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公開番号2025087698
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-10
出願番号2025018438,2023085327
出願日2025-02-06,2018-09-05
発明の名称電子デバイス用材料
出願人メルクパテントゲーエムベーハー
代理人弁理士法人鈴榮特許綜合事務所
主分類C07C 211/64 20060101AFI20250603BHJP(有機化学)
要約【課題】寿命、効率および作動電圧が向上した有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。
【解決手段】下記の式(I-B)の化合物、前記化合物を調製するための方法、および前記化合物を含む電子デバイスが提供される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）：
JPEG
2025087698000109.jpg
88
170
（式中、出現する可変基は、下記の通りである：
Ｚ
１
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ
１
およびＣＲ
３
から選択され；
Ａｒ
１
は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ａｒ
２
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ａｒ
３
は、６～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
２
ラジカルにより置換されていてもよいアリール基、または５～２０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
２
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロアリール基であり；
Ｘ
１
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ
４
）
２
－、－Ｃ（Ｒ
４
）
２
－Ｃ（Ｒ
４
）
２
－、－ＣＲ
４
＝ＣＲ
４
－、－Ｓｉ（Ｒ
４
）
２
－、ＮＲ
４
、ＯおよびＳから選択される２価基であり；
Ａｒ
Ｌ
は、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｅは、単結合またはＣ（Ｒ
５
）
２
、Ｓｉ（Ｒ
５
）
２
、Ｎ（Ｒ
５
）、Ｏ、およびＳから選択される２価基であり；
Ｒ
０
は、Ｈ、Ｄ、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
６
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
６
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ
１
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
６
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
６
ラジカルにより置換されていてもよいヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
前記式（Ｉ）および（ＩＩ）の一方において、１つまたは２つのＺ
１
基が各場合においてＣＲ
１
であり、他のＺ
１
基がＣＲ
３
であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ
１
がＣ（Ｒ
４
）
２
であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項４】
ｋが０であることを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項５】
ｋが０ではなく、－（Ａｒ
Ｌ
）
ｋ
－が、下記の式：
JPEG
2025087698000110.jpg
194
170
JPEG
2025087698000111.jpg
220
170
JPEG
2025087698000112.jpg
228
170
JPEG
2025087698000113.jpg
234
170
（式中、点線は、各場合において前記式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合を表す）のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ａｒ
２
が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、フルオレニル、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレニルおよび９，９’－ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、インデノフルオレニル、インデノカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾ縮合ジベンゾフラニル、ベンゾ縮合ジベンゾチオフェニル、ナフチル置換フェニル、フルオレニル置換フェニル、スピロビフルオレニル置換フェニル、ジベンゾフラニル置換フェニル、ジベンゾチオフェニル置換フェニル、カルバゾリル置換フェニル、ピリジル置換フェニル、ピリミジル置換フェニル、ならびにトリアジニル置換フェニルから選択され、ここで、言及した前記基は、それぞれ１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）および（ＩＩ）における
JPEG
2025087698000114.jpg
31
170
基が、各場合において下記の式：
JPEG
2025087698000115.jpg
183
170
JPEG
2025087698000116.jpg
216
170
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2025087698000117.jpg
195
170
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2025087698000118.jpg
229
170
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2025087698000119.jpg
185
170
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2025087698000120.jpg
69
170
（式中、前記基は、それらの非占有位置においてそれぞれＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよく、好ましくは前記非占有位置において無置換であり、破線で示される結合は、前記式（Ｉ）または（ＩＩ）の残部への結合を表す）
から選択されることを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ
０
がＨであることを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ
１
が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ベンゼン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフタレン、フルオレン、とりわけ９，９’－ジメチルフルオレンおよび９，９’－ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、インデノカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、キノリン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ならびにトリアジンから誘導される１価基から選択され、ここで、前記１価基は、それぞれ１つ以上のＲ
６
ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ
２
およびＲ
３
がＨであることを特徴とする、請求項１～９の何れか１項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本願は、以下に定義する式（Ｉ）および（ＩＩ）による、アミノ基、架橋アミノ基およびカルバゾール基から選択される基を含有する芳香族化合物に関する。これらの化合物は、電子デバイスにおける使用に適している。
続きを表示（約 1,100 文字）【０００２】
本願に関する電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有するいわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。ＯＬＥＤという用語は、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスを意味するものと理解される。ＯＬＥＤの構成および機能の一般原理は、当業者に公知である。
【０００３】
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率および作動電圧の向上に強い関心が集まっている。これらの側面において、十分に満足のいく解決策は未だ見出されていない。
【０００４】
加えて、とりわけＯＬＥＤの正孔輸送層に使用するための、ガラス転移温度が高く、結晶化する傾向が低く、屈折率が高い材料が探求されている。
【０００５】
電子デバイスの性能データに大きく影響するのが、発光層と、正孔輸送機能を有する層である。これらの層に使用するための新規な化合物、とりわけ正孔輸送化合物、および発光層においてとりわけリン光発光体用のマトリックス材料として機能できる化合物も求められている。
【０００６】
アミノ基、架橋アミノ基およびカルバゾール基から選択される基を含有する多様な芳香族化合物が、先行技術において電子デバイスにおける正孔輸送材料および／またはマトリックス材料として公知である。
【０００７】
しかしながら、電子デバイスにおける使用に適する代替的化合物が依然として必要とされている。電子デバイスの使用における性能データに関し、とりわけ寿命、作動電圧および効率に関し、改善も必要とされている。
【０００８】
上記の構造のクラスからの特定の化合物は、電子デバイスにおける使用に、とりわけＯＬＥＤにおける使用に、殊にとりわけＯＬＥＤにおける正孔輸送材料としての使用およびリン光発光体用のマトリックス材料としての使用に極めて適していることが現在見出されている。化合物は、好ましくはデバイスの長寿命、高効率および低作動電圧に繋がるものである。さらに好ましくは、化合物は、結晶化する傾向が低く、ガラス転移温度が高く、屈折率が高いものである。
【０００９】
本願は、下記の式（Ｉ）または（ＩＩ）：
【００１０】
JPEG
2025087698000001.jpg
88
170
（【００１１】以降は省略されています）

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