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公開番号2025135959
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-19
出願番号2024034066
出願日2024-03-06
発明の名称ポリウレア樹脂組成物、その製造方法、および2成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料
出願人ユニチカ株式会社
代理人
主分類C08G 18/32 20060101AFI20250911BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】無溶剤でありながら、注型での使用に良好な硬化時間を有し、塗膜としたときの耐水・耐薬品性に優れ、かつ硬度に優れるポリウレア樹脂組成物を提供する。
【解決手段】ポリイソシアネート化合物(A)と、ポリアミン化合物(B)を含有するポリウレア樹脂組成物であって、ポリイソシアネート化合物(A)が、非環状イソシアネートまたはその誘導体(A´)を50質量%以上含有し、ポリアミン化合物(B)が、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物(B´)を含有する、ポリウレア樹脂組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）を含有するポリウレア樹脂組成物であって、ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、非環状イソシアネートまたはその誘導体（Ａ´）を５０質量％以上含有し、
ポリアミン化合物（Ｂ）が、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物（Ｂ´）を含有する、ポリウレア樹脂組成物。
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
ポリアミン化合物（Ｂ´）が、下記（ａ）または（ｂ）を満たす、請求項１に記載のポリウレア樹脂組成物。
（ａ）１級アミノ基を２つ以上有する六置換ベンゼン。
（ｂ）下記一般式（１）で表される化合物。
Ｒ
１
－（ＮＨ）－Ｒ
２
－（ＮＨ）－Ｒ
３
（１）
（Ｒ
１
、Ｒ
３
はそれぞれ独立してアルキル基、Ｒ
２
は環状構造を有する有機基を表す）
【請求項３】
ポリアミン化合物（Ｂ´）が、下記条件（ｃ）または（ｄ）を満たす、請求項２に記載のポリウレア樹脂組成物。
（ｃ）１級アミノ基を２つ以上含む六置換ベンゼンであって、ハロゲンを含む
（ｄ）下記一般式（２）で表される化合物
Ｒ
１
´－（ＮＨ）－Ｒ
２
´－（ＮＨ）－Ｒ
３
´ （２）
（Ｒ
１
´、Ｒ
３
´はそれぞれ独立して炭素数２～１４のアルキル基、Ｒ
２
´は環状構造を有する炭素数６～２０の有機基）
【請求項４】
ポリアミン化合物（Ｂ）のうち、ポリアミン化合物（Ｂ´）の占める割合が３０質量％以上である、請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物。
【請求項５】
ポリアミン化合物（Ｂ´）の数平均分子量が１００～５，０００であり、アミン価が２０～１２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物。
【請求項６】
ポリイソシアネート化合物（Ａ）のイソシアネート基含有量が５～５０ＮＣＯ％である、請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物。
【請求項７】
無溶剤条件下で、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）とを含む全ての成分の混合直後の２５℃におけるＢ型粘度計で測定した粘度が、１００～５０，０００ｍＰａ・ｓである、請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物からなる、塗膜。
【請求項９】
請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物からなる、注型成形品。
【請求項１０】
請求項１または２に記載のポリウレア樹脂組成物を製造する方法であって、
非環状脂肪族イソシアネートまたはその誘導体（Ａ´）を５０質量％以上含有するポリイソシアネート化合物（Ａ）と、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物（Ｂ´）を含有するポリアミン化合物（Ｂ）とを混合する、製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリウレア樹脂組成物、その製造方法、および２成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリイソシアネート類と、ポリアミンを含む硬化剤との二液で構成される二液硬化型ポリウレア樹脂組成物は、室温で硬化し、その硬化物であるポリウレア樹脂は機械的強度に優れている。
【０００３】
脂肪族ポリイソシアネート類の主剤と、脂肪族ポリアミンの硬化剤を混合して得られるポリウレア樹脂組成物は、二液の混合開始直後から硬化反応が進行し、成形のために使用できる時間（可使用時間）が十分に確保できないという問題がある。そこで、可使用時間を確保する方法として、アミノ基を嵩高いアルキル基で置換した第２級脂肪族ジアミンであるビス（Ｎ－アルキルアミノシクロヘキシル）メタンを硬化剤に使用する方法が報告されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特許第２７５９０５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に開示されたポリウレア樹脂組成物は、成形体の保護塗料（塗膜）として使用するためには、さらなる硬度の向上および耐水性・耐薬品性が必要である。また、硬化時間が長すぎることから、注型での使用に不適である。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、耐水性・耐薬品性に優れ、かつ硬度に優れる塗膜を形成することができ、無溶剤であっても注型での使用に良好な硬化時間を有するポリウレア樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、鋭意検討した結果、特定構造のポリイソシアネート化合物とポリアミン化合物とを用いることで、硬度および耐水・耐薬品性が向上し、無溶剤であっても十分な硬化時間を確保でき、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、下記の通りである。
【０００８】
［１］ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）を含有するポリウレア樹脂組成物であって、ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、非環状イソシアネートまたはその誘導体（Ａ´）を５０質量％以上含有し、ポリアミン化合物（Ｂ）が、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物（Ｂ´）を含有する、ポリウレア樹脂組成物。
［２］ポリアミン化合物（Ｂ´）が、下記（ａ）または（ｂ）を満たす、［１］のポリウレア樹脂組成物。
（ａ）１級アミノ基を２つ以上有する六置換ベンゼン。
（ｂ）下記一般式（１）で表される化合物。
Ｒ
１
－（ＮＨ）－Ｒ
２
－（ＮＨ）－Ｒ
３
（１）
（Ｒ
１
、Ｒ
３
はそれぞれ独立してアルキル基、Ｒ
２
は環状構造を有する有機基を表す）
［３］ポリアミン化合物（Ｂ´）が、下記条件（ｃ）または（ｄ）を満たす、［２］のポリウレア樹脂組成物。
（ｃ）１級アミノ基を２つ以上含む六置換ベンゼンであって、ハロゲンを含む
（ｄ）下記一般式（２）で表される化合物
Ｒ
１
´－（ＮＨ）－Ｒ
２
´－（ＮＨ）－Ｒ
３
´ （２）
（Ｒ
１
´，Ｒ
３
´はそれぞれ独立して炭素数２～１４のアルキル基、Ｒ
２
´は環状構造を有する炭素数６～２０の有機基）
［４］ポリアミン化合物（Ｂ）のうち、ポリアミン化合物（Ｂ´）の占める割合が３０質量％以上である、［１］～［３］の何れかのポリウレア樹脂組成物。
［５］ポリアミン化合物（Ｂ´）の数平均分子量が１００～５，０００であり、アミン価が２０～１２００ｍｇＫＯＨ／ｇである、［１］～［４］の何れかのポリウレア樹脂組成物。
［６］ポリイソシアネート化合物（Ａ）のイソシアネート基含有量が５～５０ＮＣＯ％である、［１］～［５］の何れかのポリウレア樹脂組成物。
［７］無溶剤条件下で、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）とを含む全ての成分の混合直後の２５℃におけるＢ型粘度計で測定した粘度が、１００～５０，０００ｍＰａ・ｓである、［１］～［６］の何れかのポリウレア樹脂組成物。
［８］［１］～［７］の何れかのポリウレア樹脂組成物からなる、塗膜。
［９］［１］～［７］の何れかのポリウレア樹脂組成物からなる、注型成形品。
［１０］［１］～［７］の何れかのポリウレア樹脂組成物を製造する方法であって、
非環状脂肪族イソシアネートまたはその誘導体（Ａ´）を５０質量％以上含有するポリイソシアネート化合物（Ａ）と、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物（Ｂ´）を含有するポリアミン化合物（Ｂ）とを混合する、製造方法。
［１１］ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）を含有する２成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料であって、
ポリイソシアネート化合物（Ａ）が、非環状脂肪族イソシアネートまたはその誘導体（Ａ´）を５０質量％以上含有し、
ポリアミン化合物（Ｂ）が、エステル結合を含まない環状構造を有するポリアミン化合物（Ｂ´）を含有する、２成分混合型ポリウレア樹脂組成物製造原料。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のポリウレア樹脂組成物によれば、無溶剤でありながら、注型での使用に良好な硬化時間を有し、塗膜としたときの耐水・耐薬品性に優れ、かつ硬度に優れるポリウレア樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明のポリウレア樹脂組成物は、ポリイソシアネート化合物（Ａ）と、ポリアミン化合物（Ｂ）を含有する。
＜ポリイソシアネート化合物（Ａ）＞
本発明の樹脂組成物を構成するポリイソシアネート化合物（Ａ）は、１分子中に２つ以上のイソシアネート基を有する化合物であり、その形態は、モノマー、オリゴマー、ポリマーの何れであってもよい。また、ポリオール成分などの鎖延長剤によって変性されていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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