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公開番号2025097892
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-01
出願番号2024121400
出願日2024-07-26
発明の名称化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサー
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 495/04 20060101AFI20250624BHJP(有機化学)
要約【課題】長波長領域での光電変換を可能とする化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーを提供する。
【解決手段】下記式(1)で表され、式(1)中、DとL1との単結合を形成する元素のうちD側の元素から、A1とL1との単結合を形成する元素のうちA1側の元素までの距離が9Å以上である、化合物。式(1)中、A1、A2、L1、L2、D、m、及びnは、明細書にて定義のとおりである。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表され、
式（１）中、ＤとＬ１との単結合を形成する元素のうちＤ側の元素から、Ａ１とＬ１との単結合を形成する元素のうちＡ１側の元素までの距離が９Å以上である、化合物。
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2025097892000144.jpg
17
105
（式（１）中、
Ｄは２価の芳香族基であり、Ｄ中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ３炭素及びｓｐ３ケイ素の少なくとも一方を有し、Ｄは前記ｓｐ３炭素又は前記ｓｐ３ケイ素に結合する１価の側鎖Ｒ
Ｄ１
を少なくとも１つ有し、
Ｌ１は２価の芳香族基であり、
Ｌ１中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ３炭素又はｓｐ３ケイ素を有してもよく有さなくてもよく、ｓｐ３炭素又はｓｐ３ケイ素を有する場合には、Ｌ１はＬ１中の前記ｓｐ３炭素又は前記ｓｐ３ケイ素に結合する１価の側鎖を有さず、
Ｌ１中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ２炭素を有し、Ｌ１は前記ｓｐ２炭素に結合する１価の側鎖Ｒ
Ｌ１
を少なくとも１つ有し、
Ｌ１中の前記芳香族基は、隣り合うユニット中の元素と非共有結合性の相互作用をし得る元素を有し、
Ｒ
Ｄ１
及びＲ
Ｌ１
は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
Ｌ２は、２価の芳香族基であり、
ｍは、１～４のいずれかの整数であり、
ｎは、０～４のいずれかの整数であり、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、下記式（Ａ－１）で表される基である。
JPEG
2025097892000145.jpg
26
44
式（Ａ－１）中、Ａｒは、置換基を有していてもよい炭素環、又は置換基を有していてもよい複素環を表し、前記炭素環及び前記複素環は、それぞれ独立して単環又は縮合環であり、前記炭素環又は前記複素環が置換基を複数有する場合、複数ある置換基は、同一であってもよく異なっていてもよい。）
続きを表示（約 4,400 文字）【請求項２】
前記式（１）中、
Ｄは、下記式（Ｄ－１）～式（Ｄ－４）で表されるいずれかの基である、請求項１に記載の化合物。
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2025097892000146.jpg
27
162
（式（Ｄ－１）～式（Ｄ－４）中、Ｘは、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）で表されるいずれかの基である。
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2025097892000147.jpg
27
149
式（Ｄ－３）、式（Ｄ－４）、及び式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）中、Ｒ
Ｄ２
の定義は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族炭素環、又は、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族複素環である。Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のいずれか一方は存在しなくてもよい。）
【請求項３】
前記式（１）中、Ｌ１は、それぞれ独立して、下記式（Ｌ１－１）～式（Ｌ１－７）で表されるいずれかの基である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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2025097892000148.jpg
28
162
（式（Ｌ１－１）～式（Ｌ１－７）中、Ｒ
Ｌ１１
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
さらにＲ
Ｌ１１
は、それぞれ独立して、硫黄原子、酸素原子、フッ素原子、窒素原子、セレン原子、及びリン原子からなる群より選択される少なくとも１つの原子を有する。）
【請求項４】
前記式（１）中、Ｌ２は、それぞれ独立して、下記式（Ｌ２－１）～式（Ｌ２－９）で表されるいずれかの基である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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2025097892000149.jpg
67
163
（式（Ｌ２－１）～式（Ｌ２－９）中、複数あるＲ
Ｌ２
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表す。）
【請求項５】
前記式（１）中、ｍは２であり、ｎは１又は２である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
前記式（１）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、下記式（ａ－１）～式（ａ－８）で表されるいずれかの基である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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2025097892000150.jpg
112
158
（式（ａ－１）～式（ａ－８）中、複数あるＲ
Ａ１
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基である。）
【請求項７】
ｐ型半導体材料と、ｎ型半導体材料とを含み、前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項２に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項８】
前記ｐ型半導体材料が、下記式（３）で表される構成単位及び下記式（４）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種を含む高分子化合物である請求項７に記載の組成物。
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2025097892000151.jpg
42
66
（式（３）中、Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい３価の芳香族複素環基を表し、Ｚは下記式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）で表されるいずれかの基を表す。
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2025097892000152.jpg
21
164
式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）中、
Ｒは、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
式（Ｚ－１）～式（Ｚ－７）のそれぞれにおいて、Ｒが２つある場合、２つのＲは互いに同一であってもよく異なっていてもよい。
式（４）中、Ａｒ
５
は２価の芳香族複素環基を表す。）
【請求項９】
請求項１又は請求項２に記載の化合物と、溶媒とを含むインク。
【請求項１０】
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられており、ｐ型半導体材料及びｎ型半導体材料を含む活性層とを含み、
前記ｎ型半導体材料として、請求項１又は請求項２に記載の化合物を含む、光電変換素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーに関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
光電変換素子とは、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に設けられる活性層とを少なくとも備える素子である。光電変換素子は、例えば、省エネルギー、二酸化炭素の排出量の低減の観点から極めて有用なデバイスであり、注目されている。
【０００３】
光電変換素子に用いられる化合物としては、例えば、特許文献１において、３－アルコキシ－４－シアノチオフェン構造を応用した近赤外有機光受容体分子ＣＮ５Ｔが開示されている。特許文献１には、薄膜状態のＣＮ５Ｔの吸収スペクトルにおける吸収端波長が、１２００ｎｍ付近であったことが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
中国特許出願公開第１１４１９５８０１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、ＳＷＩＲ（Short Wavelength Infrared；短波赤外線）領域の中でも特に長波長である１４００ｎｍ以上での光電変換を可能とする化合物に関する知見は、現在のところ限られている。
【０００６】
本開示は上記に鑑みてなされたものであり、本開示は、長波長領域での光電変換を可能とする化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーの提供に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（１）で表され、
式（１）中、ＤとＬ１との単結合を形成する元素のうちＤ側の元素から、Ａ１とＬ１との単結合を形成する元素のうちＡ１側の元素までの距離が９Å以上である、化合物。
【０００８】
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2025097892000002.jpg
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105
【０００９】
（式（１）中、
Ｄは２価の芳香族基であり、Ｄ中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ３炭素及びｓｐ３ケイ素の少なくとも一方を有し、Ｄは前記ｓｐ３炭素又は前記ｓｐ３ケイ素に結合する１価の側鎖Ｒ
Ｄ１
を少なくとも１つ有し、
Ｌ１は２価の芳香族基であり、
Ｌ１中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ３炭素又はｓｐ３ケイ素を有してもよく有さなくてもよく、ｓｐ３炭素又はｓｐ３ケイ素を有する場合には、Ｌ１はＬ１中の前記ｓｐ３炭素又は前記ｓｐ３ケイ素に結合する１価の側鎖を有さず、
Ｌ１中の前記芳香族基を構成する単環又は縮環の主骨格はｓｐ２炭素を有し、Ｌ１は前記ｓｐ２炭素に結合する１価の側鎖Ｒ
Ｌ１
を少なくとも１つ有し、
Ｌ１中の前記芳香族基は、隣り合うユニット中の元素と非共有結合性の相互作用をし得る元素を有し、
Ｒ
Ｄ１
及びＲ
Ｌ１
は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
Ｌ２は、２価の芳香族基であり、
ｍは、１～４のいずれかの整数であり、
ｎは、０～４のいずれかの整数であり、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、下記式（Ａ－１）で表される基である。
【００１０】
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2025097892000003.jpg
25
42
（【００１１】以降は省略されています）

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