特許ウォッチ

公開番号2025155992
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-14
出願番号2025037884
出願日2025-03-11
発明の名称発光素子
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】外部量子効率が優れる発光素子を提供すること。
【解決手段】陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層と、を有する発光素子であって、前記第1の層が、特定の金属錯体と、典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、前記第2の層が、高分子化合物の架橋体を含有する層であり、前記高分子化合物が、式(XL-A)で表される基を有する構成単位と、該式(XL-A)で表される基とは異なる式(XL-B)で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物である、発光素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層と、を有する発光素子であって、
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体と、典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、
前記第２の層が、高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物が、式（ＸＬ－Ａ）で表される基を有する構成単位と、該式（ＸＬ－Ａ）で表される基とは異なる式（ＸＬ－Ｂ）で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物である、発光素子。
TIFF
2025155992000082.tif
61
170
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ
1
は１以上の整数を表し、ｎ
2
は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ
1
＋ｎ
2
は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ
1
＋ｎ
2
は２である。
Ｅ
1
及びＥ
2
は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ
1
及びＥ
2
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数
存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
1
が複数存在する場合、それらは同一で
も異なっていてもよい。
環Ｌ
2
は、多環式の芳香族炭化水素環又は多環式の芳香族複素環を表し、これらの環は
置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
2
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
と環Ｌ
2
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、環Ｌ
2
は多環式の芳香族炭化水素環、又は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む多環式の芳香族複素環である。
Ａ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ
1
及びＡ
2
は、それぞれ独立に、
炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ
1
は、単結合、又は、Ａ
1
及びＡ
2
とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025155992000083.tif
21
170
［式中、
ｎＡ及びｎＢは、それぞれ独立に、０～５の整数を表す。
続きを表示（約 5,700 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、請求項１に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000084.tif
78
170
［式中、
Ｍ、ｎ
1
、ｎ
2
、Ｅ
1
、Ｅ
2
、環Ｌ
1
、及びＡ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
と環Ｒ
Ｂ１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成し
てもよい。
Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ
）の少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
の少なくとも１つは、－Ｓ－及び／又は－Ｎ（Ｒ
Xa’
）－を含む２価の基であり、該基は置換基を有していてもよい。
（ｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
の少なくとも一方は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む芳香族複素環であり、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。
（ｉｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が芳香族炭化水素環であり、かつＸ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基であり、当該２価の基は、－Ｃ（＝Ｏ）－及び－Ｃ（Ｒ
【請求項３】
前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）、式（１－Ａ２）又は式（１－Ａ３）で表される金属錯体である、請求項２に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000085.tif
105
170
［式中、
Ｍ、ｎ
1
、ｎ
2
、環Ｌ
1
、Ｘ
a
、Ｘ
b
、及びＡ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
７
とＲ
８
、Ｒ
８
とＲ
９
、Ｒ
１０
とＲ
１１
、Ｒ
５
とＲ
１２
、及び、環Ｌ
1
が有していても
よい置換基とＲ
５
は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立
に、直接結合又は２価の基であり、当該２価の基は、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（Ｒ
Xa
）
２
－及び－Ｎ（Ｒ
Xa’
）－からなる群より選択される少なくとも１種のみからなる２価の基であり、該基は置換基を有していてもよい。
【請求項４】
前記環Ｌ
1
が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン
環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、
それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項５】
前記式（ＸＬ－Ａ）で表される基を有する構成単位が、式（ＸＬ－Ａ１）又は式（ＸＬ－Ａ２）で表される構成単位である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000086.tif
39
170
［式中、
ｎ
A1
は、１～４の整数を表す。
ｎ
A2
は、０又は１を表す。
Ｘ
LA
は、前記式（ＸＬ－Ａ）で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ
LA
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ
LA
は、前記式（ＸＬ－Ａ）で表される基である。
Ａｒ
A3
は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
A5
は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
A4
及びＡｒ
A6
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
A4
、Ａｒ
A5
及びＡｒ
A6
はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項６】
前記式（ＸＬ－Ｂ）で表される基を有する構成単位が、式（ＸＬ－Ｂ１）又は式（ＸＬ－Ｂ２）で表される構成単位である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000087.tif
39
170
［式中、
ｎ
B1
は、１～４の整数を表す。
ｎ
B2
は、０又は１を表す。
Ｘ
LB
は、前記式（ＸＬ－Ｂ）で表される基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ
LB
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ
LB
は、前記式（ＸＬ－Ｂ）で表される基である。
Ａｒ
B3
は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
B5
は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
B4
及びＡｒ
B6
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ
B4
、Ａｒ
B5
及びＡｒ
B6
はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。］
【請求項７】
前記Ｘ
A
及び前記Ｘ
B
の少なくとも一方が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
TIFF
2025155992000088.tif
61
170
［式中、Ｒ
XL
は、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ
XL
は、０～５の整数を表す。Ｒ
XL
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ
XL
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項８】
前記典型元素のみからなる低分子化合物が、式（Ｈ－１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000089.tif
28
170
［式中、
Ａｒ
H1
及びＡｒ
H2
は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ
H1
及びｎ
H2
は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ
H1
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ
H2
は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ
H3
は、０以上１０以下の整数を表す。
Ｌ
H1
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（Ｒ
H11
）
2
］ｎ
H11
－で表され
る基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ
H1
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ
H11
は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ
H11
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ
H11
は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに
環を形成していてもよい。
Ｌ
H2
は、－Ｎ（－Ｌ
H21
－Ｒ
H21
）－で表される基を表す。Ｌ
H2
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ
H21
は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環
基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ
H21
は、水素原子、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項９】
前記第１の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
続きを表示（約 4,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ０）を用いて形成された正孔輸送層と、金属錯体（Ｒ１）及び化合物（Ｈ０）を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
【０００３】
TIFF
2025155992000001.tif
83
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２０／２３５５６２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１１］を提供する。
【０００７】
［１］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層と、を有する発光素子であって、
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体と、典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、
前記第２の層が、高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物が、式（ＸＬ－Ａ）で表される基を有する構成単位と、該式（ＸＬ－
Ａ）で表される基とは異なる式（ＸＬ－Ｂ）で表される基を有する構成単位とを含む高分子化合物である、発光素子。
TIFF
2025155992000002.tif
71
170
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ
1
は１以上の整数を表し、ｎ
2
は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ
1
＋ｎ
2
は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ
1
＋ｎ
2
は２である。
Ｅ
1
及びＥ
2
は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ
1
及びＥ
2
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数
存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
1
が複数存在する場合、それらは同一で
も異なっていてもよい。
環Ｌ
2
は、多環式の芳香族炭化水素環又は多環式の芳香族複素環を表し、これらの環は
置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
2
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
と環Ｌ
2
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、環Ｌ
2
は多環式の芳香族炭化水素環、又は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む多環式の芳香族複素環である。
Ａ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ
1
及びＡ
2
は、それぞれ独立に、
炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ
1
は、単結合、又は、Ａ
1
及びＡ
2
とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025155992000003.tif
21
170
【０００８】
［２］
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、［１］に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000004.tif
77
170
［式中、
Ｍ、ｎ
1
、ｎ
2
、Ｅ
1
、Ｅ
2
、環Ｌ
1
、及びＡ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
1
と環Ｒ
Ｂ１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成し
てもよい。
Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ
）の少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
の少なくとも１つは、－Ｓ－及び／又は－Ｎ（Ｒ
Xa’
）－を含む２価の基であり、該基は置換基を有していてもよい。
（ｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
の少なくとも一方は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む芳香族複素環であり、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。
（ｉｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が芳香族炭化水素環であり、かつＸ
ａ
及びＸ
ｂ
【０００９】
［３］
前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）、式（１－Ａ２）又は式（１－Ａ３）で表される金属錯体である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
TIFF
2025155992000005.tif
106
170
［式中、
Ｍ、ｎ
1
、ｎ
2
、環Ｌ
1
、Ｘ
a
、Ｘ
b
、及びＡ
1
－Ｇ
1
－Ａ
2
は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
７
とＲ
８
、Ｒ
８
とＲ
９
、Ｒ
１０
とＲ
１１
、Ｒ
５
とＲ
１２
、及び、環Ｌ
1
が有していても
よい置換基とＲ
５
は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
1
が５員環を含む芳香族複素環である場合、Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立
に、直接結合又は２価の基であり、当該２価の基は、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（Ｒ
Xa
）
２
【００１０】
［４］
前記環Ｌ
1
が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン
環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
（【００１１】以降は省略されています）

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