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公開番号2025062308
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-14
出願番号2023171277
出願日2023-10-02
発明の名称環状ウレア化合物の製造方法
出願人東ソー株式会社,国立大学法人東北大学
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 233/34 20060101AFI20250407BHJP(有機化学)
要約【課題】
環状ウレア化合物の製造に係る新規な技術を提供することを目的とする。
【解決手段】
下記一般式(1)で示されるアミン化合物と下記一般式(3)で示されるカルバミン酸化合物を含む原料組成物を、鉄セリア複合酸化物を含む触媒に接触させて、下記一般式(5)で示される環状ウレア化合物を製造する。
【化1】
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で示されるアミン化合物と下記一般式（３）で示されるカルバミン酸化合物を含む原料組成物を、鉄セリア複合酸化物を含む触媒に接触させる、下記一般式（５）で示される環状ウレア化合物の製造方法。
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2025062308000008.jpg
49
170
［上記式（１）、（３）、及び（５）中、Ｒ
１
～Ｒ
６
は、各々独立して、水素原子、フェニル基、又は炭素数１～４のアルキル基を示す。ｎは０又は１である。］
続きを表示（約 530 文字）【請求項２】
前記鉄セリア複合酸化物が、セリウム１００モル％に対して１～１０モル％の鉄を含有する、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
上記式（１）、（３）、及び（５）におけるＲ
１
及びＲ
２
が、各々独立して、水素原子、又はメチル基である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
上記式（１）、（３）、及び（５）におけるｎが０である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記原料組成物を前記触媒に、８０～１４０℃の温度で接触させる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
前記触媒が、さらに第３族元素、第４族元素、第７族元素、第９族元素、及び希土類元素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の金属を含む、請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
前記触媒が、さらにマンガン、コバルト、ジルコニウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、プラセオジム、ネオジウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ツリウム、及びイッテルビウムからなる群から選ばれる１種又は２種以上の金属を含む、請求項１に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、環状ウレア化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
ウレア化合物の合成方法としては、例えば、ホスゲンとアミン類を反応させる方法が挙げられる。しかしながらこの方法は、ホスゲンが猛毒であることや、副生する塩酸の中和のために多量の塩基が必要であり、環境負荷が大きい。そのため、新規な合成方法の開発が課題となっている。
【０００３】
前記課題の解決策の一つとして、例えば、製造原料である、二酸化炭素とジアミン化合物を含む混合流体を、酸化セリウム（ＩＶ）等の金属酸化物触媒に連続的に供給することで環状ウレア化合物を製造する工業的製造方法が報告されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１８７７６５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１の製造方法においては、触媒として金属酸化物触媒（例えば、酸化セリウム（ＩＶ））を用いているが、当該触媒については、活性が経時的に低下してしまい、製造を開始してから所定期間経過すると、十分な触媒活性（触媒の単位表面積あたりの活性）を維持することができなくなる。
【０００６】
本開示は、環状ウレア化合物の製造に係る新規な技術を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、環状ウレア化合物の製造に係る新規な技術を見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本開示は以下に示す実施態様を含む。
［１］下記一般式（１）で示されるアミン化合物と下記一般式（３）で示されるカルバミン酸化合物を含む原料組成物を、鉄セリア複合酸化物を含む触媒に接触させる、下記一般式（５）で示される環状ウレア化合物の製造方法。
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170
［上記式（１）、（３）、及び（５）中、Ｒ
１
～Ｒ
６
は、各々独立して、水素原子、フェニル基、又は炭素数１～４のアルキル基を示す。ｎは０又は１である。］
［２］前記鉄セリア複合酸化物が、セリウム１００モル％に対して１～１０モル％の鉄を含有する、上記［１］に記載の製造方法。
［３］上記式（１）、（３）、及び（５）におけるＲ
１
及びＲ
２
が、各々独立して、水素原子、又はメチル基である、上記［１］又は［２］に記載の製造方法。
［４］上記式（１）、（３）、及び（５）におけるｎが０である、上記［１］乃至［３］のいずれか一つに記載の製造方法。
［５］前記原料組成物を前記触媒に、８０～１４０℃の温度で接触させる、上記［１］乃至［４］のいずれか一つに記載の製造方法。
［６］前記触媒が、さらに第３族元素、第４族元素、第７族元素、第９族元素、及び希土類元素からなる群から選ばれる１種又は２種以上の金属を含む、上記［１］乃至［５］のいずれか一つに記載の製造方法。
［７］前記触媒が、さらにマンガン、コバルト、ジルコニウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、プラセオジム、ネオジウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ツリウム、及びイッテルビウムからなる群から選ばれる１種又は２種以上の金属を含む、上記［１］乃至［６］のいずれか一つに記載の製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本開示によれば、環状ウレア化合物の製造に係る新規な技術を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
固定床流通式反応に用いられる反応装置を示す図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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