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公開番号2025143205
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-01
出願番号2025026237
出願日2025-02-20
発明の名称スチレンモノマーの製造方法
出願人PSジャパン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 4/22 20060101AFI20250924BHJP(有機化学)
要約【課題】単位時間当たりのスチレンの製造量の低減を抑制できるスチレンモノマーの製造方法を提供する。
【解決手段】本開示は、スチレンモノマー単位を含むスチレン系重合体を含有するスチレン系樹脂組成物と、溶剤とを混合した混合液を調製する混合液調製工程と、前記混合液を精製手段により精製する精製工程と、前記精製した混合液を脱揮して流動体とする脱揮工程と、前記流動体を熱分解して第1熱分解液を生成する第1熱分解工程と、を含むスチレンモノマーの製造方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
スチレンモノマー単位を含むスチレン系重合体を含有するスチレン系樹脂組成物と、溶剤とを混合した混合液を調製する混合液調製工程と、
前記混合液を精製手段により精製する精製工程と、
前記精製した混合液を脱揮して流動体とする脱揮工程と、
前記流動体を熱分解して第１熱分解液を生成する第１熱分解工程と、
を含むスチレンモノマーの製造方法。
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
前記第１熱分解液を蒸留してスチレンモノマーを回収する回収工程をさらに有する、請求項１に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項３】
前記溶剤が、トルエン、メチルエチルケトン及びエチルベンゼンからなる群から選択される１種又は２種以上である、請求項１に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項４】
前記流動体は、前記流動体の総量１００質量％に対して、前記スチレン系重合体を１０質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする、請求項１に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項５】
前記精製した混合液は、前記精製した混合液の総量１００質量％に対して、前記スチレン系重合体を５質量％以上１００質量％以下であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項６】
前記混合液は、前記混合液の総量１００質量％に対して、前記スチレン系重合体を５質量％以上であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項７】
前記の混合液調製工程における、前記スチレン系樹脂組成物及び前記溶剤を混合する雰囲気温度が、０℃以上であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項８】
前記脱揮工程を減圧下で行うことを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項９】
前記第１熱分解工程を減圧下で行うことを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
【請求項１０】
前記第１熱分解液を分析する分析工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載のスチレンモノマーの製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、スチレンモノマーの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
近年のＳＤＧｓの潮流を受けて、ポリスチレン樹脂等のプラスチック材料をリサイクルする技術が求められている。中でもポリスチレン樹脂のリサイクル方法として、ポリスチレン樹脂を一旦スチレンモノマーに戻すことなく、再度ポリスチレン樹脂として使用することを目的としたメカニカルリサイクルと呼ばれる方法、あるいはポリスチレン樹脂を一旦スチレンモノマーに戻すケミカルリサイクルと呼ばれる方法が注目されている。
【０００３】
ポリスチレン樹脂のメカニカルリサイクルに関しては、例えば特許文献１に記載の技術が知られている。特許文献１には、ポリスチレン樹脂廃棄物をシメン、ｐ－キシレン、トルエン、エチルベンゼンなどの良溶媒に溶解させ、不溶物を除去した後に、ヘプタン等の貧溶媒と混合することによりポリスチレン樹脂成分を析出させて回収する技術が開示されている。
また、特許文献２には、ポリスチレン廃棄物をリモネン又は沸点が２００℃未満の有機溶剤で溶解し、不溶物を除去した後に真空加熱脱揮することにより、ポリスチレン廃棄物の分子量を低下させずにポリスチレン樹脂を回収する技術が開示されている。
【０００４】
一方、ポリスチレン樹脂のケミカルリサイクルに関しては、例えば特許文献３に記載の技術が知られている。当該特許文献３には、ポリスチレン樹脂の廃棄物を熱溶融した熱溶融ポリスチレン樹脂を管型の熱分解装置内に導入し、さらに高熱で熱分解することでスチレンモノマーが得られる技術が開示されている。
【０００５】
同様に、特許文献４には、二軸押し出し機を用いてポリスチレン樹脂を高熱で熱溶融し、さらに熱分解することによりスチレンモノマーを得る技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開２０２３／０８２００９号公報
特開２０００－３３４７３８号公報
特開２００１－４０１３６号公報
特開２０２１－１３４２８１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述した従来のスチレン樹脂のメカニカルリサイクルの技術は、二種類以上の有機溶剤を使用することによりポリスチレン廃棄物を一度溶解させて異物などを除去した後に、貧溶媒を用いて析出又は脱揮することで、高品質な再生ポリスチレン樹脂を回収するとしている、しかしながら、食品衛生用途で再生ポリスチレン樹脂を使用する場合等、再生利用する用途によって再生ポリスチレン樹脂の純度が十分でないことが確認されている。そのため、用途によっては各種規格に合致した不純物の除去が求められるのが現状である。
【０００８】
また、上述した従来のスチレン樹脂のケミカルリサイクルの技術はいずれもポリスチレン廃棄物を熱分解する工程を行っており、ケミカルリサイクルによりポリマーからモノマーへの変換を行う際には熱分解工程を実質的に回避しがたいのが現状である。そのため、熱分解の際に生じる熱分解残渣あるいは固体残留物を除去する機構が上記特許文献３及び４には開示されている。
しかしながら、ポリスチレン廃棄物は一般的に純粋なポリスチレン樹脂のみから構成されるものではないことが多く、例えば包装等で使用されるポリオレフィン樹脂等をはじめとする他樹脂だけでなく、金属粉等の無機物が不可避的に含まれることがある。また、ポリスチレン廃棄物から熱分解によるスチレンモノマーへの還元過程において、前記他樹脂及び前記無機物はポリスチレン樹脂とは異なる分解挙動を示すため、熱分解残渣となるだけでない点が確認された。
具体的には、熱分解によって生じたガス中に、熱分解温度よりも低い温度で低流動性の液体又は固体を生じるため、熱分解の際に生じる炭化物及び無機物等を含んだ熱分解残渣以外に熱分解装置あるいは各装置を連結する配管の閉塞又は熱分解工程の連続運転性の低下についての新たな課題が生じることが確認された。
そこで、本開示は、長期的運転時における平均運転時間当たりのスチレンの製造量の低減を抑制することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、スチレンモノマー単位を含むスチレン系重合体を含有するスチレン系樹脂組成物を溶剤添加による混合液化した後、当該混合液を精製及び脱揮して得た流動体を熱分解した第１熱分解液を得ることにより、熱分解工程で発生する残渣又は熱分解によって生じたガスによる配管の閉塞を抑制し、かつ長期的運転時における平均運転時間のスチレンの製造量の低減を抑制できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
すなわち、本開示は以下の通りである。
［１］スチレンモノマー単位を含むスチレン系重合体を含有するスチレン系樹脂組成物と、溶剤とを混合した混合液を調製する混合液調製工程と、
前記混合液を精製手段により精製する精製工程と、
前記精製した混合液を脱揮して流動体とする脱揮工程と、
前記流動体を熱分解してスチレンモノマーを含有する第１熱分解液を生成する第１熱分解工程と、
を含むスチレンモノマーの製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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