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公開番号2025149038
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-08
出願番号2024049468
出願日2024-03-26
発明の名称高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料、液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C08G 61/12 20060101AFI20251001BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】エレクトロルミネッセンス素子の耐久性(特に発光寿命)および発光効率をバランスよく両立できる技術を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位(A)を含む、高分子化合物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位（Ａ）を含む、高分子化合物：
JPEG
2025149038000057.jpg
45
130
上記式（１）中、
Ａｒ
１１
およびＡｒ
１２
は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ
１
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ
１
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ
２
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ
１
と環を形成してもよく、
Ｘ
１
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ｙ
１
は、炭素数１以上１４以下のチオール基含有アルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、炭素数２以上１４以下のチオール基含有アルコキシアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、ならびに、炭素数１以上１４以下のチオール基含有アルキル基および炭素数２以上１４以下のチオール基含有アルコキシアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基から選択される基である。
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
前記構造単位（Ａ）は、下記式（１－１）で表される、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149038000058.jpg
53
130
上記式（１－１）中、
Ｒ
１１
～Ｒ
１４
およびＲ
２１
～Ｒ
２４
は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ
１１
とＲ
２１
とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ
１
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｘ
１
およびＹ
１
は、前記式（１）と同様の定義である。
【請求項３】
下記式（２）で表される構造単位（Ｂ）をさらに含む、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149038000059.jpg
45
130
上記式（２）中、
Ａｒ
２１
およびＡｒ
２２
は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ
２
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ａｒ
３
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ
４
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、この際、Ａｒ
３
と環を形成してもよく、
Ｘ
２
は、置換されたもしくは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数５以上２５以下の芳香族複素環基であり、
Ｙ
２
は、炭素数１以上１４以下のアルキル基で置換されたまたは非置換の環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基であり、
Ａｒ
２１
、Ａｒ
２２
、Ｌ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
およびＸ
２
は、炭素数１以上１４以下のチオール基含有アルキル基、および炭素数２以上１４以下のチオール基含有アルコキシアルキル基を有しない。
【請求項４】
前記構造単位（Ｂ）は、下記式（２－１）で表される、請求項３に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149038000060.jpg
53
130
上記式（２－１）中、
Ｒ
３１
～Ｒ
３４
およびＲ
４１
～Ｒ
４４
は、それぞれ独立して、水素原子、置換されたもしくは非置換のアルキル基、置換されたもしくは非置換のシクロアルキル基、置換されたもしくは非置換のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のシクロアルコキシ基、置換されたもしくは非置換のアリール基、またはハロゲン原子であり、この際、Ｒ
３１
とＲ
４１
とは、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｌ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
、Ｘ
２
およびＹ
２
は、前記式（２）と同様の定義であり、
Ｒ
３１
～Ｒ
３４
、Ｒ
４１
～Ｒ
４４
、Ｌ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
およびＸ
２
は、炭素数１以上１４以下のチオール基含有アルキル基、および炭素数２以上１４以下のチオール基含有アルコキシアルキル基を有しない。
【請求項５】
前記構造単位（Ａ）のモル比が、１モル％以上３０モル％未満である（ただし、前記構造単位（Ａ）と、前記構造単位（Ｂ）との合計を１００モル％とした場合）、請求項３に記載の高分子化合物。
【請求項６】
前記式（１）中のＡｒ
１１
は前記式（２）中のＡｒ
２１
と同じであり、
前記式（１）中のＡｒ
１２
は前記式（２）中のＡｒ
２２
と同じであり、
前記式（１）中のＬ
１
は前記式（２）中のＬ
２
と同じであり、
前記式（１）中のＡｒ
１
は前記式（２）中のＡｒ
３
と同じであり、
前記式（１）中のＡｒ
２
は前記式（２）中のＡｒ
４
と同じであり、
前記式（１）中のＸ
１
は前記式（２）中のＸ
２
と同じである、請求項３に記載の高分子化合物。
【請求項７】
前記チオール基含有アルコキシアルキル基は、下記式（ｉ－１）で表される構造を有する、請求項１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149038000061.jpg
5
130
上記式（ｉ－１）中、
Ｚ
１
は、チオール基で置換されたまたは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基を表し、
Ｚ
２
は、チオール基で置換されたまたは非置換の炭素数１以上１３以下のアルキレン基を表し、
前記Ｚ
１
で表されるアルキレン基の炭素数と、前記Ｚ
２
で表されるアルキレン基の炭素数との和は１４以下の整数であり、
＊は、Ｙ
１
を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。
【請求項８】
前記チオール基含有アルキル基は、下記式（ｉ－２）で表される構造を有する、請求項
１に記載の高分子化合物：
JPEG
2025149038000062.jpg
5
130
上記式（ｉ－２）中、
Ｚ
１
は、チオール基で置換されたまたは非置換の炭素数１以上１４以下のアルキレン基を表し、
＊は、Ｙ
１
を構成する環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基に結合する。
【請求項９】
前記式（１）中のＹ
１
は、炭素数２以上１４以下のチオール基含有アルコキシアルキル基で置換された環形成原子数６以上２５以下の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の高分子化合物。
【請求項１０】
前記チオール基含有アルコキシアルキル基は、２以上のチオール基を有する、請求項９に記載の高分子化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料、液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）は、研究開発が活発に進められている。特に、ＥＬ素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子や書き込み光源アレイとしての用途が有望視されている。ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、厚さ数ナノメートルから数百ナノメートルの薄膜を有する発光素子である。また、ＥＬ素子は、通常、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などをさらに有する。
【０００３】
このうち、発光層としては、蛍光発光材料、りん光発光材料がある。りん光発光材料は、蛍光発光材料と比較し、高い発光効率が見込まれる材料である。また、広い色域を網羅するために、ＲＧＢ光源は半値幅の狭い発光スペクトルが要求される。特に青色は深い青が要求されるが、長寿命かつ色純度の観点を満足できる素子は見出されていないのが現状である。
【０００４】
これらの問題を解決する方法として、発光材料に無機発光物質である「量子ドット」を用いる発光デバイスがある（特許文献１）。量子ドット（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔ；ＱＤ）は、数ナノメートルの大きさの結晶構造を有する半導体物質であって、数百から数千個程度の原子で構成されている。量子ドットは、大きさが非常に小さいため、単位体積当たりの表面積が広い。このため、大部分の原子がナノ結晶の表面に存在し、量子閉じ込め（ｑｕａｎｔｕｍｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ）効果などを示す。このような量子閉じ込め効果により、量子ドットは、その大きさを調節することだけで発光波長を調節することができ、優れた色純度および高いＰＬ（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）発光効率などの特性を有するため、多くの関心を集めている。量子ドット発光素子（ｑｕａｎｔｕｍｄｏｔｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅｄｅｖｉｃｅ；ＱＤＬＥＤ）は、量子ドット発光層を間において両側に正孔輸送層（ｈｏｌｅｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＨＴＬ）および電子輸送層（ｅｌｅｃｔｒｏｎｔｒａｎｓｐｏｒｔｌａｙｅｒ；ＥＴＬ）を含む３層構造の素子が基本素子として知られている。
【０００５】
このような量子ドット発光素子の特性を改良するため、正孔輸送材料の正孔輸送性および正孔注入性を向上させる技術が提案されている。例えば、特許文献２には、正孔輸送材料として、側鎖に炭化水素基を有するアリールアミン－フルオレン交互共重合体（高分子化合物）が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０１０－１９９０６７号公報
特開２０２１－１３８９１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献２に開示されたアリールアミン－フルオレン交互共重合体によれば、正孔輸送材料の正孔注入性が向上し、耐久性（特に発光寿命）が向上するとともに、十分な発光効率が達成される。
【０００８】
しかしながら、高性能化の要求に伴い、特許文献２に開示された正孔輸送材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）よりも、さらに耐久性（特に発光寿命）および発光効率をバランスよく向上させることができる技術が望まれている。
【０００９】
したがって、本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、エレクトロルミネッセンス素子（特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子）の耐久性（特に発光寿命）および発光効率をバランスよく両立できる技術を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った。その結果、特定の構造を有する高分子化合物を用いることによって上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
（【００１１】以降は省略されています）

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