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公開番号2025117577
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-12
出願番号2025014409
出願日2025-01-30
発明の名称第二級アルコール界面活性剤の調製方法
出願人江蘇賽科化学有限公司
代理人個人,個人
主分類C09K 23/42 20220101AFI20250804BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】流動点、ゲル領域および乳化力を顕著に改善し、最終製品の色と匂いに影響を与えない、第二級アルコール界面活性剤の調製方法を提供する。
【解決手段】第二級アルコール界面活性剤は、二価アルコール含有量が0.5%-5%である第二級アルコールとエポキシ化合物と二段階法により付加して得られる。0.5%-5%二価アルコール含有0.5%-5%の原料とする第二級アルコールは、ノルマルパラフィンとホウ素化合物を反応器に加えて酸化反応を行い、反応終了後にフラッシュ蒸発により分離し、アルカリ処理後に精留工程に入り、精留後に塔頂から二価アルコール含有量が0.5%-5%である第二級アルコールを取り出すことにより調製する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
第二級アルコール界面活性剤の調製方法であって、
前記第二級アルコール界面活性剤は二価アルコール含有量が０．５％－５％である第二級アルコールとホウ素化合物と二段階法により付加して得られ、
ここで、前記第二級アルコールの分子式は以下の通りであり、
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2025117577000006.jpg
22
170
うち、ａ＋ｂ＝５－１３、ａ≧０、ｂ≧０
ここで、前記二価アルコールの分子式は以下の通りであり、
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2025117577000007.jpg
22
170
うち、ａ＋ｂ＋Ｃ＝６～１４、ａ≧１、ｂ≧０、Ｃ≧１
前記エポキシ化合物は、エポキシエタン、エポキシプロパン、エポキシブタンのうちの１種又は複数種が任意の割合で混合したものである、前記第二級アルコール界面活性剤の調製方法
続きを表示（約 2,600 文字）【請求項２】
０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコールは、以下の方法で得られ１、
ノルマルパラフィンとホウ素化合物を反応器に加えて酸化反応を行い、反応終了後にフラッシュ蒸発により分離し、アルカリ処理後に精留工程に入り、精留工程において、リボイラの蒸気使用量と塔頂の還流比を制御し、塔頂の還流比を０．２－３、塔底の温度を１８０－２００℃、塔頂の温度を９０－１２０℃、塔窯の圧力を１－１０ｍｍｈｇに制御し、精留後、塔頂から第二級アルコール生成物を取り出し、第二級アルコール生成物中の二価アルコール含有量は０．５％－５％であり、
前記ホウ素化合物は、ホウ酸、メタホウ酸、酸化ホウ素のうちの１種又は複数種が任意の割合で混合したものであり、前記ノルマルパラフィンは、炭素原子数がＣ
１２－１４
である飽和脂肪族炭化水素の混合物である、請求項１に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項３】
０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコールは、以下の方法で得られ、
オリフィスプレート分布器付き反応器に重量比が１０００：７０ー８０であるノルマルパラフィンとホウ素化合物を加え、酸素濃度５ｖｏｌ％、窒素濃度９５ｖｏｌ％の混合ガスを２５Ｌ／ｈで吹き込み、常圧、１７５℃で２ｈ反応させ、
得られた酸化反応混合液を０．６ＫＰａ（Ａ）、１７０℃でフラッシュ蒸発を行い、未反応の飽和脂肪族炭化水素を除去した後、塔窯の液相に水を加えて９０℃で加水分解を行い、アルコールと少量の有機酸及び有機エステルを含有する油相を分離し、得られた油層を鹸化及び水洗いを行って有機酸及び有機酸エステルを除去し、得られた油相にＮａＯＨを５ｗｔ．％加えてアルカリ処理を行い、１００℃で１ｈ攪拌し、冷却した後に精留釜に入れて精留を行い、塔頂の圧力を０．６ＫＰａ（Ａ）、塔窯の圧力を１．３ＫＰａ（Ａ）、塔頂の抽出温度を９０－１２０℃、塔頂の還流比を０．２－３に制御し、蒸留留分した二価アルコールの含有量が０．５％－５％である第二級アルコールを取り出す、請求項１又は２に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項４】
炭素原子数Ｃ
１２－１４
の飽和脂肪族炭化水素の混合物は、質量分率１５－３０％のＣ
１２
と、質量分率４０－６０％のＣ
１３
と、質量分率２０－３５％のＣ
１４
とを含有する、請求項２に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項５】
前記炭素原子数Ｃ
１２－１４
の飽和脂肪族炭化水素の混合物は、質量分率２０－３０％のＣ
１２
と、質量分率４０－６０％のＣ
１３
と質量分率２０－３０％のＣ
１４
とを含有する、請求項４に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項６】
前記炭素原子数Ｃ
１２－１４
の飽和脂肪族炭化水素の混合物は、質量分率２２－２７％のＣ
１２
と、質量分率４５－５５％のＣ
１３
と、質量分率２３－２８％のＣ
１４
とを含有する、請求項５に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項７】
前記精留は連続精留または間欠精留であり、前記精留塔は充填塔またはプレート塔である、請求項２に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項８】
前記二段階付加方法は以下のステップを含み、
ステップｓ１：０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコール、触媒ＢＦ３とエポキシ化合物を付加して平均付加数が０．５－２．５モルであるアルコキシ化生成物を生成し、触媒により除去及び精留処理を経て遊離アルコールを含まない平均付加数が１－３．５モルであるアルコキシ化中間生成物を生成し、精留処理中、塔頂から取り出した第二級アルコールの一価アルコール含有量は６０％－９０％であり、塔窯から取り出したアルコキシル化中間生成物中の遊離第二級アルコール含有量は０－１％であり、リボイラの蒸気使用量及び塔頂の還流比により塔頂の還流比を０．２－３、塔窯の温度を１８０－２００℃、塔頂の温度を９０－１２０℃、圧力を１－１０ｍｍｈｇに制御し、
ステップｓ２：ステップｓ１で得られたアルコキシ化中間生成物を、アルカリ性触媒質量濃度が４０％である水酸化ナトリウム又はカリウム水溶液の触媒でエポキシ化合物に付加して第二級アルコール界面活性剤を生成する、請求項１又は２に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。
【請求項９】
前記二段階付加方法が以下のステップを含み、
ステップｓ１：０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコールを攪拌装置、温度制御装置付きオートクレーブに投入し、触媒ＢＦ３を入れ、初期窒素圧力０．０５Ｍｐａ、温度１５０℃の状態で、エポキシエタンまたはエポキシプロパンまたはエポキシブタンを一定速度で導入し、原料の第二級アルコールとエポキシ化合物との質量比は１０００：３１０－３５０、触媒ＢＦ３の投入量は第二級アルコールの３‰であり、
反応終了後、０．５％ＮａＯＨ水溶液を９０℃で中和反応を行い、ｐＨが７になるまで水洗いを行い、油相を０．６ｋＰａＡで塔底の温度が１８０－２００℃になるまで精留し、エポキシ化合物の平均付加数が３モルであるエトキシレート付加生成物を得、
ステップｓ２：得られたエトキシレート付加物をオートクレーブに投入し、ＮａＯＨを入れ、初期窒素圧力０．０５Ｍｐａ、温度１５０℃の状態で、エポキシエタンまたはエポキシプロパンまたはエポキシブタンを一定速度で導入し、ステップｓ２で投入したエポキシ化合物とステップｓ１で投入した第二級アルコールとの質量比は３９０－４１０：１０００であり、反応後、酢酸で中和してエポキシエタン付加物とする界面活性剤を得、水酸基価測定法によりエポキシ化合物の平均付加モル数が９．０であることを確認する、請求項１又は２に記載の第二級アルコール界面活性剤の調製方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、界面活性剤の調製方法に関し、特に第二級アルコール界面活性剤の調製方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
第二アルコール類非イオン系界面活性剤（ＳｅＣｏｎｄａｒｙＡｌＣｏｈｏｌＥｔｈｏｘｙｌａｔｅ）は、特にＣ
８－１６
液体ノルマルパラフィン（Ｃ
１２－１４
など、連続して３つ以下の炭素数の同族体の混合物、以下液体ノルマルパラフィンまたはノルマルパラフィンという）が触媒、酸化により得られるＣ
８－１６
第二アルコール（Ｃ
１２－１４
など、連続して３つ以下の炭素数の同族体の混合物、以下二価アルコールという）が二段階によりエポキシエタン（またはエポキシプロパンまたは／およびエポキシブタン）が付加された後の生成物を指す。
【０００３】
従来の第二級アルコール界面活性剤の製造プロセスでは、二価アルコールは不純物であり、最終製品の色や匂いなどに悪影響を及ぼすと考えられていたため、脱重精留プロセスで除去していた。以上の問題に対して、最終製品の色や匂いに大きな影響を与えない微量の二価アルコールを含有する第二級アルコールを検討することは、プロセス改良に意義がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする技術的課題は、第二級アルコール界面活性剤及びその調製方法と組成物を提供することであり、そのうち、第二級アルコールは０．５％－５％の二価アルコールを含有し、最終的な非イオン系界面活性剤組成物の流動点、ゲル領域および乳化力を顕著に改善する特性を有する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記の技術的課題を解決するために、本発明の技術的解決手段は以下の通りである。
【０００６】
本発明は、第二級アルコール界面活性剤の調製方法であって、前記第二級アルコール界面活性剤は二価アルコールの含有量が０．５％－５％である第二級アルコールとエポキシ化合物と二段階法により付加して得られる。
ここで、前記第二級アルコールの分子式は以下の通りである。
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2025117577000001.jpg
22
170
うち、ａ＋ｂ＝５－１３、ａ≧０、ｂ≧０
ここで、前記二価アルコールの分子式は以下の通りである。
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22
170
うち、ａ＋ｂ＋Ｃ＝６～１４、ａ≧１、ｂ≧０、Ｃ≧１
前記エポキシ化合物は、エポキシエタン、エポキシプロパン、エポキシブタンのうちの１種又は複数種が任意２の割合で混合したものである。
【０００７】
本発明に記載の第二級アルコール界面活性剤の製造方法であって、さらに好ましい技術的解決手段は、０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコールは以下の方法によって得られる。。
【０００８】
ノルマルパラフィンとホウ素化合物を反応器に加えて酸化反応を行い、反応終了後にフラッシュ蒸発により分離し、アルカリ処理後に精留工程に入る。精留工程において、リボイラの蒸気使用量と塔頂の還流比を制御し、塔頂の還流比を０．２－３、塔底の温度を１８０－２００℃、塔頂の温度を９０－１２０℃、塔窯の圧力を１－１０ｍｍｈｇに制御し、精留後、塔頂から第二級アルコール生成物を取り出し、第二級アルコール生成物中の二価アルコールの含有量は０．５％－５％である。
【０００９】
前記ホウ素化合物は、ホウ酸、メタホウ酸、酸化ホウ素のうちの１種又は複数種が任意の割合で混合したものであり、前記ノルマルパラフィンは、炭素原子数がＣ
１２－１４
である飽和脂肪族炭化水素の混合物である。
【００１０】
本発明に記載の第二級アルコール界面活性剤の製造方法であって、さらに好ましい技術的解決手段は、０．５％－５％二価アルコール含有の原料とする第二級アルコールは以下の方法によって得られる。
（【００１１】以降は省略されています）

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