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公開番号2025086878
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-09
出願番号2024195471,2024541271
出願日2024-11-07,2024-07-05
発明の名称アスコルビン酸誘導体及びそれらを配合した化粧料
出願人株式会社成和化成
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 493/04 20060101AFI20250602BHJP(有機化学)
要約【課題】コラーゲン産生促進作用、保湿作用等のアスコルビン酸が元来有する優れた機能を有するとともに、長期間の保存でも安定で活性低下等が少ない、新規なアスコルビン酸誘導体、及びそれらを含有する化粧料、薬剤を提供する。
【解決手段】下記の一般式(1)等で表わされるアスコルビン酸誘導体、並びにそれらを含有する化粧料、コラーゲン産生促進剤、及びヒアルロン酸産生促進剤。
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[式(1)中、R¹は-(CH₂)_n-*(nは2～4の整数)、-CH₂CH(OH)CH₂-*(*は、アスコルビン環の2位のOと結合する位置を表す)等、又はビスメチルオキセタン基であり、R²及びR³は水素、アルキル基、又はベンジル基等である。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の一般式（１）、（３）又は（４）で表わされることを特徴とするアスコルビン酸誘導体。
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2025086878000064.tif
50
152
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2025086878000065.tif
58
152
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2025086878000066.tif
43
152
［式（１）、（３）又は（４）中、Ｒ
１
は、－（ＣＨ
２
）
ｎ
－＊（ｎは２～４の整数）、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
－＊、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＣＨ
２
ＯＨ）－＊、－ＣＨ（ＣＨ
２
ＯＨ）ＣＨ
２
－＊、－Ｃ（ＣＨ
３
）
２
ＣＨ
２
－＊、－ＣＨ
２
Ｃ（ＣＨ
３
）
２
－＊（＊は、アスコルビン環の２位のＯと結合する位置を表す）、又は下記式（２）で表される２価基であり、式（１）中、Ｒ
２
及びＲ
３
はそれぞれ水素、－ＣＯＲ
４
、炭素数１～２２の直鎖又は分岐のアルキル基、ベンジル基のいずれかであり、Ｒ
４
は炭素数１～２２の直鎖又は分岐のアルキル基であり、式（３）中、Ｒ
５
及びＲ
６
はそれぞれ水素、メチル基、フェニル基のいずれかである。］
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2025086878000067.tif
27
152
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記一般式（１）で表されるアスコルビン酸誘導体であって、式（１）中のＲ
１
が、－（ＣＨ
２
）
ｎ
－＊（ｎは３又は４）、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
－＊、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＣＨ
２
ＯＨ）－＊、－ＣＨ（ＣＨ
２
ＯＨ）ＣＨ
２
－＊（＊は、アスコルビン環の２位のＯと結合する位置を表す）、もしくは前記式（２）で表される２価基であり、Ｒ
２
及びＲ
３
がそれぞれ水素である、又はＲ
１
が－（ＣＨ
２
）
ｎ
－＊（ｎは３又は４）であり、Ｒ
２
が－ＣＯＲ
４
、Ｒ
３
が水素もしくは－ＣＯＲ
４
であり、Ｒ
４
が炭素数４～１８の直鎖又は分岐のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のアスコルビン酸誘導体。
【請求項３】
前記一般式（１）中の、Ｒ
１
が、－（ＣＨ
２
）
３
－＊、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
－＊、（＊は、アスコルビン環の２位のＯと結合する位置を表す）、もしくは前記式（２）で表す２価基であり、Ｒ
２
及びＲ
３
がそれぞれ水素である、又は、Ｒ
１
が－（ＣＨ
２
）
３
－＊であり、Ｒ
２
が－ＣＯＲ
４
であり、Ｒ
３
が水素もしくは－ＣＯＲ
４
であり、Ｒ
４
が炭素数８～１８の直鎖又は分岐アルキル基であることを特徴とする請求項２に記載のアスコルビン酸誘導体。
【請求項４】
請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載のアスコルビン酸誘導体が配合されたことを特徴とする化粧料。
【請求項５】
請求項３に記載のアスコルビン酸誘導体が配合されたことを特徴とするコラーゲン産生促進剤。
【請求項６】
請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載のアスコルビン酸誘導体が配合されたことを特徴とするヒアルロン酸産生促進剤。
【請求項７】
請求項３に記載のアスコルビン酸誘導体が配合されたことを特徴とするヒアルロン酸産生促進剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化粧料の原料等として好適に用いられるアスコルビン酸誘導体に関し、更に、前記アスコルビン酸誘導体を配合した化粧料に関する。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
アスコルビン酸は、安全かつ有用な抗酸化物質であり、優れた美白作用等を有する化合物として知られている。一方、光、熱、酸化に対して不安定であり、経時安定性が不十分であるとの理由で化粧品分野での利用が妨げられていた。そこで、アスコルビン酸より経時安定性が向上したものとして、種々のアスコルビン酸誘導体又はその塩が提案されており、美白用の皮膚外用剤への配合（特許文献１、特許文献２）や、化粧料への配合（特許文献３）が提案されている。
【０００３】
しかしながら、前記のアスコルビン酸誘導体及びその塩の多くは、その経時安定性はなお不十分であり、経時的に製剤中のｐＨが低下する、アルカリ条件下では分解が進んでしまう、等の問題があった。又生体内での活性の持続時間も十分とは言えずその改善が望まれている。
【０００４】
本発明者らはこれらの課題を解決し、アルカリ条件下での分解が抑制されたアスコルビン酸誘導体を提案している（特許文献４）。しかしながら、アルカリ条件下での経時安定性がさらに改善され、幅広いｐＨ領域での高い安定性を有するアスコルビン酸誘導体が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開昭６２－２２１６１１号公報
特開２００５－０６０２３９号公報
特開平１－２２８９７８号公報
特許第４６８１６７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、保湿作用等のアスコルビン酸が元来有する優れた作用を有するとともに、幅広いｐＨ領域での高い安定性に加え、さらには優れた生理活性効果を有するアスコルビン酸誘導体を提供することを課題とする。本発明は、さらに、前記アスコルビン酸誘導体を配合し、優れた保湿作用等を奏するとともに、幅広いｐＨ領域での安定性が高く、さらに優れた生理活性効果を奏する化粧料、薬剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記実情に鑑みて鋭意検討した結果、下記式（１）、（３）又は（４）で示される新規なアスコルビン酸誘導体は、保湿作用等の作用に優れるとともに、幅広いｐＨ領域で安定性が高いものもあり、ヒアルロン酸産生促進効果等の優れた生理活性効果を有していることを見出した。そして、下記式（１）、（３）又は（４）で示されるアスコルビン酸誘導体を配合した化粧料や薬剤は、保湿作用等に優れ、幅広いｐＨ領域で安定であり、さらにヒアルロン酸産生促進効果等の優れた生理活性効果を奏することを見出した。本発明は、これらの知見に基づき完成されたものである。
【０００８】
本発明の第１は、下記の一般式（１）、（３）又は（４）で表わされることを特徴とするアスコルビン酸誘導体である（請求項１）。
【０００９】
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50
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【００１０】
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152
（【００１１】以降は省略されています）

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