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公開番号2025097265
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-30
出願番号2024117215
出願日2024-07-22
発明の名称アルケニル化合物、樹脂組成物、硬化物、プリント配線基板、半導体封止材料及びビルドアップフィルム
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 43/215 20060101AFI20250623BHJP(有機化学)
要約【課題】硬化性(ゲルタイム)に優れ、かつ硬化時において、優れた外観及び高耐熱性を示すアルケニル化合物、当該アルケニル化合物を含有する樹脂組成物及びその硬化物を提供する。
【解決手段】本開示は、一般式(1)で表されるアルケニル化合物、当該アルケニル化合物を含有する樹脂組成物、当該樹脂組成物の硬化物、当該樹脂組成物を用いてなるプリント配線基板、当該樹脂組成物を用いてなる半導体封止材料、及び当該樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルムである。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の一般式（１）で表される、アルケニル化合物。
TIFF
2025097265000030.tif
41
165
（上記一般式（１）中、Ｍ
１
はｎ１価の有機基を表し、
Ｌ
１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｌ
２
は、炭素原子数２～１０のアルキレン基を表し、但し、前記アルキレン基中の１以上の－ＣＨ
２
－は、－ＣＨ（－ＯＨ）－、－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されてもよく、
Ｍ
２
は、置換基Ｒ
３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、２以上４以下の自然数を表す。）
続きを表示（約 770 文字）【請求項２】
以下の一般式（１－１）で表される、請求項１に記載のアルケニル化合物。
TIFF
2025097265000031.tif
39
165
上記一般式（１－１）中、Ｍ
１
はｎ１価の有機基を表し、
Ｌ
１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
２
は、置換基Ｒ
３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、２以上４以下の自然数を表す。）
【請求項３】
前記一般式（１）中のＭ
１
は、以下の式（ｉ）～（ｖｉ）のいずれかを表す基である、請求項１に記載のアルケニル化合物。
TIFF
2025097265000032.tif
83
165
上記式（ｉ）～（ｖｉ）において、「＊」は、他の原子と結合する結合手を示す。）
【請求項４】
エポキシ化合物と、アルケニルフェノール化合物と、を反応原料とする、請求項２に記載のアルケニル化合物。
【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項に記載のアルケニル化合物と、マレイミド樹脂と、を含む樹脂組成物。
【請求項６】
請求項５に記載の樹脂組成物の硬化物。
【請求項７】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなるプリント配線基板。
【請求項８】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなる半導体封止材料。
【請求項９】
請求項５に記載の樹脂組成物を用いてなるビルドアップフィルム。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アルケニル化合物、樹脂組成物、硬化物、プリント配線基板、半導体封止材料及びビルドアップフィルムに関するものである。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
エポキシ系樹脂又はＢＴ（ビスマレイミド－トリアジン）系樹脂などに代表される熱硬化性樹脂をガラスクロスに含浸、加熱乾燥して得られるプリプレグ、該プリプレグを加熱硬化した積層板、及び当該積層板と該プリプレグとを組み合わせて加熱硬化した多層板が、電子機器用の回路基板材料として広く使用されている。中でも、半導体を実装するためのインターポーザの役割を果たすプリント配線板の一種であるパッケージ基板は、薄型化が進み、実装時のパッケージ基板の反りが問題となることから、実装時のパッケージ基板の反りを抑制するため、高耐熱性を発現する材料が求められている。
また最近では、半導体封止材料やプリント回路基板等の各種電材用途、とりわけ先端材料用途においては、耐熱性、誘電特性に代表される性能の一層の向上、及びこれらを兼備する材料、組成物が求められている。特にパワー半導体分野では、変換効率が高く、小型化・軽量化が実現可能なことから、ＳｉＣ系デバイスの採用が広がりつつある。ＳｉＣ系デバイスは高温動作可能であるため、次世代のパワー半導体封止材料には高温での動作信頼性を担保できる高い耐熱性が求められている。従来の半導体封止材料には、耐熱性、耐湿性等の諸物性のバランスに優れるエポキシ樹脂が用いられてきたが、さらなる高耐熱化を実現するため、マレイミド樹脂、ベンゾオキサジン樹脂あるいはシアネート樹脂等のより耐熱性（Ｔｇ）の高い樹脂の併用又は置き換えの検討が進んでいる。
例えば、特許文献１には、半導体素子用封止材料等として、硬化させた場合に優れた耐熱性及び低誘電特性を示すアルケニル基含有化合物及び硬化性樹脂組成物、並びにその硬化物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開２０１９－１９８６０６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、特許文献１の技術では、耐熱性及び低誘電特性については検討しているものの、硬化時間及び外観については一切考慮していない。また特許文献１には、アルケニル基含有化合物のアルケニル基同士や、アルケニル基とマレイミド基とを（ラジカル）反応させる目的で、ラジカル重合開始剤を使用する旨及び実験データが記載されている。しかし、特許文献１には、マレイミド樹脂自体の硬化性の問題点、例えば、エポキシ樹脂及びマレイミド樹脂を含む硬化性樹脂組成物において、従来の硬化条件では完全に硬化できない点、及び、硬脆いため硬化時にひび割れが発生する点については一切検討していない。
そこで、本開示が解決しようとする技術的課題は、硬化性に優れ、かつ硬化時において、ボイド又はムラが低減された優れた外観を示すアルケニル化合物、当該アルケニル化合物を含有する樹脂組成物及びその硬化物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上述した課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）を示す化学構造を有することにより、硬化性に優れ、かつ硬化時において、ボイド又はムラが低減された優れた外観を示すことができる、アルケニル化合物、当該アルケニル化合物を含有する樹脂組成物及びその硬化物が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った。
また、本開示のアルケニル化合物は、植物由来の原料（バイオマス原料）を反応原料とすることもできるため、従来の製造プロセスに適応可能な成形性を有し、かつ、バイオマス原料由来の環境負荷の低いアルケニル化合物及び樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
［１］以下の一般式（１）で表される、アルケニル化合物。
TIFF
2025097265000001.tif
42
162
（上記一般式（１）中、Ｍ
１
はｎ１価の有機基を表し、
Ｌ
１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｌ
２
は、炭素原子数２～１０のアルキレン基を表し、但し、前記アルキレン基中の１以上の－ＣＨ
２
－は、－ＣＨ（－ＯＨ）－、－Ｏ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されてもよく、
Ｍ
２
は、置換基Ｒ
３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、２以上４以下の自然数を表す。）
【０００７】
［２］以下の一般式（１－１）で表される、［１］に記載のアルケニル化合物。
TIFF
2025097265000002.tif
40
162
（上記一般式（１－１）中、Ｍ
１
はｎ１価の有機基を表し、
Ｌ
１
は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、
Ｍ
２
は、置換基Ｒ
３
により置換されてもよい環式基を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、水素原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
ｎ１は、２以上４以下の自然数を表す。）
【０００８】
［３］前記一般式（１）中のＭ
１
は、以下の式（ｉ）～（ｖｉ）のいずれかを表す基である、［１］又は［２］に記載のアルケニル化合物。
TIFF
2025097265000003.tif
81
162
（上記式（ｉ）～（ｖｉ）において、「＊」は、他の原子と結合する結合手を示す。）
【０００９】
［４］エポキシ化合物と、アルケニルフェノール化合物と、を反応原料とする、［１］～［３］のいずれか１項に記載のアルケニル化合物。
【００１０】
［５］［１］～［４］のいずれか１項に記載のアルケニル化合物と、マレイミド樹脂と、を含む樹脂組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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