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公開番号2025125525
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-27
出願番号2025018868
出願日2025-02-07
発明の名称イソシアネート化合物の製造方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07C 263/20 20060101AFI20250820BHJP(有機化学)
要約
【課題】
当該技術については、tt体低減効率が低いという課題、及びtt体低減後のイソシアネートが低品質になるという課題があった。
【解決手段】
tt体含有量を低減させた4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを製造する方法であって、
工程a) 溶媒中、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタンをイソシアネート化する反応を行って、4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン含有液を合成し、次いで、蒸留操作によって4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを主成分とする流動性液状物を得る、反応・分離工程、
工程b) 上記工程a)で得られた流動性液状物を20℃以下に冷却して懸濁液状物を得る冷却工程、及び
工程c) 上記工程b)で得られた懸濁液状物を濾過し、20℃で液状の4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを取得する濾過工程、
を含むことを特徴とする4,4’-ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンの製造方法を用いる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ｔｔ体含有量を低減させた４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを製造する方法であって、
工程ａ）溶媒中、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンをイソシアネート化する反応を行って、４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン含有液を合成し、次いで、蒸留操作によって４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを主成分とする流動性液状物を得る、反応・分離工程、
工程ｂ）上記工程ａ）で得られた流動性液状物を２０℃以下に冷却して懸濁液状物を得る冷却工程、及び
工程ｃ）上記工程ｂ）で得られた懸濁液状物を濾過し、２０℃で液状の４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを取得する濾過工程、
を含むことを特徴とする４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンの製造方法。
続きを表示（約 160 文字）【請求項２】
前記工程ａ）の蒸留操作における温度が８０～２００℃の範囲である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記工程ｂ）の冷却温度が－１０～１０℃の範囲にある、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記工程ｂ）の冷却時間が１～１４４時間である、請求項１に記載の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソシアネート化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
イソシアネート化合物は、ウレタン化反応等によって高分子化されるものであって、エラストマー、フォーム、樹脂、塗料、接着剤及び繊維等の用途に利用される。ポリウレタンエラストマーについては、ゴムとプラスチックの中間領域を埋める弾性材料であり、耐油性、耐摩耗性、耐薬品性、耐寒性、及び強靭性等の特性が要求される用途、例えば、工業部品のロール、又はソリッドタイヤ等での利用例が報告されている。
【０００３】
ポリウレタンエラストマーの製造は、ジイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させることで行われる。このとき、ジイソシアネート化合物として、脂肪族ジイソシアネート化合物を用いることで、耐黄変性や柔軟性に優れるポリウレタンエラストマーが得られる。
【０００４】
ポリウレタンエラストマー用の脂肪族ジイソシアネート化合物の例として、４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンが挙げられる。４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンには、立体構造の違いにより、トランス－トランス体（以下、ｔｔ体）、シス－トランス体（以下、ｃｔ体）、及びシス－シス体（以下、ｃｃ体）等の立体異性体が存在する。４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを用いて製造されるポリウレタンエラストマーの性能は、前記の立体異性体比率に応じて大きく変化することが知られており、高性能品を提供できる点で、ｔｔ体比率が少ない４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンが好まれる。このため、これまでに、４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンのｔｔ体含有比率を低く制御する技術に関して検討されてきた（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開昭５３－４６９４５公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１は、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンとホスゲンから合成した４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンに塩酸ガスを吹込むことでｔｔ体を選択的に沈殿させ、当該沈殿を濾別することによって前記４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンの立体異性体比率を制御する技術について報告している。当該技術については、沈殿除去を目的とするｔｔ体リッチな４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンが低収率であるという課題、及び塩酸ガスを用いるため酸度や加水分解性塩素が高くなって得られるイソシアネートが低品質になるという課題があった。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記に示す発明が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち、本発明の一態様は、以下の［１］～［２］に存する。
【０００９】
［１］
ｔｔ体含有量を低減させた４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを製造する方法であって、
工程ａ）溶媒中、４，４’－ジアミノジシクロヘキシルメタンをイソシアネート化する反応を行って、４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン含有液を合成し、次いで、蒸留操作によって４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを主成分とする流動性液状物を得る、反応・分離工程、
工程ｂ）上記工程ａ）で得られた流動性液状物を２０℃以下に冷却して懸濁液状物を得る冷却工程、及び
工程ｃ）上記工程ｂ）で得られた懸濁液状物を濾過し、２０℃で液状の４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンを取得する濾過工程、
を含むことを特徴とする４，４’－ジイソシアネートジシクロヘキシルメタンの製造方法。
【００１０】
［２］
前記工程ａ）の蒸留操作における温度が８０～２００℃の範囲である、［１］に記載の製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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