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公開番号2025162125
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-27
出願番号2024065248
出願日2024-04-15
発明の名称環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人英明国際特許事務所
主分類C07F 7/18 20060101AFI20251020BHJP(有機化学)
要約【課題】ゲル化することなく液体として得られ、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、より添加効果が大きく、上記用途に適用した場合に低沸アルコール発生の少ないシラン化合物を提供すること。
【解決手段】
下記一般式(1)で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025162125000010.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">29</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">99</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、R¹およびR²は、非置換の炭素素1～10の2価炭化水素基であり、R³～R⁶は、非置換の炭素数1～20の1価炭化水素基であり、R⁷、R⁹、R¹⁰およびR¹¹は、水素原子または非置換の炭素数1～20の1価炭化水素基であり、R⁸は、酸素原子を介在してもよい非置換の炭素数1～10の2価炭化水素基であり、a、bおよびnは、それぞれ独立して0、1または2である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物。
TIFF
2025162125000007.tif
29
99
（式中、Ｒ
1
およびＲ
2
は、非置換の炭素素１～１０の２価炭化水素基であり、Ｒ
3
～Ｒ
6
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基であり、Ｒ
7
、Ｒ
9
、Ｒ
10
およびＲ
11
は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基であり、Ｒ
8
は、酸素原子を介在してもよい非置換の炭素数１～１０の２価炭化水素基であり、ａ、ｂおよびｎは、それぞれ独立して０、１または２である。）
続きを表示（約 310 文字）【請求項２】
下記一般式（２）
TIFF
2025162125000008.tif
10
98
（式中、Ｒ
1
～Ｒ
6
、ａおよびｂは、上記と同じ意味である。）
で示されるアミノオルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
TIFF
2025162125000009.tif
24
98
（式中、Ｒ
7
～Ｒ
11
およびｎは、上記と同じ意味である。）
で示されるエポキシ化合物を反応させる請求項１記載の環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用な環状アミノオルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
アミノ基を有するシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用であり、このようなアミノ基を有するシラン化合物としては、例えば、アミノプロピルトリメトキシシラン等の１級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物や、Ｎ－フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の２級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の３級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物が知られている。
【０００３】
しかし、これらのシラン化合物は、１分子あたりアミノ基を１つ、オルガノキシシリル基を１つ有しているのみであり、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として使用した場合、官能基導入による効果の発現が少ない場合がある。
【０００４】
上記問題を解決するため、特許文献１～３では分子内オルガノキシシリル基を有する３級アミノシラン化合物が提案されている。これらの化合物は水分と反応することにより、元々有しているアミノ基に加えて、更に水酸基を生成させるが、この水酸基はエポキシ、ウレタン、ポリカーボネート樹脂等との相互作用が大きいため、上記官能基導入による効果が大きくなる。また、分子内オルガノキシ基部分は、水分と反応した際にメタノールやエタノール等の低沸アルコールを生成しないため、環境負荷が少ない化合物としても有用である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１０－１２０９２５号公報
特開２０１４－００１１５２号公報
特開２０１９－２１８２９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１および２の化合物は、いずれも１分子あたりの官能基として、アミノ基を１つ、水分と反応することにより生成する水酸基を１つ、およびオルガノキシシリル基を１つ有する。
しかし、近年、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等における使用目的の多様化に伴い、より添加効果の大きいシラン化合物が求められてきている。このため特許文献１に基づいて、アミン化合物をエチレンジアミン等のジアミン化合物とすることも考えられるが、目的物がゲル化してしまい、上記用途に使用することが困難である。また、特許文献２に基づいて、エポキシ化合物をポリエポキシ化合物とすることが考えられるが、エポキシ化合物とアミノシランが反応した生成物にはＮ－Ｈ基が存在するため、Ｎ－Ｈ基が更にエポキシ基と反応してゲル化してしまい、この場合も上記用途に使用することが困難である。
【０００７】
一方、特許文献３の化合物は、１分子あたりの官能基として、アミノ基を１つ、水分と反応することにより生成する水酸基を１つ、およびオルガノキシシリル基を２つ有する。しかし、この場合も、より多くの官能基を得ようとして、アミン化合物をジアミン化合物に、エポキシ化合物をポリエポキシ化合物にして官能基の増量を試みた場合、ゲル化してしまい、上記用途に使用することが困難である可能性があった。
【０００８】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、ゲル化することなく液体として得られ、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、より添加効果が大きく、上記用途に適用した場合に低沸アルコール発生の少ないシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、所定の環状アミノオルガノキシシラン化合物が、ゲル化することなく液体として得られ、かつシランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、より添加効果が大きく、また、上記用途に適用した場合に低沸アルコールの発生がより少なくなることを見出し、本発明を完成させた。
【００１０】
すなわち、本発明は、
１．下記一般式（１）で示される環状アミノオルガノキシシラン化合物、
TIFF
2025162125000001.tif
29
99
（式中、Ｒ
1
およびＲ
2
は、非置換の炭素素１～１０の２価炭化水素基であり、Ｒ
3
～Ｒ
6
は、非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基であり、Ｒ
7
、Ｒ
9
、Ｒ
10
およびＲ
11
は、水素原子または非置換の炭素数１～２０の１価炭化水素基であり、Ｒ
8
は、酸素原子を介在してもよい非置換の炭素数１～１０の２価炭化水素基であり、ａ、ｂおよびｎは、０、１、または２である。）
２．下記一般式（２）
TIFF
2025162125000002.tif
10
98
（式中、Ｒ
1
～Ｒ
6
、ａおよびｂは、上記と同じ意味様である。）
で示されるアミノオルガノキシシラン化合物と、下記一般式（３）
TIFF
2025162125000003.tif
24
98
（式中、Ｒ
7
～Ｒ
11
およびｎは、上記と同じ意味である。）
で示されるエポキシ化合物を反応させる１の環状アミノオルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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