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公開番号2025113213
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-01
出願番号2025006986
出願日2025-01-17
発明の名称液晶組成物および液晶表示素子
出願人JNC株式会社,JNC石油化学株式会社
代理人
主分類C09K 19/34 20060101AFI20250725BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性において、少なくとも1つの特性を充足する、または少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、この組成物を含むAM素子、およびその使用を提供する。
【解決手段】成分Aとして大きな光学異方性および負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、成分Bとして高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、成分Cとして負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、または添加物Xとして重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
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2025113213000041.tif
26
133
式（１）において、Ｒ
１
およびＲ
２
は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数３から５の環状アルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｘ
１
およびＸ
２
は、ＯまたはＳであり；Ｌ
１
およびＬ
２
は、水素、フッ素、またはトリフルオロメチルであり；環Ａおよび環Ｂは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたフルオレン－２，７－ジイル、ジベンゾフラン－３，７－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたジベンゾフラン－３，７－ジイル、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、インダン－２，５－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたインダン－２，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、またはフラン－２，５－ジイルであり；Ｚ
１
およびＺ
２
は、単結合、エチレン、ビニレン、エチニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ａおよびｂは、０または１である。
続きを表示（約 2,700 文字）【請求項２】
式（１）において、Ｘ
１
およびＸ
２
の少なくとも一方がＳである、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
成分Ａとして式（１－１）から式（１－３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
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72
89
式（１－１）から式（１－３）において、Ｒ
１
およびＲ
２
は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数３から５の環状アルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；Ｌ
１
およびＬ
２
は、水素、フッ素、またはトリフルオロメチルである。
【請求項４】
成分Ａの割合が３質量％から２０質量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項５】
成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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16
94
式（２）において、Ｒ
３
およびＲ
４
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃおよび環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ
３
は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３である。
【請求項６】
成分Ｂとして式（２－１）から式（２－１５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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183
112
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92
112
式（２－１）から式（２－１５）において、Ｒ
３
およびＲ
４
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項７】
成分Ｂの割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
成分Ｃとして式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または５に記載の液晶組成物。
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18
112
式（３）において、Ｒ
５
およびＲ
６
は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｅおよび環Ｇは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｆは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、１，８－ジフルオロフェナントレン－２，７－ジイル、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル、または１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイルであり；Ｚ
４
およびＺ
５
は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり；ｄは０、１、２、または３であり、ｅは０または１であり；そしてｄとｅとの和は３以下である。
【請求項９】
成分Ｃとして式（３－１）から式（３－３７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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110
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219
112
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112
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149
110
式（３－１）から式（３－３７）において、Ｒ
５
およびＲ
６
は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
【請求項１０】
成分Ｃの割合が１０質量％から８５質量％の範囲である、請求項８に記載の液晶組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する液晶表示素子に関する。高分子支持配向型の液晶表示素子にも関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
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67
154
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３５μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。光や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
【０００６】
汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
【０００７】
ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
【０００８】
上記のような液晶表示素子の要求特性を満たすため、種々の化合物が検討されており、近年では硫黄を含む複素環を有する化合物が開発されている（特許文献１および２等）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
特開２０１７－１４５３８４号公報
特開２０２１－１６５３６７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。他の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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