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公開番号2025150796
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024051888
出願日2024-03-27
発明の名称アゾ化合物又はその塩、並びにそれらを含有する偏光膜、偏光板及び表示装置
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07C 309/50 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】600nmを超える長波長領域に極大吸収波長を有する青色～緑色系において、優れた偏光性能を有する二色性染料、偏光膜、偏光板を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩:
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(式(1)中、Arは置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有してもよいナフタレン環、又は置換基を有してもよい複素環を示し、R¹～R⁵は各々独立に水素原子、C₁-C₄アルキル基、C₁-C₄アルコキシ基、スルホ基を有するC₁-C₄のアルコキシ基、を示し、Qは任意の置換基を示し、nは1～3の整数を示す)。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩：
TIFF
2025150796000036.tif
24
170
（式（１）中、Ａｒは置換基を有してもよいベンゼン環、置換基を有してもよいナフタレン環、又は置換基を有してもよい複素環を示し、Ｒ
１
～Ｒ
５
は各々独立に水素原子、Ｃ
１
－Ｃ
４
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
４
アルコキシ基、スルホ基を有するＣ
１
－Ｃ
４
のアルコキシ基、を示し、Ｑは任意の置換基を示し、ｎは１～３の整数を示す）。
続きを表示（約 720 文字）【請求項２】
前記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩が下記式（２）又はその塩で表される、請求項１に記載のアゾ化合物又はその塩：
TIFF
2025150796000037.tif
23
170
（式（２）中、Ｒ
１
～Ｒ
６
は各々独立に水素原子、Ｃ
１
－Ｃ
４
アルキル基、Ｃ
１
－Ｃ
４
アルコキシ基、スルホ基を有するＣ
１
－Ｃ
４
のアルコキシ基を示し、ｎは１～３の整数を示す）。
【請求項３】
前記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩が下記式（３）又はその塩で表される、請求項１に記載のアゾ化合物又はその塩：
TIFF
2025150796000038.tif
23
170
（上記式（３）中、Ｒ
６
は水素原子、Ｃ
１
－
４
アルキル基、Ｃ
１
－
４
アルコキシ基、スルホ基を有するＣ
１
－Ｃ
４
のアルコキシ基を示し、ｎは１～３の整数を示す）。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜。
【請求項５】
基材を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の偏光膜。
【請求項６】
請求項５に記載の偏光膜の片面及び両面に設けられた透明保護膜を備える偏光板、およびそれらを用いた表示装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なアゾ化合物又はその塩、並びにそれらを含有する偏光膜、偏光板及び表示装置に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【背景技術】
【０００２】
光の透過・遮へい機能を有する偏光板は、光のスイッチング機能を有する液晶とともに液晶ディスプレイ（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙ：ＬＣＤ）等の表示装置の基本的な構成要素である。このＬＣＤの適用分野も初期の頃の電卓及び時計等の小型機器から、ノートパソコン、ワープロ、液晶プロジェクター、液晶テレビ、カーナビゲーション、及び屋内外の計測機器等が挙げられる。また偏光機能を有するレンズへの適用も可能であり、視認性の向上したサングラスや、近年では３Ｄテレビなどに対応する偏光メガネなどへの応用がなされている。以上のような偏光板の用途が広範囲に広がっているため、使用条件も低温～高温、低湿度～高湿度、低光量～高光量の幅広い条件で使用されることから、高い偏光性能かつ高い耐久性を有する偏光板が求められている。
【０００３】
現在、偏光板はポリビニルアルコール又はその誘導体のフィルムにヨウ素や二色性染料を染色又は含侵せしめて延伸し配向させるか、あるいはポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生成して配向せしめることによって製造される。これらは、偏光板における偏光性能(例えば偏光率、二色比など)や耐久性に大きく影響する物質である。ヨウ素を用いたヨウ素系偏光膜は、偏光性能には優れるが、水及び熱に対して弱く、高温、高湿の状態で長時間使用する場合にはその耐久性に問題がある。耐久性を向上させるためにホルマリン、あるいは、ホウ酸を含む水溶液で処理し、また透湿度の低い高分子フィルムを保護膜として用いる方法などが考えられているがその効果は十分とはいえない。
【０００４】
他方、染料を用いた染料系偏光膜はヨウ素系偏光膜に比べ、耐湿性及び耐熱性は優れており、例えば染料系偏光膜は一般的には複数種の染料を組み合わせて製造され、黄色～オレンジ色系、赤色～赤紫色系、青色～緑色系の三色、もしくはそれぞれの中間色を補完する形で４色での組み合わせにて製造されることが多い。しかしながら、染料系偏光膜はまだその偏光性能が充分ではなく、用いられる各色で偏光性能が良好な二色性染料の開発が必要であり、特に６００ｎｍを超える長波長領域に極大吸収波長を有する青色～緑色系の二色性染料の性能向上が求められている。
【０００５】
青色～緑色系の二色性染料としてはアゾ化合物が使用されることが多く、例えば、特許文献１～８において二色性染料としてテトラキスアゾ化合物を使用した例が開示されている。しかしながら、十分な偏光性能を得るには至っていない。
特許文献９においては、テトラキスアゾ銅化化合物による二色比性能の向上に関して記載されている。しかしながら、銅化化合物は一般的に二色比があまり良くなく、更に短波長側の副吸収が強い。以上より、十分な性能を発揮できる６００ｎｍを超える長波長領域に極大吸収波長を有する二色性染料は未だ開発されておらず、より一層の高性能化が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２００２－２２０５４４号公報
特開２００３－３２７８５８号公報
特開２００５－２５５８４６号公報
国際公開第２０１２／１０８１６９号公報
国際公開第２０１２／１０８１７３号公報
国際公開第２０１６／１８６１８３号公報
国際公開第２０１５／１５２０２６号公報
国際公開第２０２２／０５４７８６号公報
国際公開第２０１７／１３５３９２号公報
特開平０７－１５９６１５号公報
【非特許文献】
【０００７】
染料化学；細田豊著、技報堂出版、１９５７
機能性色素の応用（（株）ＣＭＣ出版、第１刷発行版、入江正浩監修、第９８～１００頁）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的の一つは、６００ｎｍを超える長波長領域に極大吸収波長を有する青色～緑色系において、優れた偏光性能を有する二色性染料、偏光膜、偏光板を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進めた結果、特定のアゾ化合物又はその塩を含有する偏光膜及び偏光板が、優れた偏光性能、耐久性を有することを見出した。
【００１０】
すなわち本発明は、以下の［１］～［５］に関する。
［１］
下記式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩：
（【００１１】以降は省略されています）

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