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公開番号2025150921
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-09
出願番号2024052084
出願日2024-03-27
発明の名称有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】発光効率が高く、駆動寿命の長い有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】陽極、陰極、第1の有機層、及び第2の有機層を有する有機電界発光素子であって、第1の有機層は、陽極及び陰極の間に設けられ、第2の有機層は、第1の有機層の陽極側に接してなり、第1の有機層は、式(71)で表される化合物を含有し、第2の有機層は、特定の重合体を含有する、有機電界発光素子。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発光素子であって、
前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
前記第２の有機層は、前記第１の有機層の陽極側に接してなり、
前記第１の有機層は、下記式（７１）で表される化合物を含有し、
前記第２の有機層は、下記（ｉ）（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす重合体を含有する
、有機電界発光素子。
（ｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位
、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位の
うち、２つ以上の繰り返し単位を有する。
（ｉｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単
位、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位
のうち、１つ以上の繰り返し単位のみからなる。
TIFF
2025150921000131.tif
65
110
（式（７１）中、
Ａ
１
～Ａ
７
から選択される少なくとも一つは、電子アクセプター性の置換基であり、
前記電子アクセプター性の置換基以外のＡ
１
～Ａ
７
は、各々独立に、水素原子、フッ素
原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であり、
Ｒ
７１
～Ｒ
７８
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、
電子ドナー性の置換基、又はこれらの組み合わせであり、
式（７１）で表される化合物における少なくとも１つの水素原子は、ハロゲン原子又は
重水素原子で置換されていてもよく、
点線は、単結合又は結合なしを意味する。）
TIFF
2025150921000132.tif
39
106
（式（５４）中、
Ａｒ
５１
は、架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、架橋基以外の
置換基を有していてもよい芳香族複素環基、又は架橋基以外の置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素基及び架橋基以外の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択さ
れる複数の基が直接若しくは連結基を介して連結した基であり、
Ｘは、－Ｃ（Ｒ
２０７
）（Ｒ
２０８
）－、－Ｎ（Ｒ
２０９
）－、又は－Ｃ（Ｒ
２１１
）
（Ｒ
２１２
）－Ｃ（Ｒ
２１３
）（Ｒ
２１４
）－であり、
Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２２１
及びＲ
２２２
は、各々独立に、架橋基以外の置換基を有
していてもよいアルキル基であり、
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
前記式（７１）のＲ
７１
～Ｒ
７８
から選択される少なくとも一つが、電子ドナー性の置
換基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記電子アクセプター性の置換基が、電子アクセプター性のヘテロアリール基；ニトロ
基；シアノ基；又は、電子アクセプター性のヘテロアリール基、ニトロ基、若しくはシア
ノ基を置換基として有する芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である、請求項１に記載
の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記電子アクセプター性の置換基が、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択され
る少なくとも一つの原子を有するヘテロアリール基である、請求項１に記載の有機電界発
光素子。
【請求項５】
前記重合体が、下記式（６１）又は下記式（６１’）で表される部分構造を含む、請求
項１に記載の有機電界発光素子。
TIFF
2025150921000136.tif
78
79
（式（６１）及び式（６１’）中、
Ｒ
６０１
は式（５４）におけるＲ
２０１
又はＲ
２０２
、式（５５）におけるＲ
３０３
、
Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
、式（５６）におけるＲ
４４１
又はＲ
４４２
、式（５
７）におけるＲ
５１７
、Ｒ
５１８
、又はＲ
５１９
を表し、－＊は隣の原子との結合を表す
。
式（６１）及び式（６１’）が式（５４）の部分構造又は式（５６）の部分構造である
場合、ＲｉｎｇＢは縮合環の一部であってもよい。
式（６１）及び式（６１’）で表される部分構造は、Ｒ
６０１
の他に、ＲｉｎｇＡ及
びＲｉｎｇＢに、式（５４）の部分構造である場合はＲ
２０１
またはＲ
２０２
、式（５
５）の部分構造である場合はＲ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、又はＲ
３０６
、式（５６）
の部分構造である場合はＲ
４４１
又はＲ
４４２
、式（５７）の部分構造である場合はＲ
５
１７
、Ｒ
５１８
又はＲ
５１９
を有していてもよい。）
【請求項６】
前記第１の有機層が、更に、下記式（７）で表される化合物を含む、請求項１に記載の
有機電界発光素子。
TIFF
2025150921000137.tif
93
150
［式（７）中、環Ａ７０１は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造又は置換基
を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０２は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
環Ａ７０１及び環Ａ７０２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なってい
てもよい。
Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は各々独立に式（ｂ）で表される構造であり、“＊”は環Ａ７０１
又は環Ａ７０２との結合位置を表す。Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
は同じであっても異なっていて
もよく、Ｒ
７０１
、Ｒ
７０２
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同じであっても異な
っていてもよい。
Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０３
は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環
構造、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環構造を表す。
Ａｒ
７０２
は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環構造、置換基を有していて
もよい芳香族複素環構造、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素構造を表す。
Ａｒ
７０１
、Ａｒ
７０２
、及びＡｒ
７０３
がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一
でも異なっていてもよい。
環Ａ７０１に結合する置換基同士、環Ａ７０２に結合する置換基同士、又は環Ａ７０１
に結合する置換基と環Ａ７０２に結合する置換基同士は、互いに結合して環を形成してい
てもよい。
Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｂ
７０１
及びＢ
７
０２
は、各々独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成
する原子であってもよい。Ｌ
７００
は、単結合、又は、Ｂ
７０１
及びＢ
７０２
とともに２
座配位子を構成する原子団を表す。Ｂ
７０１
－Ｌ
７００
－Ｂ
７０２
が複数存在する場合、
それらは同一でも異なっていてもよい。
なお、式（７）、（ｂ）において、
ｉ１、ｉ２は各々独立に、０以上１２以下の整数を表し、
【請求項７】
前記第１の有機層が、更に、下記式（２５０）で表される化合物及び下記式（２６０）
で表される化合物から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の有機電界発光
素子。
TIFF
2025150921000138.tif
58
157
（式（２５０）中、
Ｗは、各々独立に、ＣＨ又はＮを表し、少なくとも一つのＷはＮであり、
Ｘａ
１
、Ｙａ
１
、及びＺａ
１
は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数６～３
０の二価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の二価の芳
香族複素環基を表し、
Ｘａ
２
、Ｙａ
２
及びＺａ
２
は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素
数６～３０の一価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～３０の
一価の芳香族複素環基を表し、
ｇ１１、ｈ１１、及びｊ１１は各々独立に０～６の整数を表し、
ｇ１１、ｈ１１、ｊ１１の少なくとも一つは１以上の整数であり、
ｇ１１が２以上の場合、複数存在するＸａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｈ１１が２以上の場合、複数存在するＹａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｊ１１が２以上の場合、複数存在するＺａ
１
は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
３１
は水素原子又は置換基を表し、４個のＲ
３１
は同一であっても異なっていてもよ
く、
但し、ｇ１１、ｈ１１、又はｊ１１が０の場合、それぞれ対応するＸａ
２
、Ｙａ
２
、Ｚ
ａ
２
は水素原子ではない。）
TIFF
2025150921000139.tif
75
154
（式（２６０）中、
Ａｒ
６１
～Ａｒ
６５
は、各々独立に、水素原子または置換基を有していてもよい１価の
炭素数６以上、６０以下の芳香族炭化水素基であり、
Ｌ
１
～Ｌ
５
は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価の炭素数６以上、６０以下
の芳香族炭化水素基であり、
Ｒ
６０
は、各々独立に、置換基を表し、
ｍ１～ｍ５は、各々独立に、０～５の整数を表し、
ｎは、０～１０の整数を表し、
ａ１～ａ３は、各々独立に、０～３の整数を表し、
ただし、Ａｒ
６１
【請求項８】
前記第１の有機層が、少なくとも前記式（２５０）で表される化合物を含む、請求項７
に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備える、表示装置。
【請求項１０】
請求項１～８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備える、照明装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、該有機電界発光素子を備える表示装置及び照明装置に関
する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ照明や有機ＥＬディスプレイなど、有機ＥＬ素子を利用した各種電子デバイス
が実用化されている。有機電界発光素子は、印加電圧が低いため消費電力が小さく、三原
色発光も可能であるため、大型のディスプレイモニターだけではなく、携帯電話やスマー
トフォンに代表される中小型ディスプレイへの応用が始まっている。
有機電界発光素子は発光層や電荷注入層、電荷輸送層など複数の層を積層することによ
り製造される。現在、有機電界発光素子の多くは、有機材料を真空下で蒸着することによ
り製造されているが、真空蒸着法では、蒸着プロセスが煩雑となり、生産性に劣る。また
、真空蒸着法で製造された有機電界発光素子では照明やディスプレイのパネルの大型化が
極めて難しい。
【０００３】
近年、大型のディスプレイや照明に用いることのできる有機電界発光素子を効率よく製
造するプロセスとして、湿式成膜法（塗布法）が研究されている。湿式成膜法は、真空蒸
着法に比べて安定した層を容易に形成できる利点があるため、ディスプレイや照明装置の
量産化や大型デバイスへの適用が期待されている。
例えば、特許文献１には、ポリ（９－ビニルカルバゾール）を含有する有機層と、ホウ
素と窒素を含む多環複素環骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する有機電界発
光素子が記載されている。特許文献２～６には、下記高分子化合物（Ｈ－１）を含有する
有機層と、ホウ素と窒素を含む多環複素環骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有
する有機電界発光素子が開示されている。
【０００４】
TIFF
2025150921000002.tif
64
102
【０００５】
また、有機電界発光素子において生成する励起子の７５％を占める三重項励起状態を活
用するための研究開発が行われている。例えば、非特許文献１には、有機電界発光素子の
発光効率を高くする手段として、真空蒸着法で形成された発光層に、多環複素環骨格を有
する発光材料の他に、発光をアシストする材料として燐光材料であるイリジウムを中心金
属とする有機金属化合物を含有させることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０１６／１５２４１８号
国際公開第２０１９／１９８６９９号
国際公開第２０１９／２３５４５２号
国際公開第２０２０／０４０２９８号
国際公開第２０２０／０４５６８１号
国際公開第２０２０／０８０５２８号
【非特許文献】
【０００７】
ＡｎｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＥｄｉｔｉｏｎ，２０２２年，６１巻，１４号，ｅ２０２１１７１８１頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら前述の先行技術では、ディスプレイ用途に対して、有機電界発光素子の性
能の点で十分とは言えず、湿式成膜法にて形成した有機電界発光素子のさらなる発光効率
の向上、駆動寿命の改善が求められていた。
本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、発光効率が高く、駆動寿命
が長い有機電界発光素子を提供することを解決すべき課題としている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討した結果、繰り返し単位にねじれた構造を含み、架橋基を有さ
ないトリアリールアミン構造を有する重合体を含有する有機層を用いることで、上記課題
を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、次のとおりである。
本発明の態様１は、陽極、陰極、第１の有機層、及び第２の有機層を有する有機電界発
光素子であって、
前記第１の有機層は、前記陽極及び前記陰極の間に設けられ、
前記第２の有機層は、前記第１の有機層の陽極側に接してなり、
前記第１の有機層は、下記式（７１）で表される化合物を含有し、
前記第２の有機層は、下記（ｉ）（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす重合体を含有する
、有機電界発光素子である。
【００１０】
（ｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単位
、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位の
うち、２つ以上の繰り返し単位を有する。
（ｉｉ）下記式（５４）で表される繰り返し単位、下記式（５５）で表される繰り返し単
位、下記式（５６）で表される繰り返し単位及び下記式（５７）で表される繰り返し単位
のうち、１つ以上の繰り返し単位のみからなる。
（【００１１】以降は省略されています）

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