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公開番号2025121829
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2024185880
出願日2024-10-22
発明の名称液晶組成物および液晶素子
出願人JNC株式会社,JNC石油化学株式会社
代理人
主分類C09K 19/12 20060101AFI20250813BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】コレステリック相の高い上限温度、コレステリック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、適切ならせんピッチ長およびそのピッチ長の小さい温度依存性のような特性の少なくとも1つを充足する、または少なくとも2つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むコレステリック液晶素子を提供する。
【解決手段】成分Aとして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、成分Bとして大きな光学異方性および誘電率異方性を有する特定の化合物、および添加物Xとして光学活性化合物を含有し、成分Cとして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、成分Dとして小さな粘度または大きな光学異方性を有する特定の化合物、または成分Eとして短軸方向における大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および添加物Ｘとして光学活性化合物を含有し、コレステリック相を有する液晶組成物
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2025121829000058.tif
56
112
式（１）において、Ｒ
１
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ
１
は、単結合、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ
１
およびＸ
２
は、水素またはフッ素であり；ａは、１または２であり；
式（２）において、Ｒ
２
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ
２
は、カルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ
３
、Ｘ
４
、Ｘ
５
、Ｘ
６
、Ｘ
７
、およびＸ
８
は、水素またはフッ素であり；Ｙ
１
は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
成分Ａとして式（１－１）から式（１－９）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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2025121829000059.tif
209
108
式（１－１）から式（１－９）において、Ｒ
１
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ
１
およびＸ
２
は、水素またはフッ素である。
【請求項３】
成分Ａの割合が５質量％から５０質量％の範囲である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
成分Ｂとして式（２－１）から式（２－８）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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2025121829000060.tif
201
118
式（２－１）から式（２－８）において、Ｒ
２
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｙ
１
は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
【請求項５】
成分Ｂの割合が５質量％から５０質量％の範囲である、請求項１または４に記載の液晶組成物。
【請求項６】
添加物Ｘとして式（３－１）から式（３－７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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2025121829000061.tif
221
121
式（３－１）から式（３－７）において、Ｒ
３
およびＲ
４
は、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ
５
、または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
【請求項７】
添加物Ｘの割合が０．１質量％から１０質量％の範囲である、請求項１または６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
成分Ｃとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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2025121829000062.tif
23
108
式（４）において、Ｒ
５
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、またはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ
３
は、単結合、エチレン、ビニレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ
９
およびＸ
１０
は、水素またはフッ素であり；Ｙ
２
は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｂは、１、２、３、または４である。
【請求項９】
成分Ｃとして式（４－１）から式（４－２６）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
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2025121829000063.tif
214
124
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2025121829000064.tif
228
128
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2025121829000065.tif
224
127
式（４－１）から式（４－２６）において、Ｒ
５
は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項１０】
成分Ｃの割合が１質量％から質量５０％の範囲である、請求項８に記載の液晶組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶反射素子および液晶表示素子などに関する。特に、コレステリック相を有する液晶組成物、およびこのコレステリック液晶組成物を駆動する素子に関する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
光学活性化合物を含有する液晶組成物は、「コレステリック相」を発現することがある。このコレステリック相は、分子の配向秩序の向きがらせんを描くように回転している液晶相である。らせん軸は、配向秩序の方向に垂直な方向である。またこのらせん周期は「ピッチ」と呼ばれる。
【０００４】
「コレステリック相」を発現する液晶組成物を含む、液晶素子が知られている。これらの液晶組成物は、可視光程度のピッチ長を有する。コレステリック相を発現する液晶組成物は、円偏光の選択的反射を示し、光ベクトルの回転方向はコレステリックらせんの左右特性（handedness）に対応する。反射波長λは、コレステリックらせんのピッチＰとコレステリック液晶の平均複屈折率ｎから式（Ａ）によって計算することができる。
λ＝ｎ×Ｐ（Ａ）
【０００５】
コレステリック液晶素子はコレステリック相を有する液晶組成物、すなわちコレステリック液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有する液晶素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されている液晶素子に基づいてさらに説明する。コレステリック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。コレステリック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてコレステリック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率に寄与する。したがって、室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。液晶組成物の室温での比抵抗は、好ましくは１×１０
１０
Ω・ｃｍ以上であり、より好ましくは１×１０
１２
Ω・ｃｍ以上であり、さらに好ましくは１×１０
１４
Ω・ｃｍ以上である。
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2025121829000001.tif
58
166
【０００６】
組成物の光学異方性は、素子の表示の明るさに関連する。明るい表示を実現するためには、大きな光学異方性を有する液晶組成物が必要である。波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）は、好ましくは、０．１０から０．４０の範囲であり、より好ましくは０．１２から０．３５の範囲であり、さらに好ましくは０．１５から０．３０の範囲である。組成物における誘電率異方性は、素子における低い駆動電圧に寄与するので、大きな誘電率異方性が好ましい。周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）は、好ましくは１０から１００の範囲であり、より好ましくは１５から８０の範囲であり、さらに好ましくは２５から６０の範囲である。組成物の粘度は、素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。２０℃における粘度は、好ましくは１２０ｍＰａ・ｓ以下であり、より好ましくは８０ｍＰａ・ｓ以下である。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物におけるらせんピッチ長は、ホストネマチック液晶組成物の特性を損なわないために、可能な限り少ない添加量の光学活性化合物で、可視領域に反射波長を調整できることが好ましい。また、環境の温度変化により表示品位を劣化させないためにらせんピッチ長の温度依存性は、ほぼないか、小さいことが好ましい。
【０００７】
最も一般的なコレステリック液晶素子は、ＳＳＣＴ（表面安定化コレステリック組織）およびＰＳＣＴ（ポリマー安定化コレステリック組織）素子である。ＳＳＣＴおよびＰＳＣＴ素子は、通常、コレステリック液晶組成物を含み、それは例えば、初期段階において特定の波長の光を反射するプレーナー構造を示すとともに、交流電流パルスを加えることによってフォーカルコニック光散乱構造に切り換えるか、またはその逆が可能である。
【０００８】
これらの液晶素子は、双安定（bistable）、すなわち電界がオフに切り換えられた後は、各々の状態は保持され、電界を再印加することによってのみ初期状態に逆転移される。より高い電圧パルスが印加されると、コレステリック液晶組成物はホメオトロピック、透明状態に転移し、この状態から、電圧が急速にゼロに切り換えられる場合にはプレーナー状態へ、電圧がゆっくりと切り換えられる場合にはフォーカルコニック状態へと弛緩する。プレーナー状態(反射)からホメオトロピック相(透過)へ戻るときの必要最低限の駆動電圧はＶｒｅｓｅｔ電圧と呼ばれる。この駆動電圧が低い程、消費電力は少なくなる。
【０００９】
コレステリック液晶素子は、一般に、バックライトを必要としない。プレーナー状態においては、ピクセル中のコレステリック液晶組成物は、上記の式（Ａ）にしたがって特定の波長の光の選択反射を示し、その結果、ピクセルは、例えば黒の背景上に、対応する反射色に見える。この反射色は、フォーカルコニック構造に起因する散乱状態またはホメオトロピックな透明状態に遷移すると、消失する。上記の理由で、コレステリック液晶素子はかなり電力消費が少ない。さらに、これらは散乱状態において、視野角依存性が、例えあったとしても、小さい。そのため、これらのディスプレイは、アクティブマトリックスアドレシングを必要とせず、より簡単な多重またはパッシブマトリックスモードでの動作が可能である。一方、表示品位の点で劣ることから、その改善を目的としてアクティブマトリックスと組合せた素子も報告されている（特許文献１、２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開平７－１４０４４０号公報
特開２０１０－２７５４６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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