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公開番号2025149037
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-08
出願番号2024049465
出願日2024-03-26
発明の名称高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C08G 61/12 20060101AFI20251001BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】エレクトロルミネッセンス素子(特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子)の発光効率および耐久性(特に発光寿命)をバランスよく両立できる技術を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位および式(2)で表される構造単位を含む高分子化合物。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位および下記式（２）で表される構造単位を含む高分子化合物：
JPEG
2025149037000056.jpg
47
130
上記式（１）中、
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子を表し、
Ｌ
１
は、置換されたまたは非置換の環形成原子数６以上１５以下の芳香族炭化水素基を表し、
ＦＧは、下記式（３）～（５）のいずれかで表される基を表し：
JPEG
2025149037000057.jpg
93
130
上記式（３）～（５）中、
Ｌ
２
およびＬ
３
は、それぞれ独立して、置換されたまたは非置換の環形成原子数６以上１５以下の芳香族炭化水素基を表し、
Ｒ
１５
～Ｒ
２１
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２０以下の芳香族複素環基を表し、
＊は、窒素原子に結合する部位を表し、
JPEG
2025149037000058.jpg
4
130
Ｘは、炭素数１以上１４以下の炭化水素基で置換されたもしくは非置換の炭素数６以上２４以下の芳香族炭化水素基、またはヘテロ原子を含んでもよい炭素数１以上１４以下の炭化水素基で置換されたもしくは非置換の芳香族炭化水素基を表す。
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
下記式（６）で表される構造単位を含む、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149037000059.jpg
46
130
上記式（６）中、
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
、Ｌ
１
およびＦＧは、前記式（１）と同様の定義であり、
Ｘは、前記式（２）と同様の定義である。
【請求項３】
前記式（１）中のＬ
１
、前記式（３）中のＬ
２
、および前記式（４）中のＬ
３
は、それぞれ独立して、下記式（７－１）～（７－２４）のいずれかで表される、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149037000060.jpg
146
161
上記式（７－１）～（７－２４）中、＊＊は、窒素原子に結合する部位を表し、＊＊＊は、炭素原子または窒素原子に結合する部位を表す。
【請求項４】
前記式（２）中、Ｘは、下記式（８－１）～（８－２２）のいずれかで表される、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149037000061.jpg
158
161
上記式（８－１）～（８－２２）中、
Ｒ
３１
は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下の直鎖の飽和炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の炭素数３以上１４以下の分岐した飽和炭化水素基を表し、
Ｒ
３２
は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上１４以下の直鎖の飽和炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の炭素数３以上１４以下の分岐した飽和炭化水素基を表し、
＊＊＊＊は、結合部位を表す。
【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選択される少なくとも１種の材料と、を含有する組成物。
【請求項６】
請求項１～４のいずれか１項に記載の高分子化合物と、少なくとも溶媒と、を含有する液状組成物。
【請求項７】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機膜の少なくとも１層が、請求項１～４のいずれか１項に記載の高分子化合物を含む、エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記高分子化合物を含む有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、請求項７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記有機膜が半導体ナノ粒子および有機金属錯体の少なくとも一方を含む発光層を有する、請求項７に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される１層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記有機膜のうち少なくとも１層を、請求項１～４のいずれか１項に記載の高分子化合物および溶媒を含む液状組成物を塗布し、前記溶媒を除去することによって形成することを有する、製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。
【０００３】
このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
【０００４】
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅｄｅｖｉｃｅ；ＱＤＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
【０００５】
このような量子ドット発光素子の特性を改良するため、正孔輸送材料の正孔輸送性および正孔注入性を向上させる技術が提案されている。例えば、特許文献２には、正孔輸送材料として、側鎖に炭化水素基を有するアリールアミン－フルオレン交互共重合体（高分子化合物）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０１０－１９９０６７号公報
特開２０２１－１３８９１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献２に開示されたアリールアミン－フルオレン交互共重合体によれば、正孔輸送材料の正孔注入性が向上し、耐久性（特に発光寿命）が向上する。しかしながら、近年の高性能化に伴って、耐久性に加え、発光効率の改善の要求が高まってきている。
【０００８】
したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、エレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）の発光効率および耐久性（特に発光寿命）をバランスよく両立できる技術を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子化合物を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、上記目的は、下記式（１）で表される構造単位および下記式（２）で表される構造単位を含む高分子化合物によって達成できる。
（【００１１】以降は省略されています）

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