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公開番号2025129877
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-05
出願番号2024026824
出願日2024-02-26
発明の名称硬化性組成物、及びその硬化物
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08L 83/06 20060101AFI20250829BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高い保存安定性を示す硬化性組成物、及びその硬化物を提供する。
【解決手段】式(1)(式(1)中、Rは、各々独立して、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、フッ素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素数1～4のアルキル基、又は、非置換の直鎖状若しくは分岐状の炭素数1～4のアルキル基であり、nは2～10の整数である。)で表される環状シラノール(A1)、及び任意で前記環状シラノール(A1)の脱水縮合物(A2)を含み、
前記環状シラノール(A1)及び前記脱水縮合物(A2)の合計量10質量%となる硬化性組成物の溶液を、光路長10mmの石英セル中で測定し、波長265nm～320nmの光の平均透過率が75%以上である、硬化性組成物。
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特許請求の範囲【請求項１】
式（１）：
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2025129877000028.jpg
30
170
（式（１）中、Ｒは、各々独立して、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、フッ素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～４のアルキル基、又は、非置換の直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～４のアルキル基であり、ｎは２～１０の整数である。）で表される環状シラノール（Ａ１）、及び任意で前記環状シラノール（Ａ１）の脱水縮合物（Ａ２）を含み、
前記環状シラノール（Ａ１）及び前記脱水縮合物（Ａ２）の合計量１０質量％となる硬化性組成物の溶液を、光路長１０ｍｍの石英セル中で測定し、波長２６５ｎｍ～３２０ｎｍの光の平均透過率が７５％以上である、硬化性組成物。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記環状シラノール（Ａ１）が、
式（１０）：
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2025129877000029.jpg
36
170
（式（１０）中、Ｒは、前記式（１）中のＲと同義である。）で表される環状シラノール（Ａ１０）を含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
前記環状シラノール（Ａ１０）が、
式（２）～（５）：
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2025129877000030.jpg
42
170
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42
170
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47
170
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2025129877000033.jpg
44
170
（式（２）～（５）中、Ｒは、前記式（１）中のＲと同義である。）で表される環状シラノール（Ｂ１）～（Ｂ４）を含み、
前記環状シラノール（Ｂ１）～（Ｂ４）の総量に対する前記環状シラノール（Ｂ２）の割合（モル％）をｂとしたとき、０＜ｂ≦２０を満たす、請求項２に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
前記環状シラノール（Ａ１）の脱水縮合物（Ａ２）を含有する、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項５】
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定により得られる、クロマトグラムのピークにおいて、前記環状シラノール（Ａ１）及び前記脱水縮合物（Ａ２）の総面積に対し、前記脱水縮合物（Ａ２）の面積割合が、５０％以下である、請求項４に記載の硬化性組成物。
【請求項６】
前記式（１）で表される環状シラノール（Ａ１）及びその脱水縮合物（Ａ２）を１質量％～９９質量％の濃度で含む、請求項４に記載の硬化性組成物。
【請求項７】
波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が７０％以上である、請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項８】
請求項１～７のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物であって、
５００μｍの厚みにおける波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が７０％以上である、硬化物。
【請求項９】
５００μｍの厚みにおける波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が８０％以上である、請求項８に記載の硬化物。
【請求項１０】
請求項１～７のいずれか一項に記載の硬化性組成物、又は、請求項８又は９に記載の硬化物である、紫外線用光学材料。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性組成物、及びその硬化物に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
環状シラノールは、シロキサン結合によって環状構造を形成した骨格を有する化合物であり、かかる化合物を含む硬化性組成物は、発光ダイオード素子等の半導体素子の保護、封止、接着や、発光ダイオード素子から発せられる光の波長の変更又は調整、並びに、レンズ等の分野において産業上の利用可能性を有する。さらに、本発明のシラノール硬化物は、レンズ材料、光学デバイス、光学部品用材料、ディスプレイ材料等の各種の光学用材料、電子デバイス、電子部品用絶縁材料、コーティング材料等の分野において産業上の利用可能性を有する。
【０００３】
近年、構造を精密制御することで、透明性を有するテトラヒドロキシテトラメチルテトラシクロシロキサンを含む硬化性組成物が開示されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２０－１０５４７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１の実施例に開示されている硬化性組成物では、調製後、保存時に環状シラノールの重合が進行するため、保存安定性の向上が求められる。
【０００６】
そこで、本発明は、高い保存安定性を示す硬化性組成物、及びその硬化物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を進めた結果、波長２６５ｎｍ～３２０ｎｍの光の透過率が所定値以上となるように調製することで、硬化性組成物の保存安定性を向上させることができることを見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下のとおりである。
【０００８】
＜１＞
式（１）：
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2025129877000002.jpg
30
170
（式（１）中、Ｒは、各々独立して、フッ素原子、アリール基、アルケニル基、フッ素で置換された直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～４のアルキル基、又は、非置換の直鎖状若しくは分岐状の炭素数１～４のアルキル基であり、ｎは２～１０の整数である。）で表される環状シラノール（Ａ１）、及び任意で前記環状シラノール（Ａ１）の脱水縮合物（Ａ２）を含み、
前記環状シラノール（Ａ１）及び前記脱水縮合物（Ａ２）の合計量１０質量％となる硬化性組成物の溶液を、光路長１０ｍｍの石英セル中で測定し、波長２６５ｎｍ～３２０ｎｍの光の平均透過率が７５％以上である、硬化性組成物。
＜２＞
前記環状シラノール（Ａ１）が、
式（１０）：
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2025129877000003.jpg
36
170
（式（１０）中、Ｒは、前記式（１）中のＲと同義である。）で表される環状シラノール（Ａ１０）を含む、＜１＞に記載の硬化性組成物。
＜３＞
前記環状シラノール（Ａ１０）が、
式（２）～（５）：
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2025129877000004.jpg
42
170
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42
170
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47
170
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44
170
（式（２）～（５）中、Ｒは、前記式（１）中のＲと同義である。）で表される環状シラノール（Ｂ１）～（Ｂ４）を含み、
前記環状シラノール（Ｂ１）～（Ｂ４）の総量に対する前記環状シラノール（Ｂ２）の割合（モル％）をｂとしたとき、０＜ｂ≦２０を満たす、＜２＞に記載の硬化性組成物。
＜４＞
前記環状シラノール（Ａ１）の脱水縮合物（Ａ２）を含有する、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の硬化性組成物。
＜５＞
ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定により得られる、クロマトグラムのピークにおいて、前記環状シラノール（Ａ１）及び前記脱水縮合物（Ａ２）の総面積に対し、前記脱水縮合物（Ａ２）の面積割合が、５０％以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の硬化性組成物。
＜６＞
前記式（１）で表される環状シラノール（Ａ１）及びその脱水縮合物（Ａ２）を１質量％～９９質量％の濃度で含む、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の硬化性組成物。
＜７＞
波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が７０％以上である、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の硬化性組成物。
＜８＞
＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物であって、
５００μｍの厚みにおける波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が７０％以上である、硬化物。
＜９＞
５００μｍの厚みにおける波長２６５ｎｍ、２８０ｎｍ及び３２０ｎｍからなる群より選択された少なくとも一波長の光に対する透過率が８０％以上である、＜８＞に記載の硬化物。
＜１０＞
＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の硬化性組成物、又は、＜８＞又は＜９＞に記載の硬化物である、紫外線用光学材料。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、高い保存安定性を示す硬化性組成物、及びその硬化物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
図１は、実施例１にて得られた硬化性組成物の立体異性体割合を算出する際に用いた
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
図２は、実施例２にて得られた硬化性組成物の立体異性体割合を算出する際に用いた
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
図３は、比較例１にて得られた硬化性組成物の立体異性体割合を算出する際に用いた
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
図４は、実施例１にて得られた硬化性組成物の保存後の硬化物の表面の状態を示す写真である。
図５は、実施例２にて得られた硬化性組成物の保存後の硬化物の表面の状態を示す写真である。
図６は、比較例１にて得られた硬化性組成物の保存後の硬化物の表面の状態を示す写真である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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