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公開番号2025093528
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-24
出願番号2023209233
出願日2023-12-12
発明の名称有機化合物およびそれを用いた有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250617BHJP(有機化学)
要約【課題】振動子強度の高い有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式(1)乃至(3)で表されることを特徴とする有機化合物。
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一般式(1)乃至(3)において、A¹、A²、X¹、およびX²は、カルコゲン原子、NR¹⁰、およびCR¹¹R¹²からなる群からそれぞれ独立して選択される。R¹⁰乃至R¹²は水素原子または置換基である。Zは、直接結合または2価の連結基である。a乃至dは、それぞれ0以上4以下の整数である。ただし、一般式(3)において、A¹、A²、X¹、およびX²が、硫黄原子である有機化合物を除く。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）乃至（３）で表されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025093528000086.tif
52
164
一般式（１）乃至（３）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
５
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基である。Ａ
１
、Ａ
２
、
Ｘ
１
、
およびＸ
２
は、カルコゲン原子、ＮＲ
１０
、およびＣＲ
１１
Ｒ
１２
からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
１０
乃至Ｒ
１２
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｚは、直接結合、カルコゲン原子、置換または無置換のメチレン基、置換または無置換のシリレン基、アリール基が置換したイミノ基、または置換または無置換のアリール基である。ａ乃至ｄは、それぞれ０以上４以下の整数である。ただし、一般式（２）において、ａおよびｂは、それぞれ０以上３以下の整数である。複数のＲ
１
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
２
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
３
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
４
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。ただし、一般式（３）において、Ａ
１
、Ａ
２
、Ｘ
１
、およびＸ
２
が、硫黄原子である有機化合物を除く。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記有機化合物が、一般式（１）または（３）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記有機化合物が、一般式（１）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
一般式（１）乃至（３）において、Ｘ
１
およびＸ
２
が、それぞれ酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項５】
一般式（１）乃至（３）において、Ａ
１
およびＡ
２
が、それぞれ酸素原子、硫黄原子、およびＮＲ
１０
からそれぞれ独立して選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項６】
一般式（１）乃至（３）において、Ａ
１
およびＡ
２
が、それぞれ酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項７】
一般式（１）または（３）において、Ｘ
１
およびＸ
２
が酸素原子であり、Ａ
１
およびＡ
２
が硫黄原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項８】
一般式（１）乃至（３）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数６以上１８以下のアリール基、炭素原子数４以上１２以下の複素環基、炭素原子数６以上１２以下のアリール基を有するアミノ基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ
５
は水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数６以上１８以下のアリール基、炭素原子数４以上１２以下の複素環基、炭素原子数６以上１２以下のアリール基を有するアミノ基、またはシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項９】
一般式（１）乃至（３）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数６以上１２以下のアリール基、炭素原子数４以上１２以下の複素環基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ
５
は水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数６以上１２以下のアリール基、炭素原子数４以上１２以下の複素環基、またはシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項１０】
第１電極と第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔（ホール）を有機化合物層へ注入することで、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を出射する。
【０００３】
ところで、現在まで有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。特許文献１には化合物１－ａが、特許文献２には化合物１－ｂが記載されている。
【０００４】
TIFF
2025093528000001.tif
59
153
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２２－０７４０４１号公報
中国特許出願公開第１１４６０５４５５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の有機化合物は、振動子強度が発光材料としては低く、さらに高い振動子強度の有機化合物が望まれていた。
【０００７】
本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、高い振動子強度を示す有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る有機化合物は、一般式（１）乃至（３）で表されることを特徴とする。
【０００９】
TIFF
2025093528000002.tif
52
164
【００１０】
一般式（１）乃至（３）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
５
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、またはシアノ基である。Ａ
１
、Ａ
２
、
Ｘ
１
、
およびＸ
２
は、カルコゲン原子、ＮＲ
１０
、およびＣＲ
１１
Ｒ
１２
からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｒ
１０
乃至Ｒ
１２
は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選択される。Ｚは、直接結合、カルコゲン原子、置換または無置換のメチレン基、置換または無置換のシリレン基、アリール基が置換したイミノ基、または置換または無置換のアリール基である。ａ乃至ｄは、それぞれ０以上４以下の整数である。ただし、一般式（２）において、ａおよびｂは、それぞれ０以上３以下の整数である。複数のＲ
１
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
２
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
３
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。複数のＲ
４
同士は、互いに同じであっても、異なっていてもよい。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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