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公開番号2025141799
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-29
出願番号2024230588
出願日2024-12-26
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 403/04 20060101AFI20250919BHJP(有機化学)
要約【課題】外部量子効率が優れた有機発光素子を構成するための有用な有機化合物の提供。
【解決手段】下記式(1)で表される有機化合物。
A-B(1)
式(1)において、Aは式(2)で表され、Bは式(3)で表される。式(2)において、Xのうちの一つはBと結合する炭素原子であり、Xのうちの他は、窒素原子等である。式(3)において、R₁乃至R₃は、水素原子、アルキル基等であり、nは1又は2であり、mおよびpは0以上2以下の整数である。*は、Aへの結合位置を示す。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機化合物。
Ａ－Ｂ（１）
（一般式（１）において、Ａは下記一般式（２）で表され、Ｂは下記一般式（３）で表される。）
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2025141799000034.tif
37
47
（一般式（２）において、Ｘのうちの一つはＢと結合する炭素原子であり、Ｘのうちの他は、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒまたは窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。隣り合うＲ同士は結合して環を形成してもよい。）
TIFF
2025141799000035.tif
54
68
（一般式（３）において、Ｒ
1
乃至Ｒ
3
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。
ｎは１又は２であり、ｍおよびｐはそれぞれ０以上２以下の整数である。
＊は、前記Ａへの結合位置を示す。）
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記Ａは、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
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2025141799000036.tif
37
47
（一般式（４）において、＊は、前記Ｂへの結合位置を示す。）
【請求項３】
前記Ａは、下記一般式（５）または（５ａ）で表されることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
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2025141799000037.tif
52
112
（一般式（５）において、Ｘは、Ｃ－Ｒである。
一般式（５ａ）において、Ｘは、Ｃ－Ｒである。
Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ’又はＣＲ’’Ｒ’’’である。Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。）
【請求項４】
前記Ｂは、下記一般式（６）で表されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
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2025141799000038.tif
53
67
（一般式（６）において、ｍとｐの合計は１以上の整数である。）
【請求項５】
前記Ａは、下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
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2025141799000039.tif
49
46
（一般式（７）において、＊は、Ｂへの結合位置を示す。）
【請求項６】
下記式（５５）乃至（５７）の少なくとも１種であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の有機化合物。
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2025141799000040.tif
67
157
【請求項７】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の有機化合物と、有機金属錯体とを含有することを特徴とする発光性組成物。
【請求項８】
前記有機金属錯体の前記有機化合物に対する濃度が、５質量％以上１０質量％以下であることを特徴とする請求項７に記載の発光性組成物。
【請求項９】
さらに、有機溶剤を含有することを特徴とする請求項７に記載の発光性組成物。
【請求項１０】
前記有機溶剤の含有量は、発光性組成物全質量を基準として、８５質量％以上９５質量％以下であることを特徴とする請求項９に記載の発光性組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物及び有機発光素子に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「有機発光素子」と称する場合がある。）は、第１電極及び第２電極の一対の電極と、これらの一対の電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。有機発光素子は、一対の電極から電子及び正孔を有機化合物層へと注入することで、有機化合物層中の発光性を持つ有機化合物を基底状態から励起状態へと活性化し、この励起状態から基底状態に戻る際に余剰となるエネルギーを光として放出するものである。有機発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。
有機発光素子の各種特性向上のため、有機化合物層を構成する化合物に様々な工夫がなされている。特許文献１に記載の化合物１は、ヘテロアリール基を含む特定のカルバゾール誘導体であり、その化合物を構成成分として含む有機発光素子は印加電圧や外部量子効率を改善させることが開示されている。
【０００３】
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2025141799000001.tif
66
35
有機発光素子は、有機化合物層や無機化合物層、電極などの各種の機能層を形成するための化合物を、高真空下で基板に加熱蒸着する、いわゆる蒸着法による製造が主流である。一方、近年では、材料利用効率、製造コストなどの観点から印刷法も検討されている。特許文献２には、印刷法で有機化合物層を構成する化合物に対して、メタ位で直鎖状に連結するオリゴフェニレン構造を結合させた化合物が記載されており、有機溶剤への溶解性を向上させることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１４／１５７５７４号
特開２０１６－８８９２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、特許文献１及び２に記載された化合物の各種特性を調査した。その結果、特許文献１に記載の化合物１は、いまだ外部量子効率が満足すべきレベルに至っていないことが分かった。また、特許文献２に記載の化合物は有機溶剤への溶解性は可溶という特徴はあるものの、外部量子効率に課題があることが分かった。
したがって、本発明の目的は、外部量子効率が優れた有機発光素子を構成するための有用な有機化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、有機溶剤への溶解性にも優れた有機化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の有機化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
Ａ－Ｂ（１）
（一般式（１）において、Ａは下記一般式（２）で表され、Ｂは下記一般式（３）で表される。）
【０００７】
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2025141799000002.tif
37
47
（一般式（２）において、Ｘのうちの一つはＢと結合する炭素原子であり、Ｘのうちの他は、それぞれ独立して、Ｃ－Ｒまたは窒素原子である。Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。隣り合うＲ同士は結合して環を形成してもよい。）
【０００８】
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2025141799000003.tif
54
68
（一般式（３）において、Ｒ
1
乃至Ｒ
3
は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のヘテロアリール基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。
ｎは１又は２であり、ｍおよびｐはそれぞれ０以上２以下の整数である。
＊は、前記Ａへの結合位置を示す。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、外部量子効率が優れた有機発光素子の電荷輸送材料として有用な有機化合物を提供することができる。また、本発明によれば、有機溶剤への溶解性にも優れた有機化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）（ｃ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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