特許ウォッチ

公開番号2025066052
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-22
出願番号2024140105
出願日2024-08-21
発明の名称塩、酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類G03F 7/004 20060101AFI20250415BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】良好なラインエッジラフネスを有するレジストパターンを製造し得る酸発生剤、レジスト組成物等を提供する。
【解決手段】式(I)で表される塩等を含有する酸発生剤及びレジスト組成物。
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[式中、L²⁰は、置換/非置換の炭素数1～100の炭化水素基を表す。X¹は、*-CO-O-、*-O-CO-等;L¹は置換/非置換の炭化水素基;X^a及びX^bはそれぞれO原子又はS原子;W¹は置換/非置換の環状炭化水素基;L¹⁰は単結合又は置換/非置換の炭化水素基;Z⁺は有機カチオンを表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表される塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位を含有する樹脂を含む酸発生剤。
TIFF
2025066052000185.tif
91
135
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｌ
２０
は、置換基を有してもよい炭素数１～１００の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｘ
1
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－を表し、＊は、Ｌ
２０
もしくはＬ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
１
は、置換基を有してもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｘ
a
及びＸ
b
は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
ｎ１は、１又は２を表す。
Ｗ
１
は、置換基を有してもよい炭素数３～３６の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ
ｂｂ１
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
１０
は、単結合、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－ＮＲ
３
－＊＊、＊－ＮＲ
３
－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ
３
－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。
Ｒ
３
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｐｈは、置換基を有してもよいフェニレン基を表す。
Ａｘ及びＡｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種の結合種を表す。
＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｌ
１０
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｚ
＋
は、有機カチオンを表す。］
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
Ｌ
２０
が、下記の式（Ｌ２０－１）又は式（Ｌ２０－２）で表される基である、請求項１に記載の酸発生剤。
TIFF
2025066052000186.tif
41
79
［式（Ｌ２０－１）及び式（Ｌ２０－２）中、
Ｑ
１
及びＱ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
Ｒ
11
及びＲ
12
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
ｚは、０～６のいずれかの整数を表し、ｚが２以上のとき、複数のＲ
11
及びＲ
12
は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｌ
２１
は、置換基を有してもよい炭素数１～６のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｒ
２１
は、ハロゲン原子又は炭素数１～１２のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
ｍ２１は、０～４の整数を表し、ｍ２１が２以上の整数である場合、２以上のＲ
２１
は、互い同一であっても異なっていてもよい。
＊及び＊＊は、それぞれ結合部位を表し、＊はＳＯ
３
－
との結合部位を表す。］
【請求項３】
Ｘ
１０
が単結合又は式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）のいずれかで表される基である請求項１に記載の酸発生剤。
TIFF
2025066052000187.tif
43
162
［式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表す。
Ｘ
２０
は、－Ｏ－又は－ＮＲ
３
－を表す。
Ｒ
３
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。］
【請求項４】
Ｌ
１
が、式（Ｌ１－１）又は式（Ｌ１－２）で表される基である請求項１に記載の酸発生剤。
TIFF
2025066052000188.tif
35
105
［式（Ｌ１－１）及び式（Ｌ１－２）中、
＊１、＊２、＊３は結合部位であり、＊１はＸ
a
との結合部位、＊２はＸ
b
との結合部位を表す。
Ｘ
ｃ
及びＸ
ｄ
は、それぞれ独立に、メチレン基又は－ＣＯ－を表す。
Ｒ
Ｌ１
は、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルカンジイルヒドロキシ基を表す。
Ｌ
２
は、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。］
【請求項５】
Ｌ
２
が、単結合又は炭素数１～４のアルカンジイル基である、請求項３に記載の酸発生剤。
【請求項６】
Ｗ
１
が、置換基を有してもよい炭素数３～３６の脂環式炭化水素基である請求項１に記載の酸発生剤。
【請求項７】
請求項１～６のいずれかに記載の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）で表される塩と、
酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含む請求項７に記載のレジスト組成物。
【請求項９】
式（ＩＰ）で表される構造単位を含む樹脂を含み、
式（ＩＰ）で表される構造単位を含む樹脂が、酸不安定基を有する構造単位をさらに含む請求項７に記載のレジスト組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）で表される塩をさらに含む請求項９に記載のレジスト組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩、酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 6,900 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記構造の化合物が記載されている。
TIFF
2025066052000001.tif
38
28
【０００３】
特許文献２には、下記式で表されるスルホン酸塩に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025066052000002.tif
34
55
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１８－１３５５０７号公報
特開２０１０－１１６５５０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記の塩を含有するレジスト組成物から形成されたレジストパターンよりも、ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成する塩を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位を含有する樹脂を含む酸発生剤。
TIFF
2025066052000003.tif
78
115
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｌ
２０
は、置換基を有してもよい炭素数１～１００の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わってもよい。
Ｘ
1
は、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－を表し、＊は、Ｌ
２０
もしくはＬ
１
との結合部位を表す。
Ｌ
１
は、置換基を有してもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｘ
a
及びＸ
b
は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表す。
ｎ１は、１又は２を表す。
Ｗ
１
は、置換基を有してもよい炭素数３～３６の環状炭化水素基を表し、該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ
ｂｂ１
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｘ
１０
は、単結合、＊－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－ＣＯ－ＮＲ
３
－＊＊、＊－ＮＲ
３
－ＣＯ－Ｏ－＊＊、＊－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ
３
－＊＊又は＊－Ａｘ－Ｐｈ－Ａｙ－＊＊を表す。
Ｒ
３
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｐｈは、置換基を有してもよいフェニレン基を表す。
Ａｘ及びＡｙは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される１種の結合種を表す。
＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｌ
１０
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｚ
＋
は、有機カチオンを表す。］
［２］Ｌ
２０
が、下記の式（Ｌ２０－１）又は式（Ｌ２０－２）で表される基である、［１］に記載の酸発生剤。
TIFF
2025066052000004.tif
41
79
［式（Ｌ２０－１）及び式（Ｌ２０－２）中、
Ｑ
１
及びＱ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数１～６のペルフルオロアルキル基を表す。
Ｒ
11
及びＲ
12
【発明の効果】
【０００７】
本発明の塩又は構造単位を含有するレジスト組成物を用いることにより、良好なラインエッジラフネス（ＬＥＲ）でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書において、「（メタ）アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも１種」を意味する。「（メタ）アクリレート」及び「（メタ）アクリル酸」等の表記も同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる－ＣＨ
2
－が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を２種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性Ｃ＝Ｃ結合が重合により－Ｃ－Ｃ－基（単結合）となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合手に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。
本明細書において、「酸不安定基」とは、脱離基を有し、酸との接触により脱離基が脱離して、構成単位が親水性基（例えば、ヒドロキシ基又はカルボキシ基）を有する構成単位に変換する基を意味する。塩基不安定基とは、塩基（例えば、トリメチルアミン等）と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基（例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等）を形成する基を意味する。
「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計を意味する。
【０００９】
〔式（Ｉ）で表される塩〕
本発明は、式（Ｉ）で表される塩（以下「塩（Ｉ）」という場合がある）に関する。
塩（Ｉ）のうち、負電荷を有する側を「アニオン（Ｉ）」、正電荷を有する側を「カチオン（Ｉ）」と称することがある。
TIFF
2025066052000012.tif
46
135
［式（Ｉ）中、すべての符号は、前記と同じ意味を表す。］
【００１０】
〔アニオン（Ｉ）〕
Ｌ
２０
における炭化水素基としては、アルカンジイル基等の鎖式炭化水素基の鎖式炭化水素基、単環式又は多環式（スピロ環を含む）の脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基等の環状炭化水素基が挙げられ、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基でもよい。
炭化水素基の炭素数は、１～８０であってもよく、１～６４が好ましく、１～４８がより好ましく、１～３６がさらに好ましい。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基及びヘプタデカン－１，１７－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基及び
エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基が挙げられる。
鎖式炭化水素基の炭素数は、１～８０であってもよく、１～６４が好ましく、１～４８がより好ましく、１～３６がさらに好ましく、１～２８、１～２４、１～２０、１～１６、１～１２又は１～１０が挙げられ、１～８、１～６又は１～４がより一層好ましく、１～３がさらに一層好ましい。
単環式又は多環式の脂環式炭化水素基としては、以下の脂環式炭化水素基等が挙げられる。結合部位は任意の位置とすることができる。
TIFF
2025066052000013.tif
47
169
具体的には、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の２価の脂環式炭化水素基及びシクロブタン－１，２，３－トリイル基、シクロペンタン－１，２，３－トリイル基、シクロヘキサン－１，２，４－トリイル基、シクロオクタン－１，２，５－ジイル基等のシクロアルカントリイル基である単環式の３価の脂環式炭化水素基及び
ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等、スピロシクロヘキサン－１，２’－シクロペンタン－ジイル基、スピロアダマンタン－２，３’－シクロペンタン－ジイル基等のシクロアルカンジイル基、ノルボニル基もしくはアダマンチル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルカンジイル基を有するスピロ環等の多環式の２価の脂環式炭化水素基、ノルボルナン－１，２，４－トリイル基、ノルボルナン－２，３，５－トリイル基、アダマンタン－１，３，５－ジイル基、アダマンタン－２，４，６－ジイル基、スピロシクロヘキサン－１，２’－シクロペンタン－３－トリイル基、スピロアダマンタン－２，３’－シクロペンタン－３－トリイル基等のシクロアルカントリイル基、ノルボニル基もしくはアダマンチル基とそれぞれにスピロで結合したシクロアルカンジイル基を有するスピロ環等等の多環式の３価の脂環式炭化水素基が挙げられる。
脂環式炭化水素基の炭素数は、３～８０であってもよく、３～６４が好ましく、３～４８がより好ましく、３～３６がさらに好ましく、３～２８、３～２４、３～２０、３～１６、３～１２が挙げられ、３～１０がより一層好ましく、３～８がさらに一層好ましい。
芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ビフェニレン基、フェナントリレン基等のアリーレン基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。３価の芳香族炭化水素基としては、２価の芳香族炭化水素基から水素原子を一つとり除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、６～８０であってもよく、６～６４、６～４８、６～３６であってもよく、好ましくは６～２４であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１８であり、より一層好ましくは６～１４であり、さらに一層好ましくは６～１０である。
Ｌ
２０
の２種以上を組み合わせた基としては、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基、脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基等が挙げられる。組み合わせにおいて、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、鎖式炭化水素基は、それぞれ２種以上を組み合わせてもよい。また、いずれの基がＸ
1
に結合していてもよい。
脂環式炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－脂環式炭化水素基－等が挙げられる。
芳香族炭化水素基と鎖式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、－芳香族炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－芳香族炭化水素基－鎖式炭化水素基－、－鎖式炭化水素基－芳香族炭化水素基－等が挙げられる。
脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた基としては、－芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－、－脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－、－脂環式炭化水素基－芳香族炭化水素基－脂環式炭化水素基－、脂環式炭化水素基と芳香族炭化水素基とが縮合した基等が挙げられる。
炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わった基としては、ヒドロキシ基（メチル基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボキシ基（エチル基中に含まれる－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、チオール基（メチル基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－Ｓ－に置き換わった基）、アルコキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルコキシカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルスルホニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－ＳＯ
２
－に置き換わった基）、アルキルカルボニル基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルキルカルボニルオキシ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルオキシカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、アルカンジイルカルボニルオキシ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－Ｏ－に置き換わった基）、アルカンジイルスルホニル基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－ＳＯ
２
－に置き換わった基）、アルキルチオ基（アルキル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｓ－に置き換わった基）、オキシ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－Ｏ－に置き換わった基）、カルボニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－ＣＯ－に置き換わった基）、チオ基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－Ｓ－に置き換わった基）、スルホニル基（メチレン基中に含まれる－ＣＨ
2
－が、－ＳＯ
２
－に置き換わった基）、アルカンジイルチオ基（アルカンジイル基中に含まれる任意の位置の－ＣＨ
2
－が、－Ｓ－に置き換わった基）、シクロアルコキシ基、シクロアルキルアルコキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニルオキシ基、芳香族炭化水素基－カルボニル基、芳香族炭化水素基－オキシ基、これらの基のうち２種以上を組み合わせた基等が挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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