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公開番号2025154923
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-10
出願番号2024058213
出願日2024-03-29
発明の名称フタロシアニン化合物の製造方法
出願人富士フイルム株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 487/22 20060101AFI20251002BHJP(有機化学)
要約【課題】エステル側鎖を有するフタロシアニン化合物を高純度に得ることができるフタロシアニン化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表されるフタロニトリル化合物と、金属化合物と、一般式(5)で表される化合物とを混合する工程を含む、フタロシアニン化合物の製造方法。一般式(1)中、Z¹～Z⁴は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基等を表し、Z¹～Z⁴の少なくとも1つは一般式(2)で表される置換基である。一般式(2)中、Lはアルキレン、又はアリーレンを表し、Rはアルキル基、又はアリール基を表す。一般式(5)中、Rは一般式(2)におけるRと同じである。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物と、金属化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを混合する工程を含む、
フタロシアニン化合物の製造方法。
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2025154923000021.jpg
29
49
一般式（１）中、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は下記一般式（２）で表される置換基を表す。但し、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される置換基である。
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2025154923000022.jpg
12
59
一般式（２）中、Ｌは置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
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2025154923000023.jpg
5
30
一般式（５）中、Ｒは一般式（２）におけるＲと同じである。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記一般式（５）で表される化合物の含有量が、前記一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物と、前記金属化合物と、前記一般式（５）で表される化合物とを混合して得られる混合液１００質量％に対し、０．０１質量％～１０質量％である、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項３】
前記一般式（５）で表される化合物の含有量が、前記混合液１００質量％に対し、０．４０質量％～５．００質量％である、請求項２に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項４】
前記一般式（５）で表される化合物を、前記一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物１当量に対して、０．０５当量～２．０当量含む、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項５】
前記混合する工程において、さらに、反応溶媒としてベンゾニトリルを混合する、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項６】
前記一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物と、前記金属化合物と、前記一般式（５）で表される化合物とを混合して得られる混合液１００質量％に対する水の含有量が、０．０５質量％未満である、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項７】
１３０℃以上１７０℃以下に加熱する工程をさらに含む、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
【請求項８】
前記フタロシアニン化合物が、下記一般式（３）で表されるフタロシアニン化合物である、請求項１に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
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2025154923000024.jpg
60
75
一般式（３）中、Ｍは、金属原子又は金属原子の酸化物を表し、
Ｚ
１１
、Ｚ
１２
、Ｚ
１３
、Ｚ
１４
、Ｚ
１５
、Ｚ
１６
、Ｚ
１７
、Ｚ
１８
、Ｚ
１９
、Ｚ
２０
、Ｚ
２１
、Ｚ
２２
、Ｚ
２３
、Ｚ
２４
、Ｚ
２５
、及びＺ
２６
は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は一般式（４）で表される置換基を表す。
ただし、Ｚ
１１
、Ｚ
１２
、Ｚ
１３
、Ｚ
１４
、Ｚ
１５
、Ｚ
１６
、Ｚ
１７
、Ｚ
１８
、Ｚ
１９
、Ｚ
２０
、Ｚ
２１
、Ｚ
２２
、Ｚ
２３
、Ｚ
２４
、Ｚ
２５
、及びＺ
２６
のうち、少なくとも１つが、下記一般式（４）で表される置換基である。
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2025154923000025.jpg
12
54
一般式（４）中、Ｌは置換若しくは無置換のアルキレン、置換若しくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。
【請求項９】
前記一般式（３）におけるＭが、亜鉛、マグネシウム又はオキシバナジウム（Ｖ＝Ｏ）である、請求項８に記載のフタロシアニン化合物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フタロシアニン化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、フタロシアニン化合物の製造方法としては、無水フタル酸化合物と尿素、金属化合物を原料とするワイラー法と、フタロニトリル化合物と金属化合物を原料に用いるフタロニトリル法とが知られている。
フタロニトリル化合物は無水フタル酸化合物等と比較して反応性が高く、反応性の低い金属化合物、例えば、亜鉛化合物、マグネシウム化合物、酸化バナジウム化合物等を用いてフタロシアニン化合物を合成する場合、高純度にフタロシアニン化合物を合成する必要がある場合等には、上記のうちフタロニトリル法が選択される。
一方で、電子求引性の高い置換基を有するフタロニトリル化合物は、フタロニトリルに配位してルイス酸として機能する金属化合物が共存する場合、例えば、水などの求核剤が存在すると望まない副反応が起こる場合がある。なかでも、フタロニトリル化合物の置換基としてエステル官能基がある場合は、水などの存在により望まない加水分解反応が起こる場合がある。
【０００３】
フタロシアニン化合物の反応時間を短縮することを課題とし、フタロニトリル化合物を、金属化合物と環化反応させる工程を有し、反応溶液１００質量％に対し、水の含有量を０．０５～０．４０質量％範囲とし、金属化合物を金属ヨウ化物として、環化反応を行うフタロシアニン化合物の製造方法が開示されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－１３３０５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
フタロシアニン化合物の製造に、一般に環化しにくい金属化合物、例えば、亜鉛、マグネシウム、バナジウム等を用いた場合、環化反応において厳しい反応条件に附すことが多く、高温であり、且つ長時間の反応が必要であり、工業的製造にはエネルギー負荷が大きいという問題がある。
また、厳しい反応条件において環化反応を行うと、副反応も進行しやすくなり、高純度且つ高収率に目的とするフタロシアニン化合物を得ることが困難であった。特に側鎖にエステルのような弱い官能基を持つ場合、加水分解などの分解反応を受け易いため、特に高純度且つ高収率に目的物を得ることが困難であるという問題がある。
【０００６】
本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、エステル側鎖を有するフタロシアニン化合物を高純度に得ることができるフタロシアニン化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示は、以下の態様を含む。
＜１＞下記一般式（１）で表されるフタロニトリル化合物と、金属化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを混合し、混合する工程を含む、フタロシアニン化合物の製造方法。
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29
49
【０００８】
一般式（１）中、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のアリールチオ基、又は一般式（２）で表される置換基を表す。但し、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｚ
３
、及びＺ
４
の少なくとも１つは下記一般式（２）で表される置換基である。
【０００９】
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2025154923000002.jpg
12
59
【００１０】
一般式（２）中、Ｌは置換若しくは無置換のアルキレン基、置換若しくは無置換のアリーレン基を表し、Ｒは置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。
（【００１１】以降は省略されています）

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