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公開番号2025142000
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2025115712,2021019874
出願日2025-07-09,2021-02-10
発明の名称シアン酸エステル及びその用途
出願人大阪ガスケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 261/02 20060101AFI20250919BHJP(有機化学)
要約【課題】アレーン環及びフルオレン環を有するシアン酸エステル及びその用途を提供する。
【解決手段】シアン酸エステルは下記式(1)で表される。このシアン酸エステルは、レジスト下層膜及び/又はレジスト反射防止膜を形成するレジスト材料として適している。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025142000000010.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">32</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">153</com:WidthMeasure> </com:Image> (式中、Z¹及びZ²はそれぞれベンゼン環を示し、Ar¹及びAr²はそれぞれ同一又は異なるアレーン環を示し、R¹、R²、R³及びR⁴はそれぞれ同一又は異なる置換基を示し、m及びnは0又は1以上の整数を示し、p及びqは0～4の整数を示す)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるシアン酸エステルを含むレジスト材料。
TIFF
2025142000000009.tif
35
153
（式中、Ｚ
１
及びＺ
２
はそれぞれベンゼン環を示し、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
はそれぞれ同一又は異なるアレーン環を示し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ同一又は異なる置換基を示し、ｍ及びｎは０又は１以上の整数を示し、ｐ及びｑは０～４の整数を示す）
続きを表示（約 700 文字）【請求項２】
前記シアン酸エステルが、結晶の形態である請求項１記載のレジスト材料。
【請求項３】
レジスト下層膜材料及びレジスト反射防止膜材料から選択された少なくとも一種である請求項１又は２記載のレジスト材料。
【請求項４】
さらに、有機溶媒を含む請求項１～３のいずれかに記載のレジスト材料。
【請求項５】
請求項１～４のいずれかに記載のレジスト材料で形成され、レジスト下層膜及びレジスト反射防止膜から選択された少なくとも一種の耐性膜。
【請求項６】
基板に直接的又は間接的に請求項１～４のいずれかに記載のレジスト材料を塗布し、加熱して、下層膜及び／又は反射防止膜を形成する方法。
【請求項７】
基板と、この基板に直接的又は間接的に形成された下層膜及び／又は反射防止膜と、この下層膜及び／又は反射防止膜に形成された少なくとも１つのフォトレジスト層とを備え、少なくとも前記フォトレジスト層が所定のパターンに形成されている半導体素子であって、前記下層膜及び／又は反射防止膜が請求項１～４のいずれかに記載のレジスト材料で形成されている半導体素子。
【請求項８】
基板に、直接的又は間接的に下層膜及び／又は反射防止膜を形成し、この下層膜及び／又は反射防止膜に少なくとも１つのフォトレジスト層を形成し；このフォトレジスト層に所定のパターンでエネルギー線を照射して現像するパターン形成方法であって、前記下層膜及び／又は反射防止膜を請求項１～４のいずれかに記載のレジスト材料で形成する、パターン形成方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環式アレーン環などのアレーン環を有するシアン酸エステル及びその用途、特に、耐エッチング性が高く、レジスト下層膜などを形成するレジスト材料として有用なシアン酸エステル及びその用途に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
シアン酸エステルは、三量化によりトリアジン環を形成し、耐熱性の高いポリマーを形成する。そのため、このような特性を利用して、シアン酸エステルは、プリプレグ、複合材料、成形材料、プリント配線基板、電子部品の封止、接着剤などの広い分野で利用されている。
【０００３】
国際公開第２０１６／１６３４５６号公報（特許文献１）には、下記式（Ｏ）で表される化合物を含むリソグラフィ用下層膜形成用材料が記載されている。
【０００４】
TIFF
2025142000000001.tif
45
153
【０００５】
（式（Ｏ）中、Ｘは、酸素原子若しくは硫黄原子又は無架橋であることを表し、Ｒ
１
は炭素数１～３０の２ｎ価の基又は単結合であり、Ｒ
２
は、炭素数１～１０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～１０のアリ一ル基、炭素数２～１０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルケニル基などであり、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリ一ル基は、シアナ卜基などを含んでいてもよい。ｍ１は、０～４の整数であり、少なくとも一つのｍ１は１～４の整数であり、ｍ２は、各々独立して０～３の整数であり、ｐは０又は１である）
【０００６】
この文献１には、Ｒ
１
として、フルオレン－９，９－ジイル基が例示されている。この文献の実施例には、ジベンゾキサンテンジシアナート、ビス（４，４’－ジシアナトビフェニル－３－イル）ビフェニルメタンなどが使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２０１６／１６３４５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、この文献には、アレーン環及びフルオレン環を含むシアン酸エステルについては具体的に記載されておらず、このようなシアン酸エステルをレジスト材料、特に、耐エッチング性の高い下層膜材料（リソグラフィ用下層膜形成材料）や反射防止膜材料として利用することも記載されていない。
【０００９】
従って、本発明の目的は、アレーン環及びフルオレン環を有するシアン酸エステル及びその用途（レジスト材料）を提供することにある。
【００１０】
本発明の他の目的は、耐エッチング性が高く、レジスト下層膜又は保護膜材料、レジスト反射防止膜材料を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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