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公開番号2025059327
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2023169366
出願日2023-09-29
発明の名称エポキシ樹脂組成物、成形品、繊維強化複合材料用成形材料および繊維強化複合材料
出願人東レ株式会社
代理人
主分類C08G 59/40 20060101AFI20250403BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】速硬化性と粘度安定性に優れ、かつ、樹脂硬化物の耐熱性が高いエポキシ樹脂組成物を提供すること、および、当該エポキシ樹脂組成物からなる繊維強化複合材料を提供すること。
【解決手段】次の成分[A]、[B]、および[C]を含み、条件(i)、(ii)、(iii)を全て満たす、エポキシ樹脂組成物。[A]:エポキシ樹脂、[B]:式(I)で示されるスルホンアミド化合物、[C]:触媒;(i)エポキシ樹脂組成物100質量%中に、成分[A]を40質量%以上含む。(ii)成分[A]100質量部に対して、成分[B]を1.0質量部以上30.0質量部以下含む。(iii)成分[A]100質量部に対して、成分[C]を0.01質量部以上5.0質量部以下含む。
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(式中、R₁はC数1～10の直鎖/分岐アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール環;R₂はHまたはC数1～10の直鎖/分岐アルキル基)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
次の成分［Ａ］、［Ｂ］、および［Ｃ］を含み、条件（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）を全て満たすエポキシ樹脂組成物。
［Ａ］：エポキシ樹脂
［Ｂ］：式（Ｉ）で示されるスルホンアミド化合物
［Ｃ］：触媒
（ｉ）エポキシ樹脂組成物１００質量％中に、成分［Ａ］を４０質量％以上含む。
（ｉｉ）成分［Ａ］１００質量部に対して、成分［Ｂ］を１．０質量部以上３０．０質量部以下含む。
（ｉｉｉ）成分［Ａ］１００質量部に対して、成分［Ｃ］を０．０１質量部以上５．０質量部以下含む。
TIFF
2025059327000005.tif
37
170
（式（Ｉ）において、Ｒ
１
は置換もしくは非置換の炭素原子数１～１０の直鎖もしくは分岐アルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、またはアリール環を表す。Ｒ
２
は水素原子または置換もしくは非置換の炭素原子数１～１０の直鎖もしくは分岐アルキル基を表す。ここで、Ｒ
１
、Ｒ
２
は炭素原子、水素原子、ハロゲン原子からのみ構成される。）
続きを表示（約 620 文字）【請求項２】
式（Ｉ）においてＲ
２
が水素原子である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物
【請求項３】
成分［Ｃ］が複素環式アミン化合物、４級オニウム塩、および無機塩からなる群から選ばれる少なくとも1つの化合物である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】
成分［Ｃ］がイミダゾール化合物である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項５】
成分［Ｃ］が分子内にトリアジン構造を有するイミダゾール化合物である請求項４に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項６】
成分［Ｄ］：添加剤としてイソシアネート化合物を含む請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項７】
Ｘ℃で６０分間熱硬化して得られる樹脂硬化物のガラス転移温度が０．８×Ｘ℃以上となるＸの値が存在する請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。ここで、Ｘは２５以上２５０以下の実数である。
【請求項８】
請求項１～７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物が熱硬化されてなる成形品。
【請求項９】
請求項１～７のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と、強化繊維とを含んでなる繊維強化複合材料用成形材料。
【請求項１０】
請求項８に記載の成形品と、強化繊維とを含んでなる繊維強化複合材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、航空・宇宙用部材、一般産業用途に好ましく用いられるエポキシ樹脂組成物、およびそれを用いた成形品、繊維強化複合材料用成形材料、繊維強化複合材料に関するものである。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂組成物は、耐熱性や接着性、機械強度に優れるという特徴を生かし、繊維強化複合材料のマトリックス樹脂として汎用される。従来、繊維強化複合材料の製造には、搬送や形状付与の容易さから、あらかじめマトリックス樹脂を強化繊維に含浸させたプリプレグなどの中間基材が多用されてきた。しかしながら、近年、高い生産性への要求から、中間基材を使用しないレジン・トランスファー・モールディング（ＲＴＭ）法などの樹脂注入成形法が広く用いられるようになりつつある。
【０００３】
樹脂注入成形法では、成形型に配置した強化繊維に対し、真空や加圧の力を利用してマトリックス樹脂を注入・含浸させる。このとき、マトリックス樹脂には、注入・含浸が完了するまで低粘度を維持可能な粘度安定性が必要となる。また、生産性を向上させるため、注入・含浸後に所定の温度で迅速に硬化する速硬化性も求められる。
【０００４】
特許文献１には、エポキシ樹脂組成物に関して、エポキシ樹脂、イミダゾール硬化剤、イミダゾール用硬化促進剤としてスルホンアミド化合物を用いた、速硬化性に優れるエポキシ樹脂組成物が記載されている。
【０００５】
特許文献２には、液状芳香族アミン化合物を硬化剤に用いることで粘度安定性に優れつつ、繊維強化複合材料の引張強度利用率にも優れるエポキシ樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２００５－３４４１１２号公報
特開２０２１－１１６４０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１に記載のエポキシ樹脂組成物は、多量のイミダゾール硬化剤を含むことで熱硬化時の速硬化性には優れるものの、粘度安定性については言及がない。
【０００８】
特許文献２に記載のエポキシ樹脂組成物は、優れた粘度安定性を示すものの、熱硬化時の速硬化性が不足していた。また、多量の硬化剤を含むため硬化物の架橋構造が不均一なものとなり、耐熱性が不十分であった。
【０００９】
本発明はかかる欠点を改良し、粘度安定性と熱硬化時の速硬化性を両立しつつ、熱硬化した樹脂硬化物の耐熱性にも優れるエポキシ樹脂組成物、および当該エポキシ樹脂組成物と強化繊維からなる繊維強化複合材料用成形材料並びに当該繊維強化複合材料用成形材料を熱硬化して得られる繊維強化複合材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記構成からなるエポキシ樹脂組成物を見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明のエポキシ樹脂組成物は以下の構成からなる。
［１］次の成分［Ａ］、［Ｂ］、および［Ｃ］を含み、条件（ｉ）、（ｉｉ）、（ｉｉｉ）を全て満たすエポキシ樹脂組成物。
［Ａ］：エポキシ樹脂
［Ｂ］：式（Ｉ）で示されるスルホンアミド化合物
［Ｃ］：触媒
（ｉ）エポキシ樹脂組成物１００質量％中に、成分［Ａ］を４０質量％以上含む。
（ｉｉ）成分［Ａ］１００質量部に対して、成分［Ｂ］を１．０質量部以上３０．０質量部以下含む。
（ｉｉｉ）成分［Ａ］１００質量部に対して、成分［Ｃ］を０．０１質量部以上５．０質量部以下含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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