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公開番号2025074042
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-13
出願番号2024186707
出願日2024-10-23
発明の名称組成物、組成物の調製方法及び光電変換素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類H10K 30/50 20230101AFI20250502BHJP()
要約【課題】組成物の分散安定性と組成物を使用した光電変換素子の光電変換効率が向上する、組成物を提供すること。
【解決手段】複数のピロール環が共役結合した環状共役化合物である顔料と、分散剤と、樹脂と、溶剤と、を含有する、組成物であって、該分散剤が、-CH=N-、-CH=CH-又は-N=N-部位を4個有するカリックスアレーン化合物を含有し、該組成物中の該分散剤の質量が、該組成物の該樹脂の質量に対して0.20倍以上であることを特徴とする、組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
複数のピロール環が共役結合した環状共役化合物である顔料と、分散剤と、樹脂と、溶剤と、を含有する、組成物であって、
該分散剤が、下記式［Ａ］で示されるカリックスアレーン化合物であり、
該組成物中の該分散剤の質量が、該組成物中の該樹脂の質量に対して０．２０倍以上であることを特徴とする、組成物。
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2025074042000021.jpg
100
85
（該式［Ａ］中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、各繰り返し単位内でそれぞれ独立に、且つ、ｎ個の繰り返し単位毎にそれぞれ独立に、Ｒ
１
は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ
２
は、置換又は無置換のアルキレン基を示し、Ｒ
３
～Ｒ
５
は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の複素環基を示しており、少なくとも一つは置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基である。該－Ｙ－Ａｒ基の－Ｙ－は－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｎ＝Ｎ－を示し、Ａｒは置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の複素環基である。ｎは、３以上２０以下の整数である。）
続きを表示（約 870 文字）【請求項２】
前記式［Ａ］のｎが、４以上８以下である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記式［Ａ］のＲ
４
が、ｎ個の繰り返し単位毎にそれぞれ独立に、ニトロフェニルアゾ基又はジニトロフェニルアゾ基である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記式［Ａ］のカリックスアレーン化合物の分子量が、１００００以下である、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記式［Ａ］のカリックスアレーン化合物が、下記式［Ｃ－１］、［Ｃ－２］、［Ｃ－３］及び［Ｃ－４］で表される化合物からなる群より選択される少なくとも１つを有する、請求項１に記載の組成物。
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99
118
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100
119
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99
115
【請求項６】
前記複数のピロール環が共役結合した環状共役化合物である顔料が、フタロシアニン化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
前記フタロシアニン化合物の中心元素は、無金属、又は、ガリウム、アルミニウム、チタン、鉄、シリコンのうち少なくとも一つである、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記フタロシアニン化合物が、ガリウムフタロシアニン化合物である、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
前記ガリウムフタロシアニン化合物が、ヒドロキシガリウムフタロシアニンである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記樹脂が、ルイス塩基性の官能基を有する樹脂である、請求項１に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、組成物の調製方法及び光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
化石エネルギーの枯渇問題及び化石エネルギーの使用による地球の環境問題を解決するために、太陽エネルギー、風力、水力などのように、再生可能であって清浄な代替エネルギー源に関する研究が活発に行われている。その中でも、太陽光を直接電気的エネルギーに変化させる太陽電池に関する関心が増大している。ここで、太陽電池とは、太陽光から光エネルギーを吸収し、電子及び正孔が発生する光起電効果を利用して電流－電圧を生成する電池を意味する。
【０００３】
現在、２０％を超える光エネルギー変換効率を有するｎ－ｐダイオード型シリコン（Ｓｉ）単結晶ベースの太陽電池が広く知られ、実際に太陽光発電に用いられている。しかしながら、これらは、高温処理工程を必要とし、また材料自体の価格も高いため、単位電力あたりのコストが高いという問題を有している。また、シリコン資源の面から、供給性にも問題を有している。
【０００４】
一方、有機材料を用いた太陽電池（以下、「有機太陽電池」という）は、高温処理工程を必要とせず、シート状基板でいわゆるｒｏｌｌｔｏｒｏｌｌ方式での生産が可能で低コスト化が見込める。しかし、有機太陽電池の実用化のためには発電効率と耐久性の更なる向上が望まれている。特に光電変換層としてペロブスカイト構造の結晶を有するペロブスカイト型太陽電池は、光電変換特性に優れるため太陽電池の実用化に向けた開発が進められている。例えば特許文献１には、ホール輸送層とペロブスカイトの間にフタロシアニン化合物を含有する層を形成し、光電変換効率を向上する技術が記載されている。特許文献２には、ホール輸送層とペロブスカイトの間にフタロシアニン化合物とヒドロキシ基を有する芳香環化合物を含有する層を形成し、長時間にわたり変換効率を維持できる技術が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２２－１６８８２０号公報
特開２０２４－６０５７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らの検討によると、特許文献１、特許文献２に記載の当該組成物では当該組成物の分散安定性と光電変換素子の光電変換効率にまだ向上の余地があることが分かった。
したがって、本発明は、当該組成物の分散安定性と当該組成物を使用した光電変換素子の光電変換効率が向上する、当該組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明は、複数のピロール環が共役結合した環状共役化合物である顔料と、分散剤と、樹脂と、溶剤と、を含有する、組成物であって、
該分散剤が、下記式［Ａ］で示されるカリックスアレーン化合物であり、
該組成物中の該分散剤の質量が、該組成物中の該樹脂の質量に対して０．２０倍以上であることを特徴とする組成物である。
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100
85
（上記式［Ａ］中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、各繰り返し単位内でそれぞれ独立に、且つ、ｎ個の繰り返し単位毎にそれぞれ独立に、Ｒ
１
は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ
２
は、置換又は無置換のアルキル基を示し、Ｒ
３
～Ｒ
５
は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換又は無置換の複素環を示しており、少なくとも一つは置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基である。該－Ｙ－Ａｒ基の－Ｙ－は－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｎ＝Ｎ－を示し、Ａｒは置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の複素環基である。ｎは３以上２０以下の整数である。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、当該組成物の分散安定性が向上し、当該組成物を電荷輸送層塗布液として使用した光電変換素子の光電変換効率が向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明の光電変換素子の厚さ方向の断面模式図である。
本発明の光電変換素子を備えた移動体の一例を模式的に示す斜視図である。
本発明の光電変換素子を備えた建材の一例を模式的に示す斜視図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は、
複数のピロール環が共役結合した環状共役化合物である顔料と、分散剤と、樹脂と、溶剤と、を含有する、組成物であって、
該分散剤が、下記式［Ａ］で示されるカリックスアレーン化合物であり、
該組成物中の該分散剤の質量が、該組成物中の該樹脂の質量に対して０．２０倍以上であることを特徴とする。
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100
85
（該式［Ａ］中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、各繰り返し単位内でそれぞれ独立に、且つ、ｎ個の繰り返し単位毎にそれぞれ独立に、Ｒ
１
は、水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ
２
は、置換又は無置換のアルキレン基を示し、Ｒ
３
～Ｒ
５
は、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の複素環基を示しており、少なくとも一つは置換若しくは無置換の－Ｙ－Ａｒ基である。該－Ｙ－Ａｒ基の－Ｙ－は－ＣＨ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｎ＝Ｎ－を示し、Ａｒは置換又は無置換の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の複素環基である。ｎは、３以上２０以下の整数である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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