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公開番号2025133235
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-11
出願番号2024031057
出願日2024-03-01
発明の名称イオン液体中のセルロース由来不純物の除去
出願人国立大学法人神戸大学,株式会社ダイセル
代理人園田・小林弁理士法人
主分類B01D 61/14 20060101AFI20250904BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】イオン液体中のセルロース由来不純物を除去し、イオン液体を効果的に回収するための方法を提供する。
【解決手段】イオン液体、共溶媒、及びセルロース由来不純物を含む不純物含有液体から、イオン液体及び共溶媒を含む液体を回収するための方法であって、前記不純物含有液体を限外ろ過膜に供することにより、イオン液体及び共溶媒を含む前記液体と、前記セルロース由来不純物とを分離することを含む、方法が開示される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
イオン液体、共溶媒、及びセルロース由来不純物を含む不純物含有液体から、イオン液体及び共溶媒を含む液体を回収するための方法であって、前記不純物含有液体を限外ろ過膜に供することにより、イオン液体及び共溶媒を含む前記液体と、前記セルロース由来不純物とを分離することを含む、方法。
続きを表示（約 780 文字）【請求項２】
前記限外ろ過膜の分画分子量が１，０００～１，０００，０００である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記限外ろ過膜がポリアミド樹脂を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記セルロース由来不純物が、セルロースエステルを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記セルロース由来不純物の分子量が１０，０００～１，５００，０００である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記セルロース由来不純物が、置換度が２．９以下であるセルロースエステルを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記イオン液体が、カチオン成分として、イミダゾリウムカチオン又は四級アンモニウムカチオンを含み、アニオン成分としてカルボン酸アニオンを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記イオン液体が、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート（ＥｍｉｍＯＡｃ）、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムアセテート（ＥＤｍｉｍＯＡｃ）、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムアセテート、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムアセテート、テトラブチルアンモニウムアセテート、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記共溶媒が、高沸点極性溶媒である、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記高沸点極性溶媒が、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項９に記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、イオン液体中のセルロース由来不純物を除去する方法に関する。とりわけ本開示は、イオン液体、共溶媒、及びセルロース由来不純物を含む不純物含有液体から、イオン液体及び共溶媒を含む液体と、セルロース由来不純物とを分離し、イオン液体及び共溶媒を含む液体を回収するための方法に関する。また、本開示は、該方法を含むセルロースエステルの製造方法にも関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
酢酸セルロースなどのセルロースエステルを合成するための溶媒として、イオン液体を含む液体が使用されている。イオン液体はセルロースに対する溶解性が高く、セルロースエステルを均一に合成させることが可能である。イオン液体を含む液体は、共溶媒を含んでいてもよい。共溶媒は、液体の粘度を下げ、また、イオン液体の使用量を削減することができる。
【０００３】
イオン液体は高価であるため、工業的規模でセルロースエステルを合成するには、合成に用いたイオン液体を次の合成に再使用することにより、イオン液体をリサイクルすることが望ましい。
イオン液体を含む液体中で合成されたセルロースエステルは、析出させ、固液分離をすることにより、固相から回収することができる。一方、液相のイオン液体を含む液体には、合成中及び合成後の処理により生じた不純物が含まれる。このような不純物としては、セルロース由来不純物（例えば、未反応のセルロース、置換度が低いセルロースエステル、分子量が比較的小さいセルロースエステルなど）や、合成後の液体を蒸留などの工程において加熱することに生じる着色成分が含まれる。イオン液体をリサイクルするには、これらの不純物を適切に除去することが重要である。
【０００４】
不純物を除去し、イオン液体をリサイクルする方法として、例えば、特許文献１では、抽出法により不純物を除去する方法が開示されている。特許文献２では、再結晶法により不純物を除去する方法が開示されている。特許文献３では、イオン交換膜を用いて不純物を除去する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１３－１７７３２４号公報
特開２０１２－１４４４４１号公報
特開２０１５－９６２５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
抽出法や再結晶法により、イオン液体及び共溶媒を含む液体から不純物を除去する場合、イオン液体及び共溶媒の回収率が低いこと、抽出や再結晶化のための物質を新たに添加、回収する必要が生じることなどが、一般に問題となる。また、イオン交換膜を用いてイオン液体及び共溶媒を含む液体から不純物を除去する場合、共溶媒として一般に使用される、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）などの高沸点極性溶媒に対し、イオン交換膜の耐性が低いことが問題となる。
本開示は、これらの事情に鑑み、イオン液体及び共溶媒を含む液体から不純物を効果的に除去することにより、イオン液体及び共溶媒を効果的に回収する方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示では、例えば、イオン液体、共溶媒、及びセルロース由来不純物を含む不純物含有液体から、イオン液体及び共溶媒を含む液体を回収するための方法であって、前記不純物含有液体を限外ろ過膜に供することにより、イオン液体及び共溶媒を含む前記液体と、前記セルロース由来不純物とを分離することを含む、方法が開示される。
【発明の効果】
【０００８】
本開示によれば、イオン液体及び共溶媒を含む液体からセルロース由来不純物を効果的に除去することが可能であり、これにより、イオン液体及び共溶媒を効果的に回収し、再使用することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
図１は、実施例１で用いた限外ろ過膜の耐溶剤性試験における、（１）破断強度の経時変化、（２）破断伸度の経時変化、及び（３）弾性率の経時変化を示す。
図２は、実施例８のナノろ過膜に供給した、イオン液体及び着色成分を含む供給液、並びに該ナノろ過膜を透過した透過液の紫外／可視光スペクトルを示す。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本開示の一実施形態について詳細に説明するが、本開示の範囲はここで説明する一実施形態に限定されるものではなく、本開示の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変更ができる。本明細書に開示された各々の態様は、本明細書に開示された他のいかなる特徴とも組み合わせることができる。また、特定のパラメータについて、複数の上限値及び下限値が記載されている場合、これらの上限値及び下限値の内、任意の上限値と下限値とを組合せて好適な数値範囲とすることができる。また、本開示に記載されている数値範囲の下限値及び／又は上限値は、その数値範囲内の数値であって、実施例で示されている数値に置き換えてもよい。数値範囲を示す「Ｘ～Ｙ」との表現は、「Ｘ以上Ｙ以下」であることを意味している。一実施形態について記載した特定の説明が他の実施形態についても当てはまる場合には、他の実施形態においてはその説明を省略している場合がある。
（【００１１】以降は省略されています）

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