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公開番号2025088731
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-11
出願番号2024195943
出願日2024-11-08
発明の名称ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 18/77 20060101AFI20250604BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】色度が高く、親水性溶剤での希釈後の貯蔵時における濁りが低減され、さらに主剤と配合した際の分散性がよく、更に塗膜とした時の光沢と耐アルカリ性に優れるポリイソシアネート組成物の提供。
【解決手段】親水性ポリイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート組成物であって、親水性ポリイソシアネート化合物は、ポリイソシアネートとスルホン酸基を有するアニオン性化合物との反応物であり、ポリイソシアネートはジイソシアネートから誘導され、親水性ポリイソシアネート化合物は、イソシアヌレート3量体(A)と、アロファネート基を介してアニオン性化合物に結合しているポリイソシアネート化合物(B)とを含み、ポリイソシアネート化合物(B)のイソシアヌレート3量体(A)に対する質量比[(B)/(A)]が50/10000以下である、ポリイソシアネート組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
親水性ポリイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート組成物であって、
前記親水性ポリイソシアネート化合物は、ポリイソシアネートとスルホン酸基を有するアニオン性化合物との反応物であり、
前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート及び芳香族ジイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上のジイソシアネートから誘導され、
前記親水性ポリイソシアネート化合物は、イソシアヌレート３量体（Ａ）と、アロファネート基を介して前記アニオン性化合物に結合しているポリイソシアネート化合物（Ｂ）とを含み、
前記ポリイソシアネート化合物（Ｂ）の前記イソシアヌレート３量体（Ａ）に対する質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が５０／１００００以下である、ポリイソシアネート組成物。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記ポリイソシアネートはアルコールとの反応物を含む、請求項１に記載のポリイソシアネート組成物。
【請求項３】
前記アルコールは、一分子あたりの平均数が２．０以上３．５以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が４５０以下である、請求項２に記載のポリイソシアネート組成物。
【請求項４】
ポリイソシアネート組成物中の前記アルコールの質量分率が４．５％以下である、請求項２又は３に記載のポリイソシアネート組成物。
【請求項５】
前記アニオン性化合物は、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸からなる群より選ばれる１種以上のスルホン酸である、請求項１又は２に記載のポリイソシアネート組成物。
【請求項６】
前記アニオン性化合物のスルホン酸基が、無機塩基又は有機アミン化合物で中和されている、請求項１又は２に記載のポリイソシアネート組成物。
【請求項７】
前記アニオン性化合物が下記一般式（１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載のポリイソシアネート組成物。
TIFF
2025088731000011.tif
13
170
（一般式（１）中、Ｒ
１１
は水酸基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、及び、イミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つを含んでもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基である。Ｒ
１１
は環構造を含んでもよい。前記環構造は、芳香族環、窒素原子を２つ含む５員環若しくは６員環、又は、窒素原子と酸素原子とを含む５員環若しくは６員環である。）
【請求項８】
前記アニオン性化合物が下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１又は２に記載のポリイソシアネート組成物。
TIFF
2025088731000012.tif
29
170
（一般式（２）中、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数１以上１２以下の炭化水素基である。Ｒ
２２
及びＲ
２３
のうち少なくとも１つは水素原子である。Ｒ
２３
は、水酸基を含んでもよい炭素数１以上１２以下の炭化水素基である。
【請求項９】
請求項１又は２に記載のポリイソシアネート組成物を含む、コーティング組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載のコーティング組成物によってコーティングされた、コーティング基材。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリイソシアネート組成物、コーティング組成物及びコーティング基材に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、地球環境保護や労働安全衛生等の観点から、有機溶剤の使用量を低減させるため、水系コーティング剤の開発が活発に行われている。水酸基を含有する主剤（いわゆる、ポリオール）と、硬化剤としてのポリイソシアネートと、からなる２成分型硬化樹脂組成物は、常温でも硬化が可能であり、かつ優れた機械的性能や耐薬品性、耐久性等の性能を発現することから、各種の塗料や粘接着剤等の用途において幅広く使用されている。
ポリイソシアネートを硬化剤として用いる水系２成分型硬化樹脂組成物として用いるため、アニオン性化合物により変性して親水性を付与した水分散性ポリイソシアネートが、これまでに数多く報告されている。
【０００３】
例えば、特許文献１および２には、特定のアニオン構造、及び特定の粘度を有するポリイソシアネートを含有することにより、水系主剤への配合性を付与した水系２成分型硬化樹脂用硬化剤を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特許第４８０６５１１号公報
国際公開第２０１５／０３５６７３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１および２には、アニオン親水基を有するポリイソシアネート組成物を使用することにより、水系塗料の応用が開示されている。しかしながら、アニオン親水基を有するポリイソシアネート組成物は粘度が高く、溶剤希釈を必要とするが、溶剤希釈後の貯蔵時に濁りが発生するという課題がある。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、色度が高く、親水性溶剤での希釈後の貯蔵時における濁りが低減され、主剤と配合した際に分散性がよく、更に塗膜とした時に光沢、耐アルカリ性に優れるポリイソシアネート組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
［１］親水性ポリイソシアネート化合物を含むポリイソシアネート組成物であって、前記親水性ポリイソシアネート化合物は、ポリイソシアネートとスルホン酸基を有するアニオン性化合物との反応物であり、前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート及び芳香族ジイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上のジイソシアネートから誘導され、前記親水性ポリイソシアネート化合物は、イソシアヌレート３量体（Ａ）と、アロファネート基を介して前記アニオン性化合物に結合しているポリイソシアネート化合物（Ｂ）とを含み、前記ポリイソシアネート化合物（Ｂ）の前記イソシアヌレート３量体（Ａ）に対する質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が５０／１００００以下である、ポリイソシアネート組成物。
［２］前記ポリイソシアネートはアルコールとの反応物を含む、［１］に記載のポリイソシアネート組成物。
［３］前記アルコールは、一分子あたりの平均数が２．０以上３．５以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が４５０以下である、［２］に記載のポリイソシアネート組成物。
［４］ポリイソシアネート組成物中の前記アルコールの質量分率が４．５％以下である、［２］又は［３］に記載のポリイソシアネート組成物。
［５］前記アニオン性化合物は、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸からなる群より選ばれる１種以上のスルホン酸である、［１］～［４］のいずれか１つに記載のポリイソシアネート組成物。
［６］前記アニオン性化合物のスルホン酸基が、無機塩基又は有機アミン化合物で中和されている、［１］～［５］のいずれか１つに記載のポリイソシアネート組成物。
［７］前記アニオン性化合物が下記一般式（１）で表される化合物である、［１］～［６］のいずれか１つに記載のポリイソシアネート組成物。
TIFF
2025088731000001.tif
13
170
（一般式（１）中、Ｒ
１１
は水酸基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、及び、イミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１つを含んでもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基である。Ｒ
１１
は環構造を含んでもよい。前記環構造は、芳香族環、窒素原子を２つ含む５員環若しくは６員環、又は、窒素原子と酸素原子とを含む５員環若しくは６員環である。）
［８］前記アニオン性化合物が下記一般式（２）で表される化合物である、［１］～［７］のいずれか１つに記載のポリイソシアネート組成物。
TIFF
2025088731000002.tif
29
170
（一般式（２）中、Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数１以上１２以下の炭化水素基である。Ｒ
２２
及びＲ
２３
のうち少なくとも１つは水素原子である。Ｒ
２３
は、水酸基を含んでもよい炭素数１以上１２以下の炭化水素基である。
［９］［１］～［８］のいずれか１つに記載のポリイソシアネート組成物を含む、コーティング組成物。
［１０］［９］に記載のコーティング組成物によってコーティングされた、コーティング基材。
【発明の効果】
【０００８】
上記態様のポリイソシアネート組成物によれば、色度が高く、親水性溶剤での希釈後の貯蔵時における濁りが低減され、さらに主剤と配合した際に優れた分散性を得ることができ、塗膜とした時の光沢に優れるポリイソシアネート組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。
なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【００１０】
＜ポリイソシアネート組成物＞
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、親水性ポリイソシアネート化合物を含む。親水性ポリイソシアネート化合物は、ポリイソシアネートと、スルホン酸基を有するアニオン性化合物との反応により得られる反応物である。
前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート及び芳香族ジイソシアネートからなる群より選ばれる１種以上のジイソシアネートから誘導され、前記親水性ポリイソシアネート化合物は、イソシアヌレート３量体（Ａ）を含み、アロファネート基を介して前記アニオン性化合物に結合しているポリイソシアネート化合物（Ｂ）の前記イソシアヌレート３量体（Ａ）に対する質量比［（Ｂ）／（Ａ）］が５０／１００００以下である。
以降において、「親水性ポリイソシアネート化合物」を「親水性化合物」と記載する場合がある。
（【００１１】以降は省略されています）

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