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公開番号2025056843
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-09
出願番号2023166338
出願日2023-09-27
発明の名称カテキン類誘導体の製造方法、抗ウイルス剤の製造方法、消毒剤の製造方法、及び洗浄剤の製造方法
出願人セッツ株式会社
代理人個人,個人
主分類C12P 7/22 20060101AFI20250401BHJP(生化学;ビール;酒精;ぶどう酒;酢;微生物学;酵素学;突然変異または遺伝子工学)
要約【課題】カテキン類誘導体の新規な製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表される、カテキン類骨格R¹とアシル基R³とが、糖鎖R²を介して化学結合されたカテキン類誘導体の製造方法であり、R¹-R²-R³(1)カテキン類と糖を脱水縮合して、カテキン類-糖脱水縮合物を得る工程1と、カテキン類-糖脱水縮合物の糖部分の水酸基を、アシル化してカテキン類誘導体を得る工程2と、を含み、カテキン類は、エピガロカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート等から選択され、糖は、グルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、リキソース、アラビノース等から選択され、工程2におけるアシル化は、炭素数が8以上24以下の飽和又は不飽和の、脂肪酸及び脂肪酸エステルから選択され、カテキン類-糖脱水縮合物の糖部分の水酸基とのエステル化反応により行う、カテキン類誘導体の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される、カテキン類骨格Ｒ
1
とアシル基Ｒ
3
とが、糖鎖Ｒ
2
を介して化学結合されたカテキン類誘導体の製造方法であり、
Ｒ
1
－Ｒ
2
－Ｒ
3
（１）
カテキン類と糖を脱水縮合して、カテキン類－糖脱水縮合物を得る工程１と、
前記カテキン類－糖脱水縮合物の糖部分の水酸基を、アシル化して前記カテキン類誘導体を得る工程２と、
を含み、
前記カテキン類は、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）、ガロカテキンガレート（ＧＣＧ）、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）、カテキンガレート（ＣＧ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、ガロカテキン（ＧＣ）、エピカテキン（ＥＣ）及び＋カテキン（＋Ｃ）からなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記糖は、グルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、リキソース、アラビノース、マルトース、キシロビオース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチビオース、ラクトース、スクロース、ニゲロース、ツラノース、ラフィノース、ゲンチアノース、及びメレジトースからなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記工程２における前記アシル化は、炭素数が８以上２４以下の飽和又は不飽和の脂肪酸、及び炭素数が８以上２４以下の飽和又は不飽和の脂肪酸エステルからなる群より選択される少なくとも１種と、前記カテキン類－糖脱水縮合物の糖部分の水酸基とのエステル化反応により行う、カテキン類誘導体の製造方法。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記カテキン類骨格Ｒ
1
は、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）であり、前記糖鎖Ｒ
2
は、グルコースである、請求項１に記載のカテキン類誘導体の製造方法。
【請求項３】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、エタノールとを混合する工程をさらに含む、抗ウイルス剤の製造方法。
【請求項４】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種とを混合する工程をさらに含む、抗ウイルス剤の製造方法。
【請求項５】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、エタノールとを混合する工程をさらに含む、消毒剤の製造方法。
【請求項６】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種とを混合する工程をさらに含む、消毒剤の製造方法。
【請求項７】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、エタノールとを混合する工程をさらに含む、洗浄剤の製造方法。
【請求項８】
請求項１又は２の前記工程１及び工程２に加えて、前記カテキン類誘導体と、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸及びこれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種とを混合する工程をさらに含む、洗浄剤の製造方法。
【請求項９】
下記一般式（１）で表される、カテキン類骨格Ｒ
1
とアシル基Ｒ
3
とが、糖鎖Ｒ
2
を介して化学結合されたカテキン類誘導体の製造方法であり、
Ｒ
1
－Ｒ
2
－Ｒ
3
（１）
下記一般式（１Ａ）で表される、カテキン類骨格Ｒ
1
と糖鎖Ｒ
2
とが化学結合されたカテキン類－糖脱水縮合物を用意する工程１Ａと、
Ｒ
1
－Ｒ
2
（１Ａ）
前記カテキン類－糖脱水縮合物の糖部分の水酸基を、アシル化して前記カテキン類誘導体を得る工程２と、
を含み、
前記カテキン類骨格Ｒ
1
は、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）部分、ガロカテキンガレート（ＧＣＧ）部分、エピカテキンガレート（ＥＣＧ）部分、カテキンガレート（ＣＧ）部分、エピガロカテキン（ＥＧＣ）部分、ガロカテキン（ＧＣ）部分、エピカテキン（ＥＣ）部分及び＋カテキン（＋Ｃ）部分からなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記糖鎖Ｒ
2
は、グルコース部分、ガラクトース部分、キシロース部分、マンノース部分、リキソース部分、アラビノース部分、マルトース部分、キシロビオース部分、イソマルトース部分、セロビオース部分、ゲンチビオース部分、ラクトース部分、スクロース部分、ニゲロース部分、ツラノース部分、ラフィノース部分、ゲンチアノース部分及びメレジトース部分からなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記工程２における前記アシル化は、炭素数が８以上２４以下の飽和又は不飽和の脂肪酸、及び炭素数が８以上２４以下の飽和又は不飽和の脂肪酸エステルからなる群より選択される少なくとも１種と、前記カテキン類－糖脱水縮合物の糖部分の水酸基とのエステル化反応により行う、カテキン類誘導体の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、カテキン類誘導体の製造方法、抗ウイルス剤の製造方法、消毒剤の製造方法、及び洗浄剤の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
手指消毒、環境消毒など、ウイルスの汚染拡大防止に対して、様々な対策が講じられている。
【０００３】
例えば、新型コロナウイルス感染症（ＣＯＶＩＤ－１９）を引き起こすウイルスは、エンベロープを持つウイルスである。このようなウイルスに対しては、アルコール（エタノール、イソプロパノール等）、逆性石けんなどの薬剤が有効であることが知られており、消毒用アルコールなどのアルコール製剤が多用されている。一方、ノロウイルスなどエンベロープを持たないウイルスは、アルコール（エタノール、イソプロパノール等）、逆性石鹸などの薬剤に対して強い抵抗力を有する。
【０００４】
近年、人体に対して安全で取り扱いが簡便なアルコールに、別の成分を添加し、ノロウイルスなどのエンベロープを持たないウイルスに対して不活性化効果を高めたアルコール製剤が各種市販されている（非特許文献１）。
【０００５】
前記のアルコール製剤の中には、植物由来のウイルス不活化物質を添加したものもあり、例えば特許文献１には、タンニンを含有するカキノキ属の植物の抽出物をエタノールと混合した組成物とし、この組成物を用いることによりノロウイルス等を不活性化できることが示されている。
【０００６】
また、例えば特許文献２には、ブドウ種子抽出物のプロアントシアニジンを所定量含む殺ノロウイルス剤が記載されている。
【０００７】
また、緑茶などに含まれるカテキン類にも、抗ウイルス作用が知られており、カテキン類誘導体を抗ウイルス剤として利用する試みがなされている。例えば、特許文献３には、エピガロカテキンガレートとアシル基供与体とを基質として、リパーゼにより酵素反応を行い、エピガロカテキンガレートをアシル化することで、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）のアシル化誘導体を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
国際公開２００８／１５３０７７号
特開２０１３－４７１９６号公報
国際公開第２００７／１０５２８０号
【非特許文献】
【０００９】
国立医薬品食品衛生研究所食品衛生管理部：平成２７年度ノロウイルスの不活化条件に関する調査報告書，https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11130500-Shokuhinanzenbu/0000125854.pdf
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
例えば特許文献３に記載された方法によれば、エピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）のアシル化誘導体を製造することができる。しかしながら、本開示者が検討したところ、特許文献３の方法で得られるエピガロカテキンガレート（ＥＧＣＧ）のアシル化誘導体は、室温（２５℃）環境において非常に不安定（短期間で分解する）であり、さらに、水又はエタノールに対する溶解性も低く、抗ウイルス剤として実用化することは困難であることが明らかとなった。
（【００１１】以降は省略されています）

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