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公開番号2025081363
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-27
出願番号2025015897,2021575070
出願日2025-02-03,2020-06-18
発明の名称低グリシドールモノグリセリド組成物の製造方法及び低グリシドールモノグリセリド組成物
出願人パルスガールドアクチーセルスカブ
代理人弁理士法人浅村特許事務所
主分類C11B 3/04 20060101AFI20250520BHJP(動物性または植物性油,脂肪,脂肪性物質またはろう;それに由来する脂肪酸;洗浄剤;ろうそく)
要約【課題】グリシドール含有量の少ないモノグリセリド組成物の製造方法を提供する。さらに、該方法により得ることができるそのようなモノグリセリド組成物を提供する。
【解決手段】モノグリセリド生成物のグリシドール及びグリシジルエステルのレベルを、熱処理を用いるがモノグリセリドの製造に必要な温度よりも低い温度を用いることで低減できる。さらに、モノグリセリド生成物を固体酸性材料と接触させることにより、グリシドール及びグリシジルエステルのレベルを低減できること、そしてこの接触は有利に熱処理と組み合わせて用いることができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含み、グリシドール相当物の含有量が低いモノグリセリド含有生成物を製造する方法であって、該方法は、以下を含む：
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド及び少なくとも２ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量を含む第１のモノグリセリド含有組成物（ｍｃｃ１）を熱処理するステップｉ）であって、前記熱処理は、モノグリセリド含有組成物を９０～２１０℃の範囲の温度に、グリシドール相当物の合計含有量を少なくとも５０％低減するのに十分な時間加熱することを含むステップｉ）、及び／又は
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド及び少なくとも１ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量を含む第２のモノグリセリド含有組成物を固体酸性材料と接触させるステップｉｉ）。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
ステップｉ）の熱処理が、第１のモノグリセリド含有組成物を９５～１９５℃、より好ましくは１００～１８０℃、さらに好ましくは１２０～１７０℃、最も好ましくは１４０～１６０℃の範囲の温度に加熱することを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ステップｉ）の熱処理が、第１のモノグリセリド含有組成物を、ｍｃｃのグリシドール相当物の合計含有量を少なくとも７０％、より好ましくは少なくとも８０％、最も好ましくは少なくとも９０％低減するのに十分な時間、加熱することを含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
ステップｉ）及び／又はステップｉｉ）の熱処理が、不活性雰囲気を用いて行われる、請求項１～３のいずれかに記載の方法。
【請求項５】
ステップｉｉ）の固体酸性材料が、モノグリセリド含有組成物の重量に対して０．１～１０ｗ／ｗ％の量で使用される、請求項１～４のいずれかに記載の方法。
【請求項６】
ステップｉｉ）の固体酸性材料が、１０ｇの固体酸性材料を２５℃で１００ｍｌの脱塩水中で混合し、１０分間平衡化させたときに最大でも５のｐＨ、より好ましくは最大でも４のｐＨ、さらに好ましくは最大でも３のｐＨ、最も好ましくは最大でも２のｐＨを提供する、請求項１～５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
ステップｉｉ）が、第２のモノグリセリド含有組成物を５０～１８０℃、より好ましくは６０～１６０℃、さらに好ましくは７０～１４０℃、最も好ましくは８０～１２０℃の範囲の温度に加熱することを含む、請求項１～６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
ステップｉｉ）の固体酸性材料が、ゼオライト、ゼオタイプ、酸性粘土、金属酸化物、混合金属酸化物、硫酸化酸化物、担持酸及び陽イオン交換樹脂、並びにこれらの組み合わせからなる群からの１又は複数から選択される、請求項１～７のいずれかに記載の方法。
【請求項９】
第１及び／又は第２のモノグリセリド含有組成物が、以下を含む、請求項１～８のいずれかに記載の方法：
‐少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド、
‐少なくとも１ｐｐｍのグリシドール相当物、及び
‐グリセロール、ジグリセリド、及びトリグリセリド。
【請求項１０】
第１及び／又は第２のｍｃｃが、少なくとも３０％ｗ／ｗのモノグリセリド、より好ましくは少なくとも３４％ｗ／ｗ、更に好ましくは少なくとも４０％、最も好ましくは少なくとも５０％ｗ／ｗを含む、請求項１～９のいずれかに記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、低グリシドール含量を有するモノグリセリド組成物の製造方法に関するものである。さらに、本発明は、該方法により得ることができるモノグリセリド組成物に関するものである。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
モノグリセリドの工業生産には、グリシドールやグリシジルエステルの生成が伴う。これらの副産物は、近年、あまり好まれないことが分かってきた。しかし、これまでモノグリセリド製品からグリシドールやグリシジルエステルを除去する試みは成功していない。グリシドールやグリシジルエステルは、モノグリセリド生成物の製造に通常使用される高温でのプロセスによって生成されるものである。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明者らは、モノグリセリド生成物のグリシドール及びグリシジルエステルのレベルを、熱処理を用いるがモノグリセリドの製造に必要な温度よりも低い温度を用いることで低減できることを見出した。製造時の高温条件がグリシドール問題の原因であるように見えるので、これは非常に驚くべきことである。
【０００４】
さらに本発明者らは、モノグリセリド生成物を固体酸性材料と接触させることにより、グリシドール及びグリシジルエステルのレベルを低減できること、そしてこの接触は有利に熱処理と組み合わせて用いることができることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
したがって、本発明の一側面は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含み、グリシドール相当物の低い含有量を有するモノグリセリド含有生成物を製造する方法に関し、該方法は、以下を含む
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドと少なくとも１ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量とを含む第１のモノグリセリド含有組成物（ｍｃｃ１）を熱処理するステップｉ）であって、前記熱処理は、グリシドール相当物の合計含有量を少なくとも５０％低減するために十分な時間、モノグリセリド含有組成物を９０～２１０℃の範囲の温度へ加熱することを含む、ステップｉ）、
及び／又は
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド及び少なくとも１ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量とを含む第２のモノグリセリド含有組成物（ｍｃｃ２）を、好ましくはモノグリセリドに不溶な固体酸性材料と接触させるステップｉｉ）。
【０００６】
本発明の別の態様は、本明細書に記載の方法によって得られ得るモノグリセリド含有生成物に係るものである。
【０００７】
さらに本発明の一態様は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含み、グリシドール相当物の低い含有量を有するモノグリセリド含有生成物を製造するためのステップｉ）及び／又はステップｉｉ）の使用に関するものであり；ここで
ステップｉ）は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含む第１のモノグリセリド含有組成物を熱処理することを含み、前記熱処理は、グリシドール相当物の合計含有量を少なくとも５０％低減するのに十分な時間、モノグリセリド含有組成物を９０～２１０℃の範囲の温度に加熱することを含み、
ここで
ステップｉｉ）は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含む第２のモノグリセリド含有組成物を、好ましくはモノグリセリドに不溶な固体酸性材料と接触させることを含む。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
図１は、異なる温度での熱処理がグリシドール含有量とモノグリセリド（ＭＡＧ）含有量に与える影響を示したものである。
図２は、１５０℃、異なる時間の熱処理がグリシドール含有量とＭＡＧの含有量にどのような影響を与えるかを示したものである。
図３は、固体酸性材料の違いが、グリシドール含有量とＭＡＧの含有量に影響を与えることを示している。
図４は、固体酸性材料Ｓｉｒａｌ４０の添加量が、グリシドール含有量とモノグリセリド（ＭＡＧ）含有量にどのような影響を与えるかを示している。
図５は、熱処理と固体酸性材料（Ｓｉｒａｌ４０）の様々な温度での相乗効果を示している。
図６は、本発明の方法を大規模に実証するための、工業用モノグリセリド／モノジグリセリド製造プラントでのプロセス（蒸留前の熱処理）のセットアップの概要を示している。
図７は、本発明の方法を大規模に実証するための、工業用モノグリセリド／モノジグリセリド製造プラントでのプロセス（蒸留後の熱処理）のセットアップの概要を示している。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
詳細な説明
本発明の一側面は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含み、グリシドール相当物の低い含有量を有するモノグリセリド含有生成物を製造する方法に係り、該方法は以下を含む：
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド及び少なくとも２ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量を含む第１のモノグリセリド含有組成物（ｍｃｃ１）を熱処理するステップｉ）であって、前記熱処理は、グリシドール相当物の合計含有量を少なくとも５０％低減するために十分な時間、モノグリセリド含有組成物を９０～２１０℃の範囲の温度に加熱することを含む、ステップｉ）、
及び／又は
少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリド及び少なくとも１ｐｐｍのグリシドール相当物の合計含有量を含む第２のモノグリセリド含有組成物（ｍｃｃ２）を、好ましくはモノグリセリドに不溶である固体酸性材料と接触させるステップｉｉ）。
【００１０】
本発明の文脈では、用語「モノグリセリド含有生成物」は、少なくとも２５％ｗ／ｗのモノグリセリドを含む部分グリセリドを主に含む組成物に係るものである。
（【００１１】以降は省略されています）

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