特許ウォッチ

公開番号2025084565
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2023198557
出願日2023-11-22
発明の名称ホルムアルデヒドの製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 45/51 20060101AFI20250527BHJP(有機化学)
要約【課題】
ホルムアルデヒド水溶液からホルムアルデヒドを製造する際のエネルギー消費量を低減できるホルムアルデヒドの製造方法を提供する。
【解決手段】
上記課題を解決するべく、本発明は、下記工程(1)～(3)を含むことを特徴とする。
工程(1):ホルムアルデヒド水溶液とアルコールとを反応させる工程
工程(2):工程(1)で得られた反応液から、有機相と水相に分離する工程
工程(3):前記有機相に含まれるヘミホルマールを熱分解し、ホルムアルデヒド及びアルコールを得る工程
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記工程（１）～（３）を含むことを特徴とする、ホルムアルデヒドの製造方法。
工程（１）：ホルムアルデヒド水溶液とアルコールとを反応させる工程
工程（２）：工程（１）で得られた反応液から、有機相と水相に分離する工程
工程（３）：前記有機相に含まれるヘミホルマールを熱分解し、ホルムアルデヒド及びアルコールを得る工程
続きを表示（約 550 文字）【請求項２】
前記アルコール１００ｇへの水の溶解度が、９０℃、７６０ｍｍＨｇで、４．０ｇ以下であることを特徴とする、請求項１に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項３】
前記アルコールが、炭素原子（Ｃ）、水素原子（Ｈ）及び酸素原子（Ｏ）を有し、前記アルコールを構成するＣとＯの数の比（Ｃ／Ｏ）が、
Ｃ／Ｏ＝１０／１～２０／１
であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項４】
前記アルコールの標準沸点が、１９０℃以上であることを特徴とする、請求項２に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項５】
前記アルコールの１００℃における比重が、１．００未満であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項６】
前記工程（３）で得られたアルコールを、前記工程（１）のアルコールとして再利用することを特徴とする、請求項１又は２に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【請求項７】
前記工程（２）で分離した水相を、前記ホルムアルデヒド水溶液の製造に再利用することを特徴とする、請求項１又は２に記載のホルムアルデヒドの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はホルムアルデヒドの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
ホルムアルデヒド水溶液からホルムアルデヒドを製造する方法として、ヘミホルマール化法が知られている。
例えば特許文献１には、ホルマリンとポリエチレングリコールとを接触させてヘミホルマールを生成させヘミホルマール中の水分を蒸発除去して得られるヘミホルマールを、気液接触塔と用いて熱分解しホルムアルデヒドガスを得る方法が開示されている。
【０００３】
また、特許文献２には、ホルムアルデヒド水溶液と接触させるアルコールを、当該アルコールへの水１００ｇへの溶解度が３．０ｇ以下であり、当該アルコールの沸点が１９０℃以上であるアルコールとすることにより水分の蒸発除去後にヘミホルマール中に含まれる水の量を低減させる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開昭５７－８１４３０号公報
特開２０１２－１５３６４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
なお、従来のホルムアルデヒドを製造する方法は、いずれも、前駆体のヘミホルマールの製造においてヘミホルマールと水がヘミホルマール混合液に溶解し、熱分解によりホルムアルデヒドを製造するために、当該混合液から水を蒸発除去する必要があった。このような方法では水が除去されたヘミホルマールを得るために、ホルムアルデヒド水溶液に含まれる水はほぼ全量、蒸発に依って除去することになり、蒸発除去に多大なエネルギーを要する。
【０００６】
さらに、使用するホルムアルデヒド水溶液中のホルムアルデヒド濃度が低い場合は、製造されるホルムアルデヒドに対して蒸発除去される水の量が相対的に大きくなり、製造されるホルムアルデヒドに対するエネルギー消費量の観点ではより不利になる。
【０００７】
そのため、本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、製造されるホルムアルデヒド前駆体のヘミホルマールに対して蒸発除去される水の量を相対的に小さくすることで、ホルムアルデヒドを製造する際の水の蒸発除去におけるエネルギー使用量を低減できる方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するために検討を重ねた結果、ホルムアルデヒド水溶液とアルコールとを反応させた際にヘミホルマールを含む有機相と未反応のホルムアルデヒドと水を含む水相とを生成させて、有機相と水相を分離する工程を実施すること、及び、当該方法に適するアルコールを使用することで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］下記工程（１）～工程（３）を含むホルムアルデヒドの製造方法。
工程（１）：ホルムアルデヒド水溶液とアルコールとを反応させる工程。
工程（２）：有機相と水相に分離する工程。
工程（３）：有機相に含まれるヘミホルマールを熱分解してホルムアルデヒドとアルコールとを得る工程。
［２］前記アルコール１００ｇへの水の溶解度が、９０℃、７６０ｍｍＨｇで４．０ｇ以下であることを特徴とする、［１］に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
［３］前記アルコールが、炭素原子（Ｃ）、水素原子（Ｈ）及び酸素原子（Ｏ）を有し、前記アルコールを構成するＣとＯの数の比（Ｃ／Ｏ）が、
Ｃ／Ｏ＝１０／１～２０／１
であることを特徴とする、［１］に記載のホルムアルデヒドの製造方法。
［４］前記アルコールの標準沸点が、１９０℃以上であることを特徴とする、［２］に記載の方法。
［５］前記アルコールの１００℃における比重が１．００未満であることを特徴とする、［１］～［４］のいずれかに記載のホルムアルデヒドの製造方法。
［６］前記工程（３）で得られたアルコールを、前記工程（１）のアルコールとして再利用することを特徴とする、［１］～［５］のいずれかに記載のホルムアルデヒドの製造方法。
［７］前記工程（２）で分離した水相を、前記ホルムアルデヒド水溶液の製造に再利用することする、［１］～［６］のいずれかに記載のホルムアルデヒドの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、ホルムアルデヒド水溶液からホルムアルデヒドを製造する際のエネルギー消費量を低減することが可能となる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許