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公開番号2025152815
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024054920
出願日2024-03-28
発明の名称化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社,東レ株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を向上させることができる化合物を提供すること。
【解決手段】一般式(1)で表される構造を有する化合物。一般式(1)中、環Aは、置換/無置換のナフタレン、置換/無置換のフェナントレン、置換/無置換のトリフェニレン、置換/無置換のフルオレン、置換/無置換のピレン、置換/無置換のカルバゾール、置換/無置換のジベンゾチオフェン、及び置換/無置換のジベンゾフランからなる群から選択されるいずれかの環である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される構造を有する化合物。
TIFF
2025152815000103.tif
88
170
（前記一般式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、及びＲ
１９
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｏ－（Ｒ
１９０
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１９１
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ
１９２
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ
１９３
）（Ｒ
１９４
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
１９５
）（Ｒ
１９６
）で表される基、
ニトロ基、シアノ基、及び
－Ｓｉ（Ｒ
続きを表示（約 3,000 文字）【請求項２】
前記一般式（１）で表される構造を有する化合物は、下記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）又は（１９）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025152815000104.tif
69
170
TIFF
2025152815000105.tif
73
170
TIFF
2025152815000106.tif
73
170
TIFF
2025152815000107.tif
81
170
TIFF
2025152815000108.tif
74
170
（前記一般式（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１７）、（１８）又は（１９）において、
Ｒ
１
～Ｒ
１９
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
１
～Ｒ
１９
と同義であり、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０６
、Ｒ
１１１
～Ｒ
１１６
、Ｒ
１２１
～Ｒ
１２８
、Ｒ
１３１
～Ｒ
１３８
、Ｒ
１４１
～Ｒ
１４８
、Ｒ
１５１
～Ｒ
１６０
、Ｒ
１６１
～Ｒ
１６６
、Ｒ
１７１
～Ｒ
１７６
、Ｒ
１８１
～Ｒ
１８６
、及びＲ
１９１
～Ｒ
１９６
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｏ－（Ｒ
１９０
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１９１
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ
１９２
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ
１９３
）（Ｒ
１９４
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
１９５
）（Ｒ
【請求項３】
Ｒ
１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選ばれる、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、及びＲ
１９
からなる群から選択される少なくとも１つが、水素原子以外の置換基から選ばれる、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
４
、Ｒ
７
、Ｒ
１４
、及びＲ
１７
からなる群から選択される少なくとも１つが、水素原子以外の置換基から選ばれる、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ
４
、Ｒ
７
、Ｒ
１４
、及びＲ
１７
からなる群から選択される少なくとも１つが、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ
４
、Ｒ
７
、Ｒ
１４
、及びＲ
１７
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ
３
及びＲ
４
からなる組、Ｒ
４
及びＲ
５
からなる組、Ｒ
６
及びＲ
７
からなる組、Ｒ
７
及びＲ
８
からなる組、Ｒ
８
及びＲ
９
からなる組、Ｒ
１３
及びＲ
１４
からなる組、Ｒ
１４
及びＲ
１５
からなる組、Ｒ
１６
及びＲ
１７
からなる組、Ｒ
１７
及びＲ
１８
からなる組、並びにＲ
１８
及びＲ
１９
からなる組からなる群から選択される少なくとも１つの組が、それぞれ独立して、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ
４
及びＲ
５
からなる組、並びにＲ
１４
及びＲ
１５
からなる組が、それぞれ独立して、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ
８
及びＲ
１８
が、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、
Ｒ
４
及びＲ
５
からなる組、並びにＲ
１４
及びＲ
１５
からなる組が、それぞれ独立して、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、発光素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【０００３】
例えば、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用して、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
【０００４】
有機ＥＬ素子に用いる化合物に関する文献として、例えば、特許文献１が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２３／０９３０２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることができる化合物、当該化合物を含有する発光素子材料、発光効率が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される構造を有する化合物が提供される。
【０００８】
TIFF
2025152815000002.tif
88
170
【０００９】
（前記一般式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
、Ｒ
１５
、Ｒ
１６
、Ｒ
１７
、Ｒ
１８
、及びＲ
１９
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
－Ｏ－（Ｒ
１９０
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
１９１
）で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｒ
１９２
）で表される基、
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（Ｒ
１９３
）（Ｒ
１９４
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
１９５
）（Ｒ
１９６
）で表される基、
ニトロ基、シアノ基、及び
－Ｓｉ（Ｒ
１９７
）（Ｒ
１９８
【００１０】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子材料が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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