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公開番号2025071085
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-02
出願番号2024185453
出願日2024-10-21
発明の名称ポリベンゾオキサゾール系又はポリイミド系前駆体、これらの共重合体及びこれを含むポジ型感光性組成物
出願人ドクサンネオルクスカンパニーリミテッド
代理人弁理士法人 HARAKENZO WORLD PATENT & TRADEMARK
主分類C08G 73/22 20060101AFI20250424BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】フッ素が含まれていないポリイミド前駆体及びベンゾオキサゾール系前駆体共重合体樹脂を使用した感光性組成物を提供する。
【解決手段】下記化学式1-1、化学式1-2及びこれらの組み合わせからなる群から選択される繰り返し単位を含むことが好ましい。式中、Xは下記化学式2である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式１－１、化学式１－２及びこれらの組み合わせからなる群から選択される繰り返し単位を含むベンゾオキサゾール系共重合体：
JPEG
2025071085000021.jpg
43
169
前記化学式１－１及び化学式１－２において、
１）＊は繰り返し単位で結合が連結される部分であり、
２）Ｘは下記化学式２であり、
JPEG
2025071085000022.jpg
29
169
３）Ｒ
１
ないしＲ
１０
のうち２つは化学式１－１又は化学式１－２のアミド基との連結部位であり、
４）前記連結部位を除いた残りのＲ
１
ないしＲ
１０
は、互いに独立的に水素；重水素；ヒドロキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリール基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環の融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルキル基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルケニル基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルキニル基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルコキシ基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリールオキシ基；フルオレニル基；カルボニル基；エーテル基；カルボキシル基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルコキシカルボニル基；及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
５）前記Ｌ
１
は単一結合、Ｃ
６
～Ｃ
３０
のアリーレン基；Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｉ及びＰの少なくとも１つのヘテロ原子を含むＣ
２
～Ｃ
３０
のヘテロ環基；Ｃ
６
～Ｃ
３０
の脂肪族環と芳香族環の融合環基；Ｃ
１
～Ｃ
２０
のアルキレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルキレン基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルケニレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルケニレン基；Ｃ
２
～Ｃ
２０
のアルキニレン基；Ｃ
３
～Ｃ
２０
のシクロアルキニレン基；－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
前記化学式２は下記Ａ－１ないしＡ－１５で表示される請求項１に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
JPEG
2025071085000024.jpg
172
169
前記Ａ－１ないしＡ－１５において、＊は化学式１－１または化学式１－２のアミド基との連結部位である。
【請求項３】
前記化学式２は下記Ｂ－１ないしＢ－１５で表示される請求項１に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
JPEG
2025071085000025.jpg
166
169
前記Ｂ－１ないしＢ－１５において、＊は化学式１－１または化学式１－２のアミド基との連結部位である。
【請求項４】
前記共重合体は、ジアミン単量体；ジアシルクロライド単量体；二無水物単量体；及び無水物単量体から製造されることを特徴とする請求項１に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項５】
前記ジアミンが、４，４'－メチレンビス［２－アミノフェノール］、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ペンタン、４，４－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘプタン、５，５－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ノナン、６，６－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ドデカン、７，７－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）トリデカン、４，４’－シクロヘキシリジンビス［２－アミノフェノール］、４，４’－（１，３－ジメチルブチリジン）ビス［２－アミノフェノール］、４，４’－オキシビス［２－アミノフェノール］、４，４’－チオビス［２－アミノフェノール］、ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）スルホン、４，４’－（ビス（トリメチルシリル）メチレン）ビス（２－アミノフェノール）、４－ヒドロキシ－Ｎ－（４－ヒドロキシ－３λ
３
－フェニル）３－λ
３
ベンザアミド、４，４－ジアミノジフェニルメタン、４，４'－（１－メチレンエチリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１－エチルプロピリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１－プロピルブチリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１－ブチルペンチリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１－ペンチルへキシリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１－へキシルヘプチリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－シクロへキシリジンビス［ベンゼンアミン］、４，４'－（１，３－ジメチルブチリジン）ビス［ベンゼンアミン］、４，４'－ジアミノジフェニルエテール、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－スルホニルジアニリン、４，４’－（ビス（トリメチルシリル）メチリジン）ジアニリン、４－アミノ－Ｎ－（４－アミノフェニル）ベンゾアミド、４－アミノフェニル－４－アミノベンゾエート及びこれらの組み合わせからなる群から選択された１種以上の単量体を含むことを特徴とする請求項４に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項６】
前記ジアシルクロライドが、４，４’－オキシビスベンゾイルクロライド、１，２－シクロブタンジカルボン酸ジクロライド、テレフタロイルクロライド、イソフタロイルクロライド、４，４’－ビフェニルジカルボニルクロライド、１，４－ナフタレンジカルボニルクロライド、４，４’－スルホニルジベンゾイルクロライド、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド及びこれらの組み合わせからなる群から選択された１種以上の単量体を含むことを特徴とする請求項４に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項７】
前記二無水物が、４，４－オキシジフタル酸無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボキシリック二無水物、２，３，３’，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビシクロ［２，２，２］オクタ－７－エン－２，３，５，６－テトラカルボン酸二無水物、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリジン）ジフタリック二無水物、ビシクロ［２，２，２］オクタン－２，３，５，６－テトラカルボキシル二無水物、３，３’,４，４’－ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロブタン－１，２，３，４－テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン－１，２，４，５－テトラカルボン酸二無水物、ジシクロヘキシル－３，４，３’４’－テトラカルボン酸二無水物、１，４，５，８－ナフタレンテトラカルボン酸二無水物及びこれらの組み合わせからなる群から選択された１種以上の単量体を含むことを特徴とすることを特徴とする請求項４に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項８】
前記無水物が、ビシクロ［２．２．２］オクタ－５－エン－２，３－ジカルボン酸無水物、５－ノボネン－２，３－ジカルボン酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、コハク酸無水物またはこれらの組み合わせからなる群から選択された１種以上の単量体を含むことことを特徴とする請求項４に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項９】
前記共重合体の重量平均分子量は５，０００ないし４０，０００ｇ／ｍｏｌであることを特徴とする請求項１に記載のベンゾオキサゾール系共重合体。
【請求項１０】
請求項１のベンゾオキサゾール系共重合体；感光剤；溶媒；及び添加剤を含むポジ型感光性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリベンゾオキサゾール系またはポリイミド系前駆体、これらの共重合体及びこれを利用して製造した半導体装置または表示装置に使われるポジ型感光性組成物に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
フォトリソグラフィ工程は、大別して、基板にフォトレジスト組成物を塗布するコーティング段階、マスクを通過した光源、Ｅ－ｂｅａｍなどでフォトレジスト膜にパターンを形成する露光段階、パターンが刻まれたフォトレジスト膜の特定領域を除去する現像段階の順で行われ、フォトレジスト組成物から溶媒を除去するか、膜を硬化するための熱処理（Ｂａｋｉｎｇ）段階を各段階の中間に追加して行われる。
【０００３】
前記フォトリソグラフィ工程は、ネガティブとポジティブ工程に大別され、現像段階で露光部が現像液と化学反応し、その反応生成物が溶解して除去されるポジティブ工程と、反対に非露光部が現像液と化学反応し、その反応生成物が溶解して除去されるネガティブ工程に分けられる。そのうちポジティブ工程は、露光段階で光を吸収して溶解度が増加する感光剤（Ｐｈｏｔｏａｃｔｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄ）を使用して、現像段階で露光部のみを正確に除去可能であるため、ネガティブ工程に比べてより精密且つ正確なパターンを得ることができる。
【０００４】
従来、半導体装置やディスプレイ装置に使われるポジ型感光性樹脂組成物として、高い耐熱性、耐化学性、耐候性などによりポリイミド又はポリベンゾオキサゾールなどの樹脂が利用されているが、主に材料として使われているハロゲン化化合物の環境汚染及び人体有害性に対する研究が行われることによって、ハロゲン化合物に代わる新しい材料に対する需要が増加している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
韓国公開特許第１０－２０１０－００８０３４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前記従来技術の問題点を解決するために、本発明は、ポリベンゾオキサゾール系またはポリイミド系前駆体及び共重合体樹脂の成分にハロゲン元素が含まれていない単量体を導入して合成した前駆体及び共重合体を提供しようとする。
【０００７】
また、前記ポリベンゾオキサゾール系及びポリイミド前駆体及び共重合体樹脂を使用してポジ型感光性組成物を提供しようとする。
【０００８】
また、前記ポジ型感光性組成物で形成されたパターンまたはフィルムと、これを利用して製造された半導体装置または表示装置を提供するためのものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明によるベンゾオキサゾール系またはポリイミド系前駆体及び共重合体は、下記化学式１－１、化学式１－２及びこれらの組み合わせからなる群から選択される繰り返し単位を含むことが好ましい。
【００１０】
JPEG
2025071085000001.jpg
42
169
（【００１１】以降は省略されています）

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