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公開番号2025074582
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-14
出願番号2023185492
出願日2023-10-30
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 487/04 20060101AFI20250507BHJP(有機化学)
要約【課題】耐久特性が優れる有機化合物及び有機発光素子を提供する。
【解決手段】特定の置換基を有する、一般式[1]で示される有機化合物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］または［２］で示されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025074582000037.tif
61
82
一般式［１］において、Ｌ
1
，Ｌ
2
は、それぞれ独立に、直接結合、或いは、置換または無置換のベンゼンの残基、置換または無置換のナフタレンの残基、置換または無置換のフェナンスレンの残基、置換または無置換のトリフェニレンの残基及び置換または無置換の下記一般式［ａ］で示される化合物の残基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基である。
TIFF
2025074582000038.tif
28
36
一般式［ａ］において、Ｘ
1
，Ｘ
2
は、それぞれ、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅから独立に選ばれる。
ＨＡｒ
1
は、下記一般式［ｂ］乃至［ｄ］で示される基から選ばれ、ＨＡｒ
2
は、下記一般式［ｅ］乃至［ｇ］で示される基から選ばれる。一般式［ｂ］乃至［ｇ］で示される基は、さらに縮環を有してもよい。
TIFF
2025074582000039.tif
78
137
一般式［ｂ］乃至［ｇ］において、Ｘ
3
乃至Ｘ
10
は、それぞれ、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅから独立に選ばれる。一般式［ｂ］乃至［ｄ］において、＊は、Ｌ
1
との結合位置を表す。一般式［ｅ］乃至［ｇ］において、＊は、Ｌ
2
またはＨとの結合位置を表す。
Ｒ
1
乃至Ｒ
6
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基から独立に選ばれる。
ｎは、０または１である。
TIFF
2025074582000040.tif
65
109
一般式［２］において、Ｌ
3
は、置換または無置換のベンゼンの残基、置換または無置換のナフタレンの残基、置換または無置換のフェナンスレンの残基、置換または無置換のトリフェニレンの残基及び置換または無置換の下記一般式［ｈ］乃至［ｊ］で示される基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基である。
TIFF
2025074582000041.tif
37
149
一般式［ｈ］乃至［ｊ］において、Ｘ
11
乃至Ｘ
14
は、それぞれ、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅから独立に選ばれる。＊は、結合位置を表す。
Ｒ
11
乃至Ｒ
28
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基から独立に選ばれる。
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記一般式［１］において、前記Ｌ
1
，Ｌ
2
は、それぞれ独立に、直接結合、或いは、置換または無置換のベンゼンの三価以下の残基、置換または無置換のナフタレンの三価以下の残基、置換または無置換のフェナンスレンの三価以下の残基、置換または無置換のトリフェニレンの三価以下の残基及び置換または無置換の前記一般式［ａ］で示される化合物の三価以下の残基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基であり、
前記一般式［２］において、前記Ｌ
3
は、置換または無置換のベンゼンの三価以下の残基、置換または無置換のナフタレンの三価以下の残基、置換または無置換のフェナンスレンの三価以下の残基、置換または無置換のトリフェニレンの三価以下の残基及び置換または無置換の前記一般式［ｈ］乃至［ｊ］で示される基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記一般式［１］において、前記Ｌ
1
，Ｌ
2
は、それぞれ独立に、置換または無置換のベンゼンの残基、置換または無置換のナフタレンの残基、置換または無置換のフェナンスレンの残基及び置換または無置換のトリフェニレンの残基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記ベンゼンの残基は、メタ位で結合する残基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項５】
前記一般式［１］において、前記Ｌ
1
，Ｌ
2
は、１以上のメタフェニレン基で構成される連結基であることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
【請求項６】
前記一般式［１］において、前記ｎは０であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項７】
前記一般式［１］において、前記ＨＡｒ
1
は、前記一般式［ｃ］で示される基であり、前記ＨＡｒ
2
は、前記一般式［ｆ］で示される基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項８】
前記一般式［１］において、前記ＨＡｒ
1
は、前記一般式［ｄ］で示される基であり、前記ＨＡｒ
2
は、前記一般式［ｇ］で示される基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項９】
前記一般式［１］において、前記Ｒ
1
乃至Ｒ
6
は水素原子であり、前記一般式［２］において、前記Ｒ
11
乃至Ｒ
28
は水素原子であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機化合物。
【請求項１０】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１または２に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、その特徴として、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であること等が挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。これまでに創出された化合物として、インドロカルバゾール誘導体１－ａが、特許文献１に記載されている。
【０００３】
TIFF
2025074582000001.tif
46
79
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２０１６／０２３３４３５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、特許文献１に記載の化合物１－ａを含む有機発光素子は、耐久特性のさらなる改善が望まれる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、耐久特性が優れる有機化合物及び有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明に係る有機化合物は、下記一般式［１］または［２］で示されることを特徴とする。
【０００７】
TIFF
2025074582000002.tif
61
82
一般式［１］において、Ｌ
1
，Ｌ
2
は、それぞれ独立に、直接結合、或いは、置換または無置換のベンゼンの残基、置換または無置換のナフタレンの残基、置換または無置換のフェナンスレンの残基、置換または無置換のトリフェニレンの残基及び置換または無置換の下記一般式［ａ］で示される化合物の残基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基である。
【０００８】
TIFF
2025074582000003.tif
28
36
一般式［ａ］において、Ｘ
1
，Ｘ
2
は、それぞれ、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅから独立に選ばれる。
ＨＡｒ
1
は、下記一般式［ｂ］乃至［ｄ］で示される基から選ばれ、ＨＡｒ
2
は、下記一般式［ｅ］乃至［ｇ］で示される基から選ばれる。一般式［ｂ］乃至［ｇ］で示される基は、さらに縮環を有してもよい。
【０００９】
TIFF
2025074582000004.tif
78
137
一般式［ｂ］乃至［ｇ］において、Ｘ
3
乃至Ｘ
10
は、それぞれ、Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅから独立に選ばれる。一般式［ｂ］乃至［ｄ］において、＊は、Ｌ
1
との結合位置を表す。一般式［ｅ］乃至［ｇ］において、＊は、Ｌ
2
またはＨとの結合位置を表す。
Ｒ
1
乃至Ｒ
6
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のシリル基から独立に選ばれる。
ｎは、０または１である。
【００１０】
TIFF
2025074582000005.tif
65
109
一般式［２］において、Ｌ
3
は、置換または無置換のベンゼンの残基、置換または無置換のナフタレンの残基、置換または無置換のフェナンスレンの残基、置換または無置換のトリフェニレンの残基及び置換または無置換の下記一般式［ｈ］乃至［ｊ］で示される基からなる群から選ばれる少なくとも一種で構成される連結基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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