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公開番号2025101058
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-07
出願番号2023217622
出願日2023-12-25
発明の名称複素環化合物及びそれを含む有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 409/10 20060101AFI20250630BHJP(有機化学)
要約【課題】発光材料の水平配向性が高く、発光効率が高い複素環化合物を提供する。
【解決手段】窒素原子が外向きにあるキナクリゾン骨格を有する複素環化合物とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］で表され、双極子モーメントの計算値が２．８０以上であることを特徴とする複素環化合物。
TIFF
2025101058000040.tif
38
98
〔前記一般式［１］において、
ＣＹｎは下記に示す一般式［２ａ］又は［２ｂ］で表される基である。
TIFF
2025101058000041.tif
60
93
前記一般式［１］、［２ａ］、［２ｂ］において、
Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
は、それぞれの環構造を構成する各炭素原子における複数の置換基を表しており、
Ｒ
11
乃至Ｒ
14
、Ｒ
21
乃至Ｒ
26
、Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
は、水素原子、重水素、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基からそれぞれ独立に選ばれ、
ｍは、１乃至１０の整数であり、
Ｘは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ
2
、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ
2
から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、及びハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれ、
環構造を形成する炭素原子は、当該炭素原子と隣り合う炭素原子と互いに結合してさらに環構造を形成してよく、
＊は、一般式［１］と一般式［２ａ］又は［２ｂ］との結合位置を表す。〕
続きを表示（約 990 文字）【請求項２】
前記ＸがＳであることを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
11
乃至Ｒ
14
、Ｒ
21
乃至Ｒ
26
、Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
が全て水素原子であることを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
21
がメチル基であることを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
【請求項５】
ｍが１であることを特徴とする請求項１に記載の複素環化合物。
【請求項６】
前記ＣＹｎが前記一般式［２ａ］で表されることを特徴とする請求項５に記載の複素環化合物。
【請求項７】
下記一般式［３］で表されることを特徴とする請求項６に記載の複素環化合物。
TIFF
2025101058000042.tif
62
102
〔前記一般式［３］において、Ｒ
15
乃至Ｒ
17
、Ｒ
27
乃至Ｒ
29
、Ｒ
31
乃至Ｒ
34
は、水素原子、重水素、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【請求項８】
前記Ｒ
15
乃至Ｒ
17
、Ｒ
27
乃至Ｒ
29
、Ｒ
31
乃至Ｒ
34
が全て水素原子であることを特徴とする請求項７に記載の複素環化合物。
【請求項９】
有機発光素子の発光層のホスト材料として用いた際の発光材料の分子の分子配向度が９０％以上である請求項１に記載の複素環化合物。
【請求項１０】
請求項１乃至９のいずれか一項に記載の複素環化合物と、発光材料と、溶媒とを含有することを特徴とする発光性インク組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い水平配向性及び高い発光効率を有する複素環化合物、それを有する有機発光素子、該有機発光素子を有する装置、機器に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、或いは有機ＥＬ素子とも呼ぶ）は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することで有機化合物層中を電荷が移動し、発光性有機化合物を含む発光層において再結合する。この再結合により励起子を生成し、励起子が基底状態に戻る際に有機発光素子は光を放出する。その特徴としては、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられ、研究が盛んに行われている。
有機発光素子のように有機化合物が電気励起される場合、一重項励起状態と三重項励起状態がそれぞれ１：３（２５％：７５％）の割合で生成されることが知られており、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光として観測される。但し、燐光は通常室温では観測されないため、蛍光発光を示す材料の内部量子効率は２５％に留まる。しかし、イリジウムや白金等といった重原子を用いた有機金属錯体においては、一重項励起状態を三重項励起状態に変換（重原子効果）することが可能であり、内部量子効率を１００％にできる。従ってこの燐光発光を用いた有機発光素子は、蛍光発光を用いた有機発光素子よりも理論上約４倍の発光効率向上が期待される。
このような燐光発光材料を用いる際の発光層は、発光材料の濃度消光や三重項－三重項消滅による消光を抑制するために、他の有機化合物中に燐光発光材料を数％ドープして形成される。この時、燐光発光材料をドープしているマトリクス化合物をホスト材料という。従って、発光層の大半はホスト材料であるため、電子及び正孔の再結合領域となる発光層のホスト材料には、優れた正孔及び電子輸送性や高い分子安定性、発光材料より高い三重項励起状態を有する等といった様々な物性が求められる。
これまでに創出された有機化合物ホスト材料として、特許文献１に下記化合物Ａが、特許文献２には下記化合物Ｂが記載されている。
【０００３】
TIFF
2025101058000001.tif
45
146
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０１２－５２６８３３号公報
特開２０１１－２０１８６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の化合物Ａは、堅牢性が高く水平配向性に優れる分子であるが、ホスト材料として用いた場合のキャリア輸送性や発光材料（ゲスト材料）との相互作用及びホスト材料の水平配向性に影響して決まる発光材料の水平配向性に改善の余地があった。特許文献２に記載の化合物Ｂは、化合物Ａよりもキャリア輸送特性に優れるものの、発光材料の水平配向性に改善の余地があった。
燐光発光材料を用いた有機発光素子の更なる高効率化のためには、分子の堅牢性やキャリア輸送特性のみならず、発光材料との相互作用及びそれに伴う水平配向性の制御が重要となる。
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は複素環化合物と発光材料との相互作用を利用して発光材料の水平配向性を向上させ、ホスト材料として用いた時に発光効率が高い複素環化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記一般式［１］で表され、永久双極子モーメントの計算値が２．８０以上であることを特徴とする複素環化合物である。
【０００７】
TIFF
2025101058000002.tif
38
98
前記一般式［１］において、
ＣＹｎは下記に示す一般式［２ａ］又は［２ｂ］で表される基である。
【０００８】
TIFF
2025101058000003.tif
60
93
前記一般式［１］、［２ａ］、［２ｂ］において、
Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
は、それぞれの環構造を構成する各炭素原子における複数の置換基を表しており、
Ｒ
11
乃至Ｒ
14
、Ｒ
21
乃至Ｒ
26
、Ｒ
a
、Ｒ
b
、Ｒ
c
は、水素原子、重水素、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、シリル基からそれぞれ独立に選ばれ、
ｍは、１乃至１０の整数であり、
Ｘは、ＣＲＲ’、ＳｉＲＲ’、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ
2
、ＮＲ、Ｏ、Ｓｅ、ＰＲＲ’、ＰＯ、ＳｅＯ
2
から選ばれ、前記Ｒ及び前記Ｒ’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、及びハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれ、
環構造を形成する炭素原子は、当該炭素原子と隣り合う炭素原子と互いに結合して更に環構造を形成してよく、
＊は、一般式［１］と一般式［２ａ］又は［２ｂ］との結合位置を表す。
また、本発明の有機発光素子は、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、上記本発明の複素環化合物を有することを特徴とする。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、発光材料の水平配向性が高く、発光効率が高い複素環化合物を提供することでき、発光特性に優れた有機発光素子、及び該有機発光素子を有する各種装置、機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）及び（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の模式図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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