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公開番号2025102856
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-08
出願番号2025052290,2021065685
出願日2025-03-26,2021-04-08
発明の名称化合物
出願人富士フイルム株式会社
代理人弁理士法人クオリオ,個人,個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250701BHJP(有機化学)
要約【課題】媒体に対する溶解性に優れ、かつ、十分に大きなモル吸光係数を示すジピロメテンホウ素錯体化合物を用いた波長変換用材料、波長変換部材及び発光装置、並びに、化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物を含む波長変換用材料、この波長変換用材料を用いた波長変換部材及び発光装置、並びに、化合物。
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式中、R1~R7は水素原子又は置換基を示し、R8及びR9は特定の置換基を示す。但し、R1~R9の少なくとも1つは、下記式(A)で表される部分構造を有する。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025102856000028.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">25</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">161</com:WidthMeasure> </com:Image>
式中、R11~R16は、水素原子又はアルキル基を示し、*は結合部位を示す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1A)で表される化合物。
TIFF
2025102856000024.tif
25
161
式中、R

~R

は水素原子又は置換基を示す。R

及びR

は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基又はハロゲン原子を示す。
但し、R

及びR

の少なくとも一方はハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルオキシ基又はシアノ基であり、R

~R

の少なくとも1つは、下記式(A)で表される部分構造を有する。
TIFF
2025102856000025.tif
25
161
式中、R
11
~R
16
は、水素原子又はアルキル基を示し、*は結合部位を示す。
続きを表示(約 380 文字)【請求項2】
前記化合物が、下記一般式(2A)又は(3A)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
TIFF
2025102856000026.tif
25
161
式中、R

、R

~R

、R
12
、R
14
及びR
16
は、前記R

、R

~R

、R
12
、R
14
及びR
16
と同義である。
【請求項3】
前記のR

及びR

の少なくとも一方がハロゲン化アルキル基又はシアノ基である、請求項1又は2に記載の化合物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、波長変換用材料、波長変換部材及び発光装置に用いるのに好適な化合物に関する。
続きを表示(約 3,500 文字)【背景技術】
【0002】
各種ディスプレイ等の表示装置には、白色光を出射する発光ダイオード(LED)が広く使用されている。また、近年、省エネルギーに関する問題への関心が高まり、蛍光灯等の照明装置としても白色LEDを使用したものが急速に普及している。
白色LEDは、通常、LEDと蛍光体とを組み合わせて構成されている。この蛍光体は、一般的に、LEDから放射された特定波長の光(入射光)を吸収して、この光とは異なる特定波長の光(出射光)を出射する機能又は性質(以下、波長変換特性と称す。)を有する蛍光性化合物と、必要により樹脂等とを含有する波長変換用材料から形成されている。蛍光性化合物の中でも有機系の蛍光性化合物は、一般に、無機系の蛍光性化合物よりも波長変換効率に優れている。
このような有機系の蛍光性化合物を用いた波長変換用材料として、ジピロメテン化合物がホウ素原子に2座配位したジピロメテンホウ素錯体化合物と樹脂とを含有するものが提案されている。例えば、特許文献1には、特定の一般式(1)で表されるジピロメテンホウ素錯体化合物として、電子求引性基を導入した化合物、又は、一般式(1)におけるR

がアリール基又はヘテロアリール基である化合物と、バインダー樹脂とを含有する色変換組成物(波長変換用材料)が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
国際公開第2016/190283号
特開2012-77153号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
また、波長変換用材料としての記載ではないものの、特許文献2には、特定の一般式(I)で表されるジピロメテン系錯体化合物と、700nm以上の波長に吸収極大を有する赤外線吸収性化合物とを含有する着色組成物及びこの組成物を用いて形成されるカラーフィルタが記載されている。
【0005】
近年、波長変換用材料の波長変換効率を向上させたり、輝度を高めたりすることにより、波長変換特性をより向上させることが求められている。
波長変換用材料に用いられるジピロメテンホウ素錯体化合物には、より高輝度な波長変換用材料を開発する観点から、媒体(例えば溶剤、樹脂又はモノマー)に対する十分な溶解性を有することが求められている。高い溶解性を有するジピロメテンホウ素錯体化合物を使用することにより、波長変換用材料を作製する際に、凝集による性能低下、又は、析出による製造適性の低下等が起こりにくくなる。つまり、ジピロメテンホウ素錯体化合物を、得られる波長変換用材料中に高濃度かつ均一に存在させることができる。その結果、高輝度な波長変換用材料を得ることが可能となる。さらに、溶解性が低い場合には、加熱又は超音波等の処理による微粒子化等の溶解条件の変更が必要となったり、フィルターろ過等の処理による不溶成分の除去が必要となり、波長変換用材料の生産性の低下が生じ得るという問題もある。また、モル吸光係数と量子収率の積で表すことができる発光効率(波長変換効率)を高めることも波長変換用材料の高輝度化において重要な要素である。
しかし、本発明者が検討した結果、上記特許文献1に記載の波長変換用材料に用いられるジピロメテンホウ素錯体化合物は、溶解性が十分でなく、また、モル吸光係数も大きいとはいえず、改善の余地があることがわかってきた。
【0006】
本発明は、媒体に対する溶解性(以下、単に「溶解性」とも称す。)に優れ、かつ、十分に大きなモル吸光係数を示すジピロメテンホウ素錯体化合物を用いた波長変換用材料を提供することを課題とする。また、本発明は、溶解性に優れ、かつ、十分に大きなモル吸光係数を示すジピロメテンホウ素錯体化合物を提供することを課題とする。更に、本発明は、上記の波長変換用材料を用いた波長変換部材及び発光装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、ジピロメテン骨格上に疎水性と嵩高さとを併せ持つ特定の置換基を導入した特定構造のジピロメテンホウ素錯体化合物が、溶解性に優れ、かつ、モル吸光係数も高められることを見出した。本発明はこれらの知見に基づき、更に検討を重ね、完成されるに至ったものである。
【0008】
すなわち、本発明の課題は、以下の手段によって解決された。
〔1〕
下記一般式(1)で表される化合物を含む、波長変換用材料。
TIFF
2025102856000001.tif
25
161
式中、R

~R

は水素原子又は置換基を示す。R

及びR

は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基又はハロゲン原子を示す。
但し、R

~R

の少なくとも1つは、下記式(A)で表される部分構造を有する。
TIFF
2025102856000002.tif
25
161
式中、R
11
~R
16
は、水素原子又はアルキル基を示し、*は結合部位を示す。
〔2〕
上記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)又は(3)で表される化合物である、〔1〕に記載の波長変換用材料。
TIFF
2025102856000003.tif
26
161
式中、R

、R

~R

、R
12
、R
14
及びR
16
は、上記R

、R

~R

、R
12
、R
14
及びR
16
と同義である。
〔3〕
上記のR

及びR

の少なくとも一方がハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルキルオキシ基又はシアノ基である、〔1〕又は〔2〕に記載の波長変換用材料。
〔4〕
〔1〕~〔3〕のいずれか1つに記載の波長変換用材料を用いた波長変換部を有する波長変換部材。
〔5〕
光源と、この光源によって発光された光を変換する、〔4〕に記載の波長変換部材とを有する発光装置。
〔6〕
表示装置又は照明装置である〔5〕に記載の発光装置。
〔7〕
上記表示装置が液晶表示装置である〔6〕に記載の発光装置。
〔8〕
下記一般式(1A)で表される化合物。
TIFF
2025102856000004.tif
25
161
式中、R

~R

は水素原子又は置換基を示す。R

及びR

は、アルキル基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基又はハロゲン原子を示す。
【0009】
本発明において、「波長変換」とは、特定波長の(入射)光を、その特定波長と異なる波長(通常は特定波長よりも長波長)の(出射)光に変換することを意味し、「色変換」ともいう。
【発明の効果】
【0010】
本発明の波長変換用材料及びこれを用いた波長変換部材及び発光装置は、溶解性に優れ、かつ、十分に大きなモル吸光係数を示すジピロメテンホウ素錯体化合物を用いてなり、発光効率に優れる。また、本発明のジピロメテンホウ素錯体化合物は、溶解性に優れ、かつ、十分に大きなモル吸光係数を示す。
【発明を実施するための形態】
(【0011】以降は省略されています)

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