３１Ａ）で表される、
化合物。
TIFF
2025119067000267.tif
71
137
（前記一般式（１３１Ａ）中、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
は、それぞれ独立に、前記一般式（１３０Ａ）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、及びＲ
１１
と同義であり、
Ｒ
１２
、及びＲ
１３
からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
互いに結合せず、
Ｒ
２３
、及びＲ
２２
からなる組は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
互いに結合せず、
Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、及びＲ
１７
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１８
、Ｒ
１９
、Ｒ
２０
、Ｒ
２１
、及びＲ
２２
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、特許文献１～４には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、環状ホウ素化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
韓国登録特許第１０－２０９４８３０号公報
国際公開第２０２０／２１７２２９号
中国特許出願公開第１１１４７１０６４号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、青色発光材料には、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に発現させる化合物が求められる。
【０００６】
本発明の目的は、有機ＥＬ素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、有機ＥＬ素子に用いる発光材料のうち、青色発光材料として用いた場合に、素子効率が向上する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００８】
TIFF
2025119067000001.tif
65
82
【０００９】
（前記一般式（１）において、
環Ａ１、環Ｂ１、及び環Ｃ１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０の芳香族複素環であり、
環Ａ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ｂ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ｃ１が２つ以上の置換基を有する場合、隣接する２つ以上の置換基からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
環Ａ１が置換基を有する場合の置換基、環Ｂ１が置換基を有する場合の置換基、及び環Ｃ１が置換基を有する場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ
１３１
）（Ｒ
１３２
）で表される基、
－Ｓｉ（Ｒ
１３３
）（Ｒ
１３４
）（Ｒ
１３５
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１３７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
１３８
で表される基、
－ＣＯＯＲ
１３９
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
１４０
）（Ｒ
１４１
）で表される基、
－Ｇｅ（Ｒ
１４２
）（Ｒ
１４３
）（Ｒ
１４４
）で表される基、
－Ｂ（Ｒ
１４５
）（Ｒ
１４６
【００１０】
TIFF
2025119067000002.tif
37
57
（【００１１】以降は省略されています）

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