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公開番号2025087936
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-11
出願番号2022056419
出願日2022-03-30
発明の名称ブテンオリゴマーの製造方法
出願人丸善石油化学株式会社
代理人弁理士法人アルガ特許事務所
主分類C07C 2/10 20060101AFI20250604BHJP(有機化学)
要約【課題】1-ブテン及び2-ブテンから選ばれる1種以上のブテンから高転化率で且つ高選択的にC₁₂、C₁₆又はC₂₀オリゴマー化できる方法を提供すること。
【解決手段】1-ブテン及び2-ブテンから選ばれる1種以上を含み且つイソブテンの含有量が3質量%未満であるC₄留分を、120～180℃で固体酸触媒に接触させるオリゴマー化工程を含む、ブテンオリゴマーの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
１－ブテン及び２－ブテンから選ばれる１種以上を含み且つイソブテンの含有量が３質量％未満であるＣ
4
留分を、１２０～１８０℃で固体酸触媒に接触させるオリゴマー化工程を含む、ブテンオリゴマーの製造方法。
続きを表示（約 490 文字）【請求項２】
前記ブテンオリゴマーが、下記式（１）で表されるものである、請求項１に記載の製造方法。
TIFF
2025087936000006.tif
21
170
〔式（１）中、
Ａは、１－ブテン由来の構造単位を示し、
Ｂは、２－ブテン由来の構造単位を示し、
ｎ及びｍは、それぞれ０～５の整数を示すが、２≦ｎ＋ｍ≦５を満たす数である。〕
【請求項３】
式（１）中のｎ及びｍが、それぞれ０～５の整数を示し、３≦ｎ＋ｍ≦５を満たす数である、請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
前記オリゴマー化工程の反応圧力が、１～８ＭＰａである、請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項５】
前記固体酸触媒が、シリカアルミナ触媒である、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項６】
前記オリゴマー化工程の１－ブテン及び２－ブテンから選ばれる１種以上の転化率が、９０％以上である、請求項１～５のいずれか１項に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ブテンオリゴマーの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
１－ブテンや２－ブテン、イソブテンといったブテンのオリゴマーは、溶媒や燃料の成分、化学製品の原料として有用である。その中でもブテンのＣ
12
オリゴマー、Ｃ
16
オリゴマー及びＣ
20
オリゴマーは、溶媒、希釈剤、潤滑油等として特に利用されている。
イソブテンのオリゴマー化方法としては、例えば、シリカアルミナ触媒存在下６８℃でＣ
4
留分中のイソブテンを反応させる方法が知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１３－１０７１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、ブテンをオリゴマー化させた場合には、炭素数が４の倍数でない副生成物が生成しやすい。このような副生成物は原料として再利用可能できず、しかもこのような副生成物が存在する場合、Ｃ
12
オリゴマー、Ｃ
16
オリゴマー及びＣ
20
オリゴマーの精製が困難になる。
特に、１－ブテンや２－ブテンは、一般的に上記イソブテンよりも反応性が低いという問題がある。このような１－ブテンや２－ブテンを多く含むＣ
4
留分も存在し、このようなＣ
4
留分の有効活用が求められている。
【０００５】
本発明の課題は、１－ブテン及び２－ブテンから選ばれる１種以上のブテンから高転化率で且つ高選択的にＣ
12
、Ｃ
16
又はＣ
20
オリゴマー化できる方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らがイソブテンのオリゴマー化について検討したところ、１２０～１８０℃という高温条件でオリゴマー化を行った場合にブテン転化率の改善はみられず、生成物中のＣ
12
オリゴマー、Ｃ
16
オリゴマー及びＣ
20
オリゴマー合計含有量はむしろ低減することがわかった。
しかるところ、本発明者らは１－ブテンや２－ブテンのオリゴマー化について鋭意検討した結果、１－ブテン及び２－ブテンから選ばれる１種以上を含み且つイソブテンの含有量が３質量％未満であるＣ
4
留分を、１２０～１８０℃という高温条件で固体酸触媒に接触させた場合には、驚くべきことに、高転化率で且つ高選択的にＣ
12
、Ｃ
16
又はＣ
20
オリゴマー化できることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の＜１＞～＜６＞を提供するものである。
＜１＞１－ブテン及び２－ブテンから選ばれる１種以上を含み且つイソブテンの含有量が３質量％未満であるＣ
4
留分を、１２０～１８０℃で固体酸触媒に接触させるオリゴマー化工程を含む、ブテンオリゴマーの製造方法。
【０００８】
＜２＞前記ブテンオリゴマーが、下記式（１）で表されるものである、＜１＞に記載の製造方法。
【０００９】
TIFF
2025087936000001.tif
20
170
【００１０】
〔式（１）中、
Ａは、１－ブテン由来の構造単位を示し、
Ｂは、２－ブテン由来の構造単位を示し、
ｎ及びｍは、それぞれ０～５の整数を示すが、２≦ｎ＋ｍ≦５を満たす数である。〕
（【００１１】以降は省略されています）

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