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公開番号2025079367
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-22
出願番号2023191932
出願日2023-11-10
発明の名称縮環ジアマンタン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07D 251/24 20060101AFI20250515BHJP(有機化学)
要約【課題】駆動電圧を低減し得る有機電界発光素子の形成に資する化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)及び式(2)で表される基を有する縮環ジアマンタン化合物。
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(式(1)中、*は結合手を、aは1～6の整数を表す。環A及び環Bは、それぞれ独立して、(i)置換されてもよい炭素原子数6～60の芳香族炭化水素基、又は(ii)置換されてもよい炭素原子数3～60のヘテロ芳香族基を示す。)
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(式(2)中、*は結合手を、bは1～6の整数を表す。Arは、それぞれ独立して、(I)置換されてもよい炭素原子数6～60の芳香族炭化水素基、(II)置換されてもよい炭素原子数3～60のヘテロ芳香族基、(III)置換されてもよい窒素原子、又は、(IV)上記(I)～(III)の基が組み合わされた基、を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）、及び式（２）で表される基を有する縮環ジアマンタン化合物：
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30
49
（式（１）中、ジアマンタン環における炭素原子には、炭素原子数６～１２のアリール基が置換されていてもよい。式（１）中、＊は結合手を示す。ａは、１～６の整数を表す。
式（１）中の環Ａ、及び環Ｂは、それぞれ独立して、
（ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、
（ｉｉ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
を示す。）
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12
41
（式（２）中、＊は結合手を示す。ｂは、１～６の整数を表す。
式（２）中のＡｒは、それぞれ独立して、
（Ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ＩＩ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
（ＩＩＩ）置換されてもよい窒素原子、又は、
（ＩＶ）上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の基が組み合わされた基、
を示す。）
続きを表示（約 2,500 文字）【請求項２】
前記縮環ジアマンタン化合物が、下記式（３）、又は（４）で表される、請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
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57
（式（３）中のジアマンタン環における炭素原子には、炭素原子数６～１２のアリール基が置換されていてもよい。
式（３）中の環Ａ、及び環Ｂは、それぞれ独立して、
（ｉ）炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、
（ｉｉ）炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基を示し、
－Ａｒ基に結合する炭素原子以外の炭素原子は置換基を有していてもよい。
式（３）中のＡｒは、それぞれ独立して、
（Ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ＩＩ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
（ＩＩＩ）置換されてもよい窒素原子、又は、
（ＩＶ）上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の基が組み合わされた基、
を示す。
ｍは、１～６の整数を表す。）
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2025079367000032.jpg
36
61
（式（４）中のジアマンタン環における炭素原子には、炭素原子数６～１２のアリール基が置換されていてもよい。
式（４）中の環Ａ、及び環Ｂは、それぞれ独立して、
（ｉ）炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、
（ｉｉ）炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基を示し、
－Ａｒ基に結合する炭素原子以外の炭素原子は置換基を有していてもよい。
式（４）中のＡｒは、
（Ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ＩＩ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
（ＩＩＩ）置換されてもよい窒素原子、又は、
（ＩＶ）上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の基が組み合わされた基、
を示す。
ｎは、２～３の整数を表す。）
【請求項３】
前記縮環ジアマンタン化合物が、下記式（５－１）～（５－３）のいずれかで表される、請求項２に記載の縮環ジアマンタン化合物。
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37
73
（式（５－１）～（５―３）中のジアマンタン環における炭素原子には、炭素原子数６～１２のアリール基が置換されていてもよい。
式（５－１）～（５―３）中の環Ａ、及び環Ｂは、それぞれ独立して、
（ｉ）炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、
（ｉｉ）炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基を示し、
－Ａｒ基に結合する炭素原子以外の炭素原子は置換基を有していてもよい。
式（５－１）～（５―３）中のＡｒは、それぞれ独立して、
（Ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ＩＩ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
（ＩＩＩ）置換されてもよい窒素原子、又は、
（ＩＶ）上記（Ｉ）～（ＩＩＩ）の基が組み合わされた基、
を示す。）
【請求項４】
上記（ｉｉ）のヘテロ芳香族基が、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のいずれかを含む請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
【請求項５】
上記（ＩＩ）のヘテロ芳香族基が、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のいずれかを含む請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
【請求項６】
式（２）中のＡｒが、
上記（ＩＩＩ）の置換されてもよい窒素原子、及び、
上記（Ｉ）の置換されてもよい６～６０の芳香族炭化水素基、又は上記（ＩＩ）の置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、
で構成される請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
【請求項７】
上記（ｉ）の置換されてもよい芳香族炭化水素基、又は上記（ｉｉ）の置換されてもよいヘテロ芳香族基でいう置換基が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数１～２０のアルケニル基、炭素原子数１～２０のシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のビシクロアルキル基、炭素原子数１～２０のトリシクロアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ
１
）
２
、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ
１
、Ｂ（Ａｒ
１
）
２
、Ｂ（ＯＡｒ
１
）
２
、ＯＳＯ
２
Ａｒ
１
、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ
１
、Ｓｉ（Ａｒ
１
）
３
、Ｐ（＝Ｓ）（Ａｒ
１
）
２
、及びＣ（＝Ｃ（ＣＮ）
２
）Ａｒ
１
２
の群より選ばれる基である、請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
（上記Ａｒ
１
は、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数６～６０のアリール基、及び炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基からなる群から選択される基である。）
【請求項８】
上記（ｉｉ）のヘテロ芳香族基が、窒素原子を含む請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
【請求項９】
上記（ＩＩ）のヘテロ芳香族基が、窒素原子を含む、請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
【請求項１０】
上記式（２）中のＡｒが、炭素原子数１４～６０の縮合環芳香族炭化水素基を有する、請求項１に記載の縮環ジアマンタン化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮環ジアマンタン化合物、縮環ジアマンタン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途拡大には性能向上が必須であり、低駆動電圧、高い発光効率特性、長寿命特性を有する材料が求められている。特許文献１、２は、有機電界発光素子用の材料である、ジアマンタン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１１－５３０８０２公報
国際公開ＷＯ２０１７／０４７９９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１～２にかかるジアマンタン化合物は駆動電圧特性および発光効率特性を十分に満たしているとはいえない。
【０００５】
そこで、本発明の一態様は、縮環ジアマンタン化合物であって、駆動電圧を低減し、発光効率を向上し得る有機電界発光素子の形成に資する、新たな縮環ジアマンタン化合物を提供することに向けられている。
【０００６】
さらに、本発明のさらに他の態様は、駆動電圧が低減し発光効率が向上された有機電界発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様にかかる縮環ジアマンタン化合物は、式（１）で表される縮環ジアマンタン化合物である：
下記式（１）、及び式（２）で表される基を有する縮環ジアマンタン化合物：
【０００８】
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【０００９】
式（１）中、ジアマンタン環における炭素原子には、炭素原子数６～１２のアリール基が置換されていてもよい。式（１）中、＊は結合手を示す。ａは、１～６の整数を表す。
【００１０】
式（１）中の環Ａ、及び環Ｂは、それぞれ独立して、
（ｉ）置換されてもよい炭素原子数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、
（ｉｉ）置換されてもよい炭素原子数３～６０のヘテロ芳香族基、を示し、
上記（ｉ）、及び（ｉｉ）において、＊の結合手を有する炭素原子以外の炭素原子は置換基を有していてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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