特許ウォッチ

公開番号2025069253
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-30
出願番号2025012059,2020179735
出願日2025-01-28,2020-10-27
発明の名称含フッ素カルボン酸の製造方法
出願人ユニマテック株式会社
代理人アインゼル・フェリックス=ラインハルト,個人
主分類C07C 51/04 20060101AFI20250422BHJP(有機化学)
要約【課題】腐食性を有さず安全性に優れた原料を使用し且つコストが低減された、含フッ素カルボン酸の製造方法を提供すること。
【解決手段】無機金属塩の存在下で、一般式(1)で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、一般式(2)で表される含フッ素カルボン酸を製造する。C_aR_2a+1-O-(C_bR_2b-O)_k-C_cR_2c-COF(1)
C_aR_2a+1-O-(C_bR_2b-O)_k-C_cR_2c-COOH(2)
(上記一般式(1)および(2)において、a、bおよびcはそれぞれ独立して1以上の整数であり、kは0以上の整数であり、Rはそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが、Rの少なくとも一つはフッ素原子である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
無機金属塩の存在下で、下記一般式（１）で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素カルボン酸を製造する、含フッ素カルボン酸の製造方法。
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＦ（１）
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＯＨ（２）
（上記一般式（１）および（２）において、ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立して１以上の整数であり、ｋは０以上の整数であり、Ｒはそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが、Ｒの少なくとも一つはフッ素原子である。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素カルボン酸の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
含フッ素カルボン酸（フルオロカルボン酸；カルボン酸フルオライド）は様々な産業分野において、界面活性剤、乳化剤、重合助剤などとして使用されている。このため、従来から、含フッ素カルボン酸の製造方法が検討されてきた。
【０００３】
例えば、下記式（Ａ）で示される反応工程により、含フッ素カルボン酸を製造することができる。
TIFF
2025069253000001.tif
53
170
【０００４】
上記式（Ａ）で表される反応工程では（ａ）で表される含フッ素化合物とメタノールを反応させて、（ａ）の化合物のメチルエステル化、精製を行い（ｂ）で表される含フッ素化合物のメチルエステルを得る。次いで、（ｂ）の化合物をＫＯＨ／メタノールの存在下で反応させて、（ｃ）で表される含フッ素化合物のカリウム塩とする。この後、（ｃ）の化合物を濃硫酸の存在下で反応させて（ｄ）で表される含フッ素カルボン酸を得る。この後、該含フッ素カルボン酸を蒸留精製する。この反応工程では、複数の工程を経て含フッ素カルボン酸が製造される。
【０００５】
特許文献１（特表２００６－５００４２３号公報）は、硫酸水溶液によりフルオロカルボン酸フルオライドを加水分解し、得られたフルオロカルボン酸およびフッ化水素を含む反応生成物をさらに硫酸水溶液で洗浄することにより、フルオロカルボン酸を得ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特表２００６－５００４２３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
従来から、腐食性を有さず安全性に優れた材料を使用し且つコストが低減された、含フッ素カルボン酸の製造方法が望まれていた。
本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、腐食性を有さず安全性に優れた材料を使用し且つコストが低減された、含フッ素カルボン酸の製造方法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の要旨構成は、以下のとおりである。
［１］無機金属塩の存在下で、下記一般式（１）で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素カルボン酸を製造する、含フッ素カルボン酸の製造方法。
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＦ（１）
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＯＨ（２）
（上記一般式（１）および（２）において、ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立して１以上の整数であり、ｋは０以上の整数であり、Ｒはそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが、Ｒの少なくとも一つはフッ素原子である。）
［２］無機金属塩の存在下で、下記一般式（３）で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、下記一般式（４）で表される含フッ素カルボン酸を製造する、含フッ素カルボン酸の製造方法。
ＦＯＣ－Ｃ
ｄ
Ｒ
２ｄ
－（ＯＣ
ｅ
Ｒ
２ｅ
）
ｌ
－ＯＣ
ｆ
Ｒ
２ｆ
Ｏ－（Ｃ
ｇ
Ｒ
２ｇ
Ｏ）
ｍ
－Ｃ
ｈ
Ｒ
２ｈ
－ＣＯＦ（３）
ＨＯＯＣ－Ｃ
ｄ
Ｒ
２ｄ
－（ＯＣ
ｅ
Ｒ
２ｅ
）
ｌ
－ＯＣ
ｆ
Ｒ
２ｆ
Ｏ－（Ｃ
ｇ
Ｒ
２ｇ
Ｏ）
ｍ
－Ｃ
ｈ
Ｒ
２ｈ
－ＣＯＯＨ（４）
（上記一般式（３）および（４）において、ｄ、ｅ、ｆ、ｇおよびｈはそれぞれ独立して１以上の整数であり、ｌおよびｍはそれぞれ独立して０以上の整数であり、Ｒはそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが、Ｒの少なくとも一つはフッ素原子である。）
［３］無機金属塩の存在下で、下記一般式（５）で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、下記一般式（６）で表される含フッ素カルボン酸を製造する、含フッ素カルボン酸の製造方法。
ＦＯＣ－（ＣＲ
２
）
ｎ
【発明の効果】
【０００９】
腐食性を有さず安全性に優れた原料を使用し且つコストが低減された、含フッ素カルボン酸の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
一実施形態の含フッ素カルボン酸の製造方法では、無機金属塩の存在下で、下記一般式（１）で表される含フッ素化合物を加水分解させることにより、下記一般式（２）で表される含フッ素カルボン酸を製造する。
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＦ（１）
Ｃ
ａ
Ｒ
２ａ＋１
－Ｏ－（Ｃ
ｂ
Ｒ
２ｂ
－Ｏ）
ｋ
－Ｃ
ｃ
Ｒ
２ｃ
－ＣＯＯＨ（２）
（上記一般式（１）および（２）において、ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立して１以上の整数であり、ｋは０以上の整数であり、Ｒはそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子であるが、Ｒの少なくとも一つはフッ素原子である。）
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許