特許ウォッチ

公開番号2025150922
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024052085
出願日2024-03-27
発明の名称有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】発光効率が高く、駆動寿命が長い有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】陽極、陰極、第1の有機層、及び第2の有機層を有する有機電界発光素子であって、第1の有機層は、陽極及び陰極の間に設けられ、第2の有機層は、第1の有機層の陽極側に接してなり、第1の有機層は、式(2)で表される化合物を含有し、第2の有機層は、特定の重合体を含有する、有機電界発光素子。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
前記第２の有機層は、前記第１の有機層の陽極側に接してなり、
前記第１の有機層は、下記式（２）で表される化合物を含有し、
前記第２の有機層は、下記（ｉ）（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす重合体を含有する
、有機電界発光素子。
（ｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位
、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位の
うち、２つ以上の繰り返し単位を有する。
（ｉｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単
位、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位
のうち、１つ以上の繰り返し単位のみからなる。
TIFF
2025150922000124.tif
75
125
［式（２）中、
Ａｒ
１
は、式（２ａ）で表される構造である。
Ａｒ
２
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の（ヘテロ）アリー
ル基である。Ａｒ
２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていて
もよい。
Ｒは、各々独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘテ
ロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリー
ルオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基、
炭素数６～２０のアリールアミノ基、又は炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基である
。水素原子を除くこれらの基は、置換基を有していてもよい。隣り合うＲのうち少なくと
も１組は、式（２ｂ）で表される構造である。
ｍ、ｎは各々独立に、１～３の整数である。］
TIFF
2025150922000125.tif
44
66
［式（２ａ）中、
Ｒ
１
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の（ヘテロ
）アリール基、又はＡｒ
２
との結合手である。］
TIFF
2025150922000126.tif
53
80
［式（２ｂ）中、
Ａｒ
３
は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の（ヘテロ）アリール基である。
Ｒ
２
は、各々独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～４０の（ヘ
テロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０の（ヘテロ）アリ
ールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０のアリールシリル基
、炭素数６～２０のアリールアミノ基、又は炭素数３～３０の（ヘテロ）アリール基であ
る。水素原子を除くこれらの基は、置換基を有していてもよい。
“★”は式（２）との結合位置を表す。］
TIFF
2025150922000127.tif
38
111
（式（５４）中、
Ａｒ
５１
は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の
置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択さ
れる複数の基が直接若しくは連結基を介して連結した基であり、
続きを表示（約 4,600 文字）【請求項２】
前記式（２）、式（２ａ）、式（２ｂ）中のＲ
１
、Ｒ
２
、Ａｒ
２
及びＡｒ
３
が有してい
てもよい置換基が、各々独立に、アルキル基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシ
リル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基、アリール基、又は、ヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機電界発光素
子。
【請求項３】
前記式（２）が下記式（２－１）で表される、請求項１に記載の有機電界発光素子。
TIFF
2025150922000131.tif
82
144
［式（２－１）中、
Ａｒ
４
は、前記式（２ａ）で表される構造であり、Ａｒ
５
は、前記式（２）のＡｒ
２
と
同様の基から選択される基であり、Ａｒ
６
は、前記式（２ｂ）のＡｒ
３
と同様の基から選
択される基であり、Ｒ
３
は、各々独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素
数７～４０の（ヘテロ）アラルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数３～２０
の（ヘテロ）アリールオキシ基、炭素数１～２０のアルキルシリル基、炭素数６～２０の
アリールシリル基、炭素数６～２０のアリールアミノ基、又は炭素数３～３０の（ヘテロ
）アリール基である。水素原子を除くこれらの基は、置換基を有していてもよい。Ａｒ
５
及びＡｒ
６
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｊ、ｋ
は、それぞれ前記式（２）のｍ、ｎと同様の範囲から選択される値である。］
【請求項４】
前記式（２－１）におけるＡｒ
５
が、各々独立に、１、３－フェニレン基又は１、４―
フェニレン基である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記式（２－１）中のＲ
３
、Ａｒ
５
、及びＡｒ
６
が有していてもよい置換基が、各々独
立に、アルキル基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルカルボニ
ル基、アリールカルボニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリール基、又は
、ヘテロアリール基である、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記重合体が、下記式（６１）又は下記式（６１’）で表される部分構造を含む、請求
項１に記載の有機電界発光素子。
TIFF
2025150922000132.tif
76
80
（式（６１）及び式（６１’）中、
Ｒ
６０１
は式（５４）におけるＲ
２０１
又はＲ
２０２
、式（５５）におけるＲ
３０３
、
Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
、式（５６）におけるＲ
４４１
又はＲ
４４２
、式（５
７）におけるＲ
５１７
、Ｒ
５１８
、又はＲ
５１９
を表し、－＊は隣の原子との結合を表す
。
式（６１）及び式（６１’）が式（５４）の部分構造又は式（５６）の部分構造である
場合、ＲｉｎｇＢは縮合環の一部であってもよい。
式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ
６０１
の他に、ＲｉｎｇＡ及
びＲｉｎｇＢに、式（５４）の部分構造である場合はＲ
２０１
またはＲ
２０２
、式（５
５）の部分構造である場合はＲ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
、式（５６）
の部分構造である場合はＲ
４４１
又はＲ
４４２
、式（５７）の部分構造である場合はＲ
５
１７
、Ｒ
５１８
又はＲ
５１９
を有していてもよい。）
【請求項７】
前記第１の有機層が、更に、下記式（７）で表される化合物を含む、請求項１に記載の
有機電界発光素子。
TIFF
2025150922000133.tif
95
153
［式（７）中、環Ａ７０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基
を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０１及び環Ａ７０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なってい
てもよい。
Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は各々独立に式（ｂ）で表される構造であり、“＊”は環Ａ７０１
又は環Ａ７０２との結合位置を表す。Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は同じであっても異なっていて
もよく、Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異な
っていてもよい。
Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０３
は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環
構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
Ａｒ
７０２
は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していて
もよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０２
、及びＡｒ
７０３
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一
でも異なっていてもよい。
環Ａ７０１に結合する置換基同士、環Ａ７０２に結合する置換基同士、又は環Ａ７０１
に結合する置換基と環Ａ７０２に結合する置換基同士は、互いに結合して環を形成してい
てもよい。
Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ
７０１
及びＢ
７
０２
は、各々独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成
する原子であってもよい。Ｌ
７００
は、単結合、又は、Ｂ
７０１
及びＢ
７０２
とともに２
座配位子を構成する原子団を表す。Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
が複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。
なお、式（７）、（ｂ）において、
ｉ１、ｉ２は各々独立に、０以上１２以下の整数を表し、
【請求項８】
前記第１の有機層が、更に、下記式（２５０）で表される化合物及び下記式（２６０）
で表される化合物から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の有機電界発光
素子。
TIFF
2025150922000134.tif
59
156
（式（２５０）中、
Ｗは、各々独立に、ＣＨ又はＮを表し、少なくとも一つのＷはＮであり、
Ｘａ
１
、Ｙａ
１
、及びＺａ
１
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３
０の二価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の芳
香族複素環基を表し、
Ｘａ
２
、Ｙａ
２
及びＺａ
２
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素
数６～３０の一価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の
一価の芳香族複素環基を表し、
ｇ１１、ｈ１１、及びｊ１１は各々独立に０～６の整数を表し、
ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１の少なくとも一つは１以上の整数であり、
ｇ１１が２以上の場合、複数存在するＸａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｈ１１が２以上の場合、複数存在するＹａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｊ１１が２以上の場合、複数存在するＺａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
３１
は水素原子又は置換基を表し、４個のＲ
３１
は同一であっても異なっていてもよ
く、
但し、ｇ１１、ｈ１１、又はｊ１１が０の場合、それぞれ対応するＸａ
２
、Ｙａ
２
、Ｚ
ａ
２
は水素原子ではない。）
TIFF
2025150922000135.tif
75
155
（式（２６０）中、
Ａｒ
６１
～Ａｒ
６５
は、各々独立に、水素原子または置換基を有していてもよい１価の
炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ
１
～Ｌ
５
は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭素数６以上、６０以下
の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ
６０
は、各々独立に、置換基を表し、
ｍ１～ｍ５は、各々独立に、０～５の整数を表し、
ｎは、０～１０の整数を表し、
ａ１～ａ３は、各々独立に、０～３の整数を表し、
ただし、Ａｒ
６１
【請求項９】
前記第１の有機層が、少なくとも前記式（２５０）で表される化合物を含む、請求項８
に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備える、表示装置。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、該有機電界発光素子を備える表示装置及び照明装置に関
する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用した各種電子デバイス
が実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原
色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマー
トフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することによ
り製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することによ
り製造されているが、真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。また
、真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が
極めて難しい。
【０００３】
近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製
造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸
着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の
量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
特許文献１には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を真空
蒸着法で形成した有機電界発光素子が開示され、駆動電圧及び効率を改善する試みがなさ
れている。
【０００４】
TIFF
2025150922000002.tif
54
146
【０００５】
特許文献２には、以下のようなビスカルバゾール骨格を含む化合物を含む発光層を湿式
成膜法で形成した有機電界発光素子が開示され、有機溶媒への溶解性に優れた有機電界発
光素子用の発光層形成用組成物を提供する試みがなされている。
【０００６】
TIFF
2025150922000003.tif
50
155
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
日本国特表２０１９－５２５４６３号公報
日本国特開２０２０－１０５１５２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら前述の先行技術では、ディスプレイ用途に対して、有機電界発光素子の性
能の点で十分とは言えず、湿式成膜法にて形成した有機電界発光素子のさらなる発光効率
の向上、駆動寿命の改善が求められていた。
本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、発光効率が高く、駆動寿命
が長い有機電界発光素子を提供することを解決すべき課題としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討した結果、繰り返し単位にねじれた構造を含み、架橋基を有さ
ないトリアリールアミン構造を有する重合体を含有する有機層を用いることで、上記課題
を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、次のとおりである。
本発明の態様１は、陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発
光素子であって、
前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
前記第２の有機層は、前記第１の有機層の陽極側に接してなり、
前記第１の有機層は、下記式（２）で表される化合物を含有し、
前記第２の有機層は、下記（ｉ）（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす重合体を含有する
、有機電界発光素子である。
【００１０】
（ｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単
位、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位
のうち、２つ以上の繰り返し単位を有する。
（ｉｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し
単位、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単
位のうち、１つ以上の繰り返し単位のみからなる。
（【００１１】以降は省略されています）

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