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公開番号2025115024
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-06
出願番号2024009321
出願日2024-01-25
発明の名称化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250730BHJP(有機化学)
要約【課題】発光スペクトル幅が狭く、高色純度を実現することができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率および寿命を向上させうる、新規な青色発光材料を提供する。
【解決手段】下記一般式1で表される構造のAr¹の環形成原子またはAr²の環形成原子に、下記一般式2で表される構造が1つ付加した構造を有し、かつ下記一般式2で表される構造のAr⁵の環形成原子およびAr⁶の環形成原子の少なくとも一方に、下記一般式3で表される構造が1つ以上4つ以下付加した構造を有する、化合物である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式１で表される構造のＡｒ
１
の環形成原子またはＡｒ
２
の環形成原子に、下記一般式２で表される構造が１つ付加した構造を有し、かつ
前記一般式２で表される構造のＡｒ
５
の環形成原子およびＡｒ
６
の環形成原子の少なくとも一方に、下記一般式３で表される構造が１つ以上４つ以下付加した構造を有する、化合物：
JPEG
2025115024000043.jpg
51
149
前記一般式１、前記一般式２および前記一般式３において、Ａｒ
１
～Ａｒ
８
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の芳香族複素環であり、
前記一般式２において、Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ
２１
－または－ＣＲ
２２
Ｒ
２３
－であり、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
およびＲ
２３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｘが－ＮＲ
２１
－である場合、Ｒ
２１
を介してＡｒ
７
の環形成原子と結合してもよく、
前記一般式１において、Ｚは、炭素またはケイ素であり、
前記一般式２において、２つの結合手＊１は、前記一般式１で表される構造のＡｒ
１
の２つの環形成原子と結合する、または２つの結合手＊１は、前記一般式１で表される構造のＡｒ
２
の２つの環形成原子と結合し、
前記一般式３において、Ｙは、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＲ
３１
－であり、Ｒ
３１
は、水素、重水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、２つの結合手＊２は、前記一般式２で表される構造のＡｒ
５
の２つの環形成原子と結合する、または２つの結合手＊２は、前記一般式２で表される構造のＡｒ
６
の２つの環形成原子と結合する。
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
前記一般式１で表される構造のＡｒ
１
の環形成原子またはＡｒ
２
の環形成原子に、下記一般式４で表される構造が１つ付加した構造を有し、かつ
下記一般式４で表される構造のＡｒ
５’
の環形成原子およびＡｒ
６
の環形成原子の少なくとも一方に、下記一般式５で表される構造が１つ以上４つ以下付加した構造を有する、請求項１に記載の化合物：
JPEG
2025115024000044.jpg
68
130
前記一般式４において、
Ｒ
４１
は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
ｎは、０、１、２または３であり、ここで、ｎが２以上である場合、Ｒ
４１
は、同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ
６
、Ａｒ
７
、Ｘおよび結合手＊１は、前記一般式２における説明と同義であり、
前記一般式５において、
Ａｒ
９
は、置換もしくは無置換の環形成原子数６以上３０以下の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の環形成原子数５以上３０以下の芳香族複素環であり、
２つの結合手＊２は、前記一般式５で表される構造のＡｒ
５’
の２つの環形成原子と結合する、または２つの結合手＊２は、前記一般式５で表される構造のＡｒ
６
の２つの環形成原子と結合し、
Ａｒ
８
は、前記一般式３における説明と同義である。
【請求項３】
前記一般式１で表される構造のＡｒ
１
の環形成原子またはＡｒ
２
の環形成原子に、下記一般式６で表される構造が１つ付加した構造を有する、請求項１または２に記載の化合物：
JPEG
2025115024000045.jpg
76
130
前記一般式６において、
Ｒ
６１
は、重水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
ｍは、０または１であり、
Ａｒ
６
、Ａｒ
７
、Ｘおよび結合手＊１は、前記一般式２における説明と同義であり、Ａｒ
８
は、前記一般式３における説明と同義であり、Ａｒ
９
は、前記一般式５における説明と同義である。
【請求項４】
前記一般式１で表される構造のＡｒ
１
の環形成原子またはＡｒ
２
の環形成原子に、下記一般式７で表される構造が１つ付加した構造を有する、請求項１または２に記載の化合物：
JPEG
2025115024000046.jpg
83
130
前記一般式７において、
Ｒ
７１
およびＲ
７２
は、それぞれ独立して、重水素、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、
ｏは、０、１、２、３または４であり、ここで、ｏが２以上である場合、Ｒ
７１
は、同一であっても異なっていてもよく、
ｐは、０、１、２または３であり、ここで、ｐが２以上である場合、Ｒ
７２
は、同一であっても異なっていてもよく、
Ｘおよび結合手＊１は、前記一般式２における説明と同義であり、Ａｒ
８
は、前記一般式３における説明と同義であり、Ａｒ
９
は、前記一般式５における説明と同義であり、Ｒ
６１
およびｍは、前記一般式６における説明と同義である。
【請求項５】
請求項１または２に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項６】
熱活性化遅延蛍光材料および燐光材料の少なくとも一方をさらに含む、請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
前記燐光材料は、白金錯体である、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１または２に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項９】
請求項１または２に記載の化合物を含む有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記有機層は発光層である、請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、スマートフォン等のディスプレイとして採用されており、高い色純度を確保するためにトップエミッション方式によるキャビティ効果を利用した色純度の向上が図られている。しかし、トップエミッション方式によるキャビティ効果を利用することにより、色純度が向上する一方で、発光効率が低下するという問題がある。
【０００３】
現在、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材料として、蛍光材料、燐光材料が主に利用されている。有機エレクトロルミネッセンス素子では赤、緑、青の３色の発光材料が用いられており、中でも青色発光材料は、発光効率、素子寿命、色純度等の観点から更なる改良が求められている。
【０００４】
したがって、現在採用されているトップエミッション方式の青色有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるために、半値幅が狭く高効率な有機エレクトロルミネッセンス特性を与える発光ドーパント材料が求められる。
【０００５】
近年、ホウ素原子を導入した下記の化合物ａ、および化合物ｂのような発光材料が、青色発光を示し、有機ＥＬ素子において狭い半値幅と、高い発光効率を示すことが報告された（非特許文献１および２参照）。
【０００６】
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2025115024000001.jpg
26
130
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
“ＵｌｔｒａｐｕｒｅＢｌｕｅＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅＭｏｌｅｃｕｌｅｓ：ＥｆｆｃｉｅｎｔＨＯＭＯ－ＬＵＭＯＳｅｐａｒａｔｉｏｎｂｙｔｈｅＭｕｌｔｉｐｌｅＲｅｓｏｎａｎｃｅＥｆｆｅｃｔ” ＴａｋｕｊｉＨａｔａｋｅｙａｍａ，ＫａｚｕｓｈｉＳｈｉｒｅｎ，ＫｉｉｃｈｉＮａｋａｊｉｍａ，ＳｈｉｎｔａｒｏＮｏｍｕｒａ，ＳｏｉｃｈｉｒｏＮａｋａｔｓｕｋａ，ＫｅｉｓｕｋｅＫｉｎｏｓｈｉｔａ，ＪｉｎｇｐｉｎｇＮｉ，ＹｏｈｅｉＯｎｏ，ａｎｄＴｏｓｈｉａｋｉＩｋｕｔａ，ＡｄｖａｎｃｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ２０１６，２８，２７７７－２７８１
“Ｎａｒｒｏｗｂａｎｄｄｅｅｐ－ｂｌｕｅｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｏｄｅｆｅａｔｕｒｉｎｇａｎｏｒｇａｎｏｂｏｒｏｎ－ｂａｓｅｄｅｍｉｔｔｅｒ” ＹａｓｕｈｉｒｏＫｏｎｄｏ，ＫａｚｕｋｉＹｏｓｈｉｕｒａ，ＳａｙｕｒｉＫｉｔｅｒａ，ＨｉｒｏｋｉＮｉｓｈｉ，ＳｕｓｕｍｕＯｄａ，ＨａｊｉｍｅＧｏｔｏｈ，ＹａｓｕｙｕｋｉＳａｓａｄａ，ＭｏｔｏｋｉＹａｎａｉａｎｄＴａｋｕｊｉＨａｔａｋｅｙａｍａ，ＮａｔｕｒｅＰｈｏｔｏｎｉｃｓ２０１９，１３，６７８-６８２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
有機エレクトロルミネッセンス素子では、広い色域を網羅するために、赤、緑および青（Ｒ，Ｇ、Ｂ）のそれぞれについて、高色純度の発光材料が要求される。
【０００９】
しかしながら、特に青色発光材料において、高色純度の発光の実現は難しく、上記非特許文献１および２に記載の材料では、発光スペクトル幅が広く、色純度が十分ではないという問題がある。
【００１０】
そこで本発明は、発光スペクトル幅が狭く、高色純度を実現することができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率および寿命を向上させうる、新規な青色発光材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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