特許ウォッチ

公開番号2025113219
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-01
出願番号2025007238
出願日2025-01-17
発明の名称アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07C 225/34 20060101AFI20250725BHJP(有機化学)
要約【課題】新規な構造の二色性色素であるアントラキノン化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表されるアントラキノン化合物(式中、R₁は、炭素数3乃至14の分岐鎖のアルキル基など、R₂は水素原子、炭素数1乃至16の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基など、nは炭素数1乃至3を表す。)である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025113219000017.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">69</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">137</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるアントラキノン化合物。
TIFF
2025113219000016.tif
74
148
（式中、Ｒ
１
は、炭素数３乃至１４の分枝鎖のアルキル基、又は炭素数３乃至１４の分枝鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ
２
は水素原子、炭素数１乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。ｎは炭素数１乃至３を表す。）
続きを表示（約 630 文字）【請求項２】
Ｒ
１
が炭素数３乃至８の分枝鎖のアルキル基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項３】
Ｒ
１
が炭素数３乃至６の分枝鎖のアルキル基である、請求項２に記載のアントラキノン化合物。
【請求項４】
Ｒ
１
が炭素数３乃至８の分枝鎖のアルコキシ基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項５】
Ｒ
２
が炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項６】
Ｒ
２
が炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、請求項１に記載のアントラキノン化合物。
【請求項７】
５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有する、請求項１乃至６のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物。
【請求項８】
請求項１乃至６のいずれか一項に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
【請求項９】
請求項７に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
【請求項１０】
更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を含有する、請求項８に記載の調光用液晶組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のアントラキノン化合物、該化合物を含有する液晶組成物、及び調光素子に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
電車や自動車等の車両、ビジネスビルや病院等の建物の窓、扉及び間仕切り等において、プライバシーの保護等を目的として、ポリマー中に液晶を分散させて得られるフィルムや、光硬化性化合物と液晶とを含む組成物の光硬化時に液晶物質が相分離する性質を利用して調光層を形成したフィルム等を、調光パネルとしてブラインドの代りに用いることが一般化してきている。通常このような調光パネルでは、電圧印加の有無により光の透過や散乱を制御して視界を遮ることはできるが、遮光はできず光散乱により眩しさが増す傾向にある。そこで、眩しさの軽減やコントラスト向上等を目的として、調光パネルの材料に色素を用いる試みがなされている。例えばこの様な調光パネルを自動車の窓ガラスに用いる場合、透明時に曇りがなく視界良好であること、高いコントラストが得られることに加えて、屋外使用による長期暴露の影響により、高温下で長時間光を照射した場合においても透過率が低下しない耐光性も求められている。また、実用性や意匠性の面から可視光を遮ることのできる黒色素子の需要も高まっている。
【０００３】
上記の市場要望を満たす為に、色素を含有する液晶組成物を用いたＧＨ（ゲストホスト）型といわれる液晶表示素子が種々提案されている。視野角や明るさ等に特徴を有するこれらの液晶表示素子は、車載用途や調光素子用途においても実用化されている。
【０００４】
調光素子用の液晶組成物に一般的に用いられる二色性色素には、素子とした場合のコントラストが高いことは元より、耐光性、耐ＵＶ性、耐熱性、液晶組成物の構成成分に対する二色性色素の相溶性（溶解性）などが求められている。また、実用性や意匠性の面から遮光時の透過率をより低くし、より可視光を遮ることのできるものが求められている。一般的に遮光時の透過率を低くするには添加する色素量を増やす必要があるが、色素量が増えると溶解性が低下したり、素子にした際にコントラストが出にくくなってしまう。より少ない色素量で遮光性を上げるには色素自体の発色力が重要である。例えば、特許文献４、特許文献５には、５００乃至５５０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する二色性色素が開示されている。しかし、同文献の色素は発色性は高いが、コントラストが不十分であるか、または、コントラストは十分だが発色性は不十分である。前記の範囲の極大吸収波長を有し、色素自体が高い発色性をもつと同時に素子のコントラストが優れる二色性色素は見出されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特表昭６３－５０１５１２号公報
特開平０３－４７３９２号公報
特開２０１８－２０５７４６号公報
特開２０１１－１９０３１４号公報
特開平０４－２６４１９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の一つの目的は、新規な構造の二色性色素であるアントラキノン化合物を提供することである。
本発明の更なる目的は、特定の波長領域に極大吸収波長を有し、かつ発色性に優れた新規な構造の二色性色素であるアントラキノン化合物を提供することである。
本発明の更なる他の目的は、特定の波長領域に極大吸収波長を有し、かつ発色性に優れた新規な構造の二色性色素であるアントラキノン化合物を含有する液晶組成物、及び該組成物を含有するコントラストに優れた調光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造の新規のアントラキノン化合物の開発に成功した。また、本発明者らは、当該アントラキノン化合物を用いることにより、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の諸態様または諸実施形態は以下のとおりである。
［１］．下記式（１）
【０００８】
TIFF
2025113219000001.tif
54
107
【０００９】
（式中、Ｒ
１
は、炭素数３乃至１４の分岐鎖のアルキル基、又は炭素数３乃至１４の分岐鎖のアルコキシ基を表す。Ｒ
２
は水素原子、炭素数１乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又は炭素数１乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基を表す。ｎは炭素数１乃至３を表す。）
で表されるアントラキノン化合物。
［２］．Ｒ
１
が炭素数３乃至８の分岐鎖のアルキル基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［３］．Ｒ
１
が炭素数３乃至６の分岐鎖のアルキル基である、前項［２］に記載のアントラキノン化合物。
［４］．Ｒ
１
が炭素数３乃至８の分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［５］．Ｒ
２
が炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［６］．Ｒ
２
が炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基である、前項［１］に記載のアントラキノン化合物。
［７］．５００乃至５５０ｎｍに極大吸収波長を有する、前項［１］～［６］のいずれか１項に記載のアントラキノン化合物。
［８］．前項［１］～［７］のいずれか１項に記載のアントラキノン化合物及び液晶材料を含有する調光用液晶組成物。
［９］．更に、式（１）で表されるアントラキノン化合物以外の色素化合物を含有する、前項［８］に記載の調光用液晶組成物。
［１０］．少なくとも一方が透明電極を有する透明基板である対向配置された一対の基板間に、前項［８］若しくは［９］に記載の調光用液晶組成物を挟持してなる調光素子。
【発明の効果】
【００１０】
特定の波長領域に極大吸収波長を有する本発明のアントラキノン化合物は、高い発色性を有し、該アントラキノン化合物を含む調光用液晶組成物を用いることにより、コントラストに優れた調光素子を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許