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公開番号2025081445
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-27
出願番号2025022212,2021553609
出願日2025-02-14,2020-10-26
発明の名称2,6-ジオキソ-3,6-ジヒドロピリミジン化合物
出願人日本曹達株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 239/545 20060101AFI20250520BHJP(有機化学)
要約【課題】殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる2,6-ジオキソ-3,6-ジヒドロピリミジン化合物、並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤を提供する。
【解決手段】式(II)で表される化合物またはその塩である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（ＩＩＩ）で表される化合物またはその塩。
TIFF
2025081445000144.tif
64
51
〔式（ＩＩＩ）中、
Ｘ
１
は、水素原子を示し；
Ｘ
２
は、Ｒ
１
Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
６
－で表される基を示し；
Ｒ
１
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
Ｒ
６
は、水素原子または
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
Ａは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキレン基を示し、
ＡにおけるＣ１～６アルキレン基上の置換基が、
水酸基、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基
オキソ基（Ｏ＝）、または
Ｒ
ａ１
Ｏ－Ｎ＝で表される二価の基であり、
Ｒ
ａ１
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
Ｑは、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示す。〕
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
式（ＩＶ）で表される化合物またはその塩。
TIFF
2025081445000145.tif
50
51
〔式（ＩＶ）中、
Ｘ
１
は、水素原子を示し；
Ｘ
２
は、Ｒ
１
Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
６
－で表される基を示し、
Ｒ
１
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
Ｒ
６
は、水素原子または
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し；
Ｘ
３
は、置換若しくは無置換の直鎖Ｃ１～６アルキル基、
置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、
置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または
置換若しくは無置換の４～６員環のヘテロシクリル基を示し、
Ｘ
３
における直鎖Ｃ１～６アルキル基、Ｃ３～６シクロアルキル基、Ｃ６～１０アリール基および４～６員環のヘテロシクリル基上の置換基が、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、
置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、
置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、
水酸基、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、
置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、
置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、
置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、
置換若しくは無置換の３～１０員環のヘテロシクリル基、
シアノ基、
Ｒ
ａ
－ＣＯ－で表される基、
Ｒ
ｂ
－Ｏ－ＣＯ－で表される基、
Ｒ
ｃ
Ｒ
ｄ
Ｎ－で表される基、
Ｒ
ｃ
Ｒ
ｄ
Ｎ－ＣＯ－で表される基、
Ｒ
ａ
－ＣＯ－Ｏ－で表される基、
Ｒ
ａ
－ＣＯ－ＮＲ
ｅ
－で表される基、
Ｒ
ａ
－ＣＯ－ＣＯ－ＮＲ
ｅ
－で表される基、

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物および農園芸用殺菌剤に関する。より詳細に、本発明は、殺菌・抗菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物、並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。さらに、前記の化合物を有効成分として含有する殺線虫剤に関する。さらに、前記の化合物を有効成分として含有する医療用・動物用抗真菌剤に関する。
本願は、２０１９年１０月２８日に出願された日本国特許出願第２０１９－１９５４８４号及び２０２０年３月２４日に出願された日本国特許出願第２０２０－０５３１９１号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
農園芸作物の栽培に当り作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
TIFF
2025081445000001.tif
51
81
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
ＷＯ２０１３／０７１１６９Ａ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、殺菌・抗菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，６－ジオキソ－３，６－ジヒドロピリミジン化合物（以下、単に「ジヒドロピリミジン化合物」ということがある。）、およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。さらには、前記の化合物を有効成分として含有する殺線虫剤を提供することにある。さらには、前記の化合物を有効成分として含有する医療用・動物用抗真菌剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
【０００７】
〔１〕式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩。
TIFF
2025081445000002.tif
61
60
〔式（ＩＩ）中、
Ｙ
１
は、酸素原子または硫黄原子を示し；
Ｙ
２
は、酸素原子または硫黄原子を示し；
Ｚは、Ｃ－Ｘ
１
で表される基または窒素原子を示し；
Ｘ
１
は、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールチオ基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールスルホニル基、置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、Ｒ
１
－ＣＯ－で表される基、カルボキシ基、Ｒ
２
－Ｏ－ＣＯ－で表される基、Ｒ
３
Ｒ
４
Ｎ－で表される基、Ｒ
３
Ｒ
４
Ｎ－ＣＯ－で表される基、Ｒ
１
－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒ
１
－ＣＯ－ＮＲ
５
－で表される基、Ｒ
２
－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒ
２
－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ
５
－で表される基、Ｒ
３
Ｒ
４
Ｎ－ＣＯ－Ｏ－で表される基、Ｒ
３
Ｒ
４
Ｎ－ＣＯ－ＮＲ
５
－で表される基、Ｒ
２
ＳＯ
２
－ＮＲ
５
－で表される基、Ｒ
３
Ｒ
４
Ｎ－ＳＯ
２
－で表される基、またはＲ
１
Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
６
－で表される基を示し；
Ｒ
１
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
Ｒ
２
は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
Ｒ
３
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し、
Ｒ
４
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
ここで、Ｒ
３
とＲ
４
は、一緒になって二価の有機基を形成してもよく、
Ｒ
５
は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基を示し、
Ｒ
６
は、水素原子、ハロゲノ基、アミノ基、置換若しくは無置換のモノＣ１～６アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジＣ１～６アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、または置換若しくは無置換の５～６員環のヘテロシクリル基を示し；
【発明の効果】
【０００８】
本発明のジヒドロピリミジン化合物は、殺菌・抗菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の農園芸用殺菌剤及び殺線虫剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
本発明の医療用・動物用抗真菌剤は、優れた抗菌効果を有し、人畜魚類に対する毒性が少ない。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
〔ジヒドロピリミジン化合物〕
本発明のジヒドロピリミジン化合物は、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）と表記することがある。）または化合物（ＩＩ）の塩である。
TIFF
2025081445000006.tif
72
70
好ましくは、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）または化合物（Ｉ）の塩である。
【００１０】
TIFF
2025081445000007.tif
76
70
（【００１１】以降は省略されています）

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