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公開番号2025153809
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024056451
出願日2024-03-29
発明の名称レーザ描画用光硬化性樹脂組成物、立体造形物、および立体造形物の製造方法
出願人三井化学株式会社,国立大学法人東京科学大学
代理人弁理士法人鷲田国際特許事務所
主分類C08F 20/10 20060101AFI20251002BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】内部でレーザを集光させて微細な立体造形物を精度よく製造することが可能なレーザ描画用光硬化性樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】上記課題を解決するレーザ描画用光硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリロイル基を含む光硬化性化合物と、光重合開始剤と、を含み、前記光重合開始剤の量が、前記光硬化性化合物の総量に対して0.5質量%以下である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（メタ）アクリロイル基を含む光硬化性化合物と、
光重合開始剤と、
を含み、
前記光重合開始剤の量が、前記光硬化性化合物の総量に対して０．５質量％以下である、
レーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
硬化物の２５℃における波長５８９ｎｍの光の屈折率が１．６０以上であり、かつ２５℃における波長５８９ｎｍの光のアッベ数が２５以上である、
請求項１に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記光硬化性化合物が、分子内に２つ以上の（メタ）アクリロイル基、およびフルオレン構造を有する、フルオレン含有（メタ）アクリレートを含む、
請求項１に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
前記フルオレン含有（メタ）アクリレートの量が、前記光硬化性化合物の総量に対して、３０質量％以上７０質量％以下である、
請求項３に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
前記光硬化性化合物が、分子内に２つ以上の（メタ）アクリロイル基、および硫黄原子を含有する硫黄含有（メタ）アクリレートを含む、
請求項１にレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
前記硫黄含有（メタ）アクリレートが、下記一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸チオエステル化合物である、
請求項５に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
TIFF
2025153809000014.tif
35
161
（一般式（１）中、
Ｘは、下記一般式（２）で表される基が結合していてもよく、かついずれかのメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい、炭素数１以上４以下のアルキレン基を表し、
ｎは５以上の整数を表し、
Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す
TIFF
2025153809000015.tif
31
162
（一般式（２）中、
Ｒ
３
は、水素原子またはメチル基を表し、
Ｚは炭素数１以上４以下のアルキレン基を表し、
ｐは１以上の整数を表す））
【請求項７】
請求項１～６のいずれか一項に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、
立体造形物。
【請求項８】
請求項１～６のいずれか一項に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物内でレーザを集光させて、前記レーザ描画用光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程を含む、
立体造形物の製造方法。
【請求項９】
前記レーザが、フェムト秒パルスレーザである、
請求項８に記載の立体造形物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、レーザ描画用光硬化性樹脂組成物、立体造形物、および立体造形物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、各種電子機器の小型化が求められており、マイクロオーダーやナノオーダーの微細な立体造形物を得ることが求められている。このような微細な立体造形物を製造する方法として、光硬化性を有する樹脂組成物の内部でレーザを集光させ、レーザの焦点近傍の樹脂組成物のみを硬化させる方法が提案されている（例えば特許文献１）。特許文献１には、フェムト秒パルスレーザ等を用い、樹脂組成物の二光子吸収を利用することで、光の回折限界以下の微細加工を行うことが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２００３－１５９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ここで、光造形に使用する樹脂組成物は、（メタ）アクリレート等の光硬化性化合物と、光重合開始剤とを含むことが一般的である。例えば特許文献１においても、ウレタンアクリレート系の光硬化性樹脂と、光重合開始剤と、を含む樹脂組成物を使用することが記載されている。ここで、光造形に使用される樹脂組成物において、光重合開始剤の量は、光硬化性化合物の総量に対して、１質量％以上であることが一般的である。
【０００５】
しかしながら、本発明者らの検討によれば、このような樹脂組成物を用いた立体造形では、所望の形状の立体造形物が得られ難かった。その理由としては、レーザ光の照射によって、光重合開始剤から多量の活性種が発生し、当該活性種が、所望の領域の光硬化性化合物だけでなく、所望の領域の外側にある光硬化性化合物まで重合させてしまうことが挙げられる。
【０００６】
本発明は、上記課題を鑑みてなされたものである。内部でレーザを集光させて微細な立体造形物を精度よく製造することが可能なレーザ描画用光硬化性樹脂組成物の提供を目的とする。本発明はさらに、上記レーザ描画用光硬化性樹脂組成物から得られる立体造形物、さらにはこれを用いた立体造形物の製造方法の提供も目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、以下のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物を提供する。
［１］（メタ）アクリロイル基を含む光硬化性化合物と、光重合開始剤と、を含み、前記光重合開始剤の量が、前記光硬化性化合物の総量に対して０．５質量％以下である、レーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
［２］硬化物の２５℃における波長５８９ｎｍの光の屈折率が１．６０以上であり、アッベ数が２５以上である、［１］に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
［３］前記光硬化性化合物が、分子内に２つ以上の（メタ）アクリロイル基、およびフルオレン構造を有する、フルオレン含有（メタ）アクリレートを含む、［１］または［２］に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
［４］前記フルオレン含有（メタ）アクリレートの量が、前記光硬化性化合物の総量に対して、３０質量％以上７０質量％以下である、［３］に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
［５］前記光硬化性化合物が、分子内に２つ以上の（メタ）アクリロイル基、および硫黄原子を含有する硫黄含有（メタ）アクリレートを含む、［１］～［４］のいずれかに記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
［６］前記硫黄含有（メタ）アクリレートが、下記一般式（１）で表される（メタ）アクリル酸チオエステル化合物である、［５］に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物。
TIFF
2025153809000001.tif
35
139
（一般式（１）中、Ｘは、下記一般式（２）で表される基が結合していてもよく、かついずれかのメチレン基がカルボニル基で置換されていてもよい、炭素数１以上４以下のアルキレン基を表し、ｎは５以上の整数を表し、Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基を表す
TIFF
2025153809000002.tif
31
139
（一般式（２）中、Ｒ
３
は、水素原子またはメチル基を表し、Ｚは炭素数１以上４以下のアルキレン基を表し、ｐは１以上の整数を表す））
【０００８】
本発明は、以下の立体造形物および立体造形物の製造方法を提供する。
［７］上記［１］～［６］のいずれかに記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、立体造形物。
［８］上記［１］～［６］のいずれか一項に記載のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物でレーザを集光させて、前記レーザ描画用光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程を含む、立体造形物の製造方法。
［９］前記レーザが、フェムト秒パルスレーザである、［８］に記載の立体造形物の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物によれば、内部でレーザを集光させて微細な立体造形物を精度よく製造することが可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物および立体造形物、ならびに立体造形物の製造方法について、具体的な実施形態を例に説明する。ただし、本発明のレーザ描画用光硬化性樹脂組成物および立体造形物、ならびに立体造形物の製造方法は、これらの実施形態に限定されない。
（【００１１】以降は省略されています）

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