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公開番号2025096227
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-26
出願番号2024218301
出願日2024-12-13
発明の名称多環芳香族化合物及び有機電界発光素子
出願人エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社,国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250619BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子のための多環芳香族化合物。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物は、例えば、有機EL素子の発光層において、前記多環芳香族化合物の最低励起三重項エネルギー準位より少なくとも0.01eV高い最低励起三重項エネルギー準位を有する高T1化合物とともに使用され、高い外部量子効率を示す:
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A～E環は、アリール環、またはヘテロアリール環であり、A～E環の少なくとも1つは単環のヘテロアリール環であり、A～E環の少なくとも1つは置換基として式(2)の基を有し、Lは単結合、Oなどであり、*はアリール環またはヘテロアリール環との結合位置を表し、F環はアリール環またはヘテロアリール環であり、Rはアリール環、テロアリール環、アルキルなどである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される多環芳香族化合物：
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2025096227000207.jpg
42
170
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環は、独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の単環のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環のうち少なくとも１つは、置換基として式（２）で表される基を有し、
Ｌは、それぞれ独立して単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、－Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）＝Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）－、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ
２
、＞ＳｅＯ、＞ＳｅＯ
２
、＞ＰＯ、＞Ｂ（－Ｒ
ＰＸ
）、または＞Ｓｅであり、
Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
、Ｒ
ＩＸ
、及びＲ
ＰＸ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成してもよく、前記２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成してもよく、
前記構造において、アリール環及びヘテロアリール環からなる群から選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンに縮合してもよく、前記シクロアルカンは、少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンのうち少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－で置換されていてもよく、
式（２）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環との結合位置を表し、
Ｆ環は、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｒは、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１）及び式（２）において、少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）、または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）、または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置換されていてもよい。
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
式（１）は、下記式（１’）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025096227000208.jpg
41
170
式（１’）において、
Ｌは、式（１）におけるＬの定義と同じであり、
Ｚは、独立して－Ｃ（－Ｒ
ＺＥ
）＝または－Ｎ＝であり、ただし、Ｚのうち少なくとも１つは－Ｎ＝であり、
Ｒ
ＺＥ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～炭素数１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～炭素数３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～炭素数３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～炭素数３０のヘテロアリール基、及び式（２’）で表される基からなる群から選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成してもよく、
ただし、Ｒ
ＺＥ
のうち少なくとも１つは式（２’）で表される基を有し、
式（２’）において、
Ｒは、式（２）におけるＲの定義と同じであり、＊は、Ｒ
ＺＥ
との結合位置を表す。
【請求項３】
Ｒは、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
式（１’）は、下記化学式（１’－１）～化学式（１’－７）のうちいずれか１つで表される、請求項２に記載の多環芳香族化合物：
JPEG
2025096227000209.jpg
161
170
化学式（１’－１）～化学式（１’－７）において、
Ｌは、式（１）におけるＬの定義と同じであり、
少なくとも一つの環は置換基として式（２）で表される基を有する。
【請求項５】
式（１’）は、下記式（１”）で表される、請求項２に記載の多環芳香族化合物：
JPEG
2025096227000210.jpg
37
170
式（１”）において、
Ｚは、式（１’）における定義と同じである。
【請求項６】
式（１”）は、下記化学式（１”－１）～化学式（１”－７）のうちいずれか１つで表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物：
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2025096227000211.jpg
162
170
化学式（１”－１）～化学式（１”－７）において、
少なくとも一つの環は置換基として式（２）で表される基を有する。
【請求項７】
式（１”）は、下記化学式（１”－１）～化学式（１”－４）、化学式（１”－６）及び化学式（１”－７）のうちいずれか１つで表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物：
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2025096227000212.jpg
109
170
化学式（１”－１）～化学式（１”－４）、化学式（１”－６）及び化学式（１”－７）において、
少なくとも一つの環は置換基として式（２）で表される基を有する。
【請求項８】
式（２）は、下記化学式（２－１）～化学式（２－７）のうちいずれか１つで表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025096227000213.jpg
117
170
化学式（２－１）～化学式（２－７）において、＊は、アリール環またはヘテロアリール環との結合位置を表す。
【請求項９】
式（１）は、下記化学式のうちいずれか１つで表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
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2025096227000214.jpg
169
170
JPEG
2025096227000215.jpg
180
170
【請求項１０】
正極及び負極からなる一対の電極；及び
前記一対の電極間に配置される有機層を含み、
前記有機層は、請求項１～請求項９のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含む、有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は、また、前記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに表示装置及び照明装置に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能であることから頻繁に研究が行われており、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子（本明細書において「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記する場合がある）は、軽量化や大型化が容易であることから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青や緑などの発光特性を有する有機材料の開発、及び正孔、電子などの電荷輸送能力（半導体や超伝導体になる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、正極及び負極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層からなる構造を有する。有機化合物を含む層（本明細書において「有機層」という場合がある）には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあり、これらの層に適した様々な有機材料が開発されている。
【０００４】
中でも、特許文献１では、芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、有機電界発光素子などの材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物は、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ及び高い最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ）を有すると同時に、熱活性型遅延蛍光を示すため、特に有機電界発光素子の蛍光材料として有用であることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前述のように、有機ＥＬ素子に使用される材料としては、様々な材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が期待されている。本発明は、有機ＥＬ素子などの有機デバイス用材料として有用な新規材料を提供することを課題とする。
【０００７】
本発明は、また、新しい材料の組み合わせを用いた有機電界発光素子を提供することを課題とする。本発明は、特に、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、芳香族環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物として新しい化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下のような多環芳香族化合物、及び以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料などを提供する。
【０００９】
＜１＞下記式（１）で表される多環芳香族化合物：
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2025096227000002.jpg
42
170
【００１０】
前記式（１）において、
前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環は、独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環のうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の単環のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、及びＥ環のうち少なくとも１つは、置換基として前記式（２）で表される基を有し、
Ｌは、それぞれ独立して単結合、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、－Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）＝Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）－、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、＞ＣＯ、＞ＣＳ、＞ＳＯ、＞ＳＯ
２
、＞ＳｅＯ、＞ＳｅＯ
２
、＞ＰＯ、＞Ｂ（－Ｒ
ＰＸ
）、または＞Ｓｅであり、
Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
、Ｒ
ＩＸ
及びＲ
ＰＸ
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記２つのＲ
ＣＸ
は、互いに結合して環を形成してもよく、前記２つのＲ
ＩＸ
は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記構造において、アリール環及びヘテロアリール環からなる群から選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンに縮合してもよく、前記シクロアルカンは、少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンのうち少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－で置換されていてもよく、
式（２）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環との結合位置を表し、
Ｆ環は、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｒは、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１）及び式（２）において、少なくとも１つの水素は重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）、または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）、または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置換されてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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