特許ウォッチ

公開番号2025115945
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-07
出願番号2024225533
出願日2024-12-20
発明の名称モノマージオール組成物及びポリエステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 31/20 20060101AFI20250731BHJP(有機化学)
要約【課題】ポリエステル原料として重合に用いた場合、重合反応初期で反応率が高く、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられるモノマージオール組成物を提供する。
【解決手段】2種以上のモノマージオールを混合してなり、下記測定方法により得られるa/b値が、0.970以上1.000未満であるモノマージオール組成物。
<測定方法>
工程1:2種類以上のモノマージオールを秤量し、各モノマージオールの質量を得る。
工程2:2種以上のモノマージオールを混合して、モノマージオール組成物を得る。
工程3:各モノマージオールの質量から、該モノマージオール組成物の水酸基量の理論値bを得る。
工程4:NMR測定により、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値aを得る。
工程5:水酸基量の測定値aを、水酸基量の理論値bで除して値(a/b)を得る。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
２種以上のモノマージオールを混合してなるモノマージオール組成物であって、
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が、０．９７０以上、１．０００未満である、モノマージオール組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合する２種類以上のモノマージオールを秤量し、各モノマージオールの質量を得る。
工程２：工程１における前記２種以上のモノマージオールを混合して、前記モノマージオール組成物を得る。
工程３：工程１で得た各モノマージオールの質量から、工程２で得たモノマージオール組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得たモノマージオール組成物をＮＭＲ測定することにより、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得た水酸基量の測定値ａを、工程３で得た水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
続きを表示（約 610 文字）【請求項２】
前記２種以上のモノマージオールのうちの少なくとも１種がアルカンジオールである、請求項１に記載のモノマージオール組成物。
【請求項３】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたものである、請求項２に記載のモノマージオール組成物。
【請求項４】
前記アルカンジオールが発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項３に記載のモノマージオール組成物。
【請求項５】
前記アルカンジオールが糖の直接発酵によって製造されたアルカンジオールである、請求項４に記載のモノマージオール組成物。
【請求項６】
前記アルカンジオールがバイオマス資源を用いて製造されたコハク酸又はコハク酸誘導体を水素還元することによって製造されたアルカンジオールである、請求項３に記載のモノマージオール組成物。
【請求項７】
前記アルカンジオールがポリエステルの解重合によって製造されアルカンジオールである、請求項２に記載のモノマージオール組成物。
【請求項８】
前記ポリエステルがポリエチレンテレフタレート及び／又はポリブチレンテレフタレートである、請求項７に記載のモノマージオール組成物。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか１項に記載のモノマージオール組成物を用いる、ポリエステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、モノマージオール組成物に関する。詳しくは、２種類以上のモノマージオールを含むモノマージオール組成物であって、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネートなどの原料としても有用なモノマージオール組成物に関する。本発明はまた、このモノマージオール組成物を用いたポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、ポリエステルの原料であるモノマージオールは、石油（化石燃料）を原料として製造されてきた。例えば、化石燃料から製造されたブタジエンからブタンジオールを製造する方法がある。
【０００３】
しかし、循環型（サステイナブル）社会の構築を求める声の高まりにより、石油などの化石燃料由来の原料からの脱却が望まれるようになり、近年は化石燃料を原料としない、植物などを原料とするバイオマス資源由来のブタンジオールの製造方法が種々提案されている。
例えば、糖の直接発酵によりブタンジオールを製造する方法（特許文献１）、或いはバイオマス資源からコハク酸を製造した後に水素還元によりブタンジオールを製造する方法が提案されている（特許文献２）。
また、近年では、ケミカルリサイクル法により廃ポリエステルの解重合でブタンジオールを回収する方法も提案されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０２１－５０５５３９号公報
中国特許出願公開第１１４７７３１５３明細書
特開２００４－３２３３７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１や特許文献２に開示されたバイオマス資源由来のモノマージオールを含む２種類以上のモノマージオールを含むモノマージオール組成物をポリエステル原料として用いた場合、その重合反応において、重合反応初期で反応率が低く、また重合反応後期の所要時間が長時間化し、効率的にポリエステルを製造することが出来なかった。また、得られるポリエステルの黄色味は高く、その品質は満足するものではなかった。この問題は、ケミカルリサイクルのモノマージオールにおいても起こり得ることが推定された。
【０００６】
本発明は、このような事情に鑑みなされたものであって、ポリエステル原料として重合に用いた場合、重合反応初期で反応率が高く、重合反応後期の所要時間が長時間化せず、得られるポリエステルの黄色味が低く抑えられる、モノマージオール組成物と、このモノマージオール組成物を用いたポリエステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、２種類以上のモノマージオールを混合して得られたモノマージオール組成物の水酸基量の測定値を水酸基量の理論値で除した値が特定範囲にあるモノマージオール組成物を用いることで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の発明に係るものである。
【０００８】
［１］２種以上のモノマージオールを混合してなるモノマージオール組成物であって、
下記測定方法により測定した水酸基量の測定値ａを、水酸基量の理論値ｂで除した値（ａ／ｂ）が、０．９７０以上、１．０００未満である、モノマージオール組成物。
＜測定方法＞
工程１：混合する２種類以上のモノマージオールを秤量し、各モノマージオールの質量を得る。
工程２：工程１における２種以上のモノマージオールを混合して、モノマージオール組成物を得る。
工程３：工程１で得た各モノマージオールの質量から、工程２で得たモノマージオール組成物の水酸基量の理論値ｂを得る。
工程４：工程２で得たモノマージオール組成物をＮＭＲ測定することにより、該モノマージオール組成物の水酸基量の測定値ａを得る。
工程５：工程４で得た水酸基量の測定値ａを、工程３で得た水酸基量の理論値ｂで除して値（ａ／ｂ）を得る。
【０００９】
［２］前記２種以上のモノマージオールのうちの少なくとも１種がアルカンジオールである、［１］に記載のモノマージオール組成物。
【００１０】
［３］前記アルカンジオールがバイオマス資源を原料として製造されたものである、［２］に記載のモノマージオール組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許