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公開番号2025113177
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-01
出願番号2024224207
出願日2024-12-19
発明の名称新規スクアリリウム化合物、近赤外吸収色素、および薄膜
出願人保土谷化学工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 519/00 20060101AFI20250725BHJP(有機化学)
要約【課題】近赤外光領域に吸収を有し、かつ高耐熱性を有する化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるスクアリリウム化合物:
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025113177000051.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">47</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> 式中、L¹およびL²は、単結合、アルケニレン基、2価の芳香族炭化水素基、または2価の芳香族複素環基を表し、R¹およびR²は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基を表し、Ar¹およびAr²は、水素原子、アミノ基、芳香族炭化水素基、または芳香族複素環基を表し、mおよびnは、1または2の整数を表す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表されるスクアリリウム化合物：
TIFF
2025113177000049.tif
49
170
式中、Ｌ
１
およびＬ
２
は、それぞれ独立して、
単結合、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の２価の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の２価の芳香族複素環基を表し、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の芳香族複素環基を表し、
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の芳香族複素環基を表し、
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２の整数を表す。
続きを表示（約 780 文字）【請求項２】
前記一般式（１）において、Ａｒ
１
およびＡｒ
２
が、それぞれ独立して、水素原子または下記一般式（２）で表される基を表す、請求項１に記載のスクアリリウム化合物：
TIFF
2025113177000050.tif
30
170
式中、Ｒ
３
およびＲ
４
は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数３～１０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の芳香族複素環基を表し、
Ｒ
３
およびＲ
４
は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｚ
１
は、酸素原子または硫黄原子を表し、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０または１の整数を表す。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｒ
１
およびＲ
２
が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３６の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい環形成原子数５～３６の芳香族複素環基である、請求項１に記載のスクアリリウム化合物。
【請求項４】
請求項１～３のいずれか一項に記載のスクアリリウム化合物を含む近赤外吸収色素。
【請求項５】
請求項１～３のいずれか一項に記載のスクアリリウム化合物を含む薄膜。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規スクアリリウム化合物、ならびに該化合物を含む近赤外吸収色素および薄膜に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、色素化合物については、堅牢性、特に耐光性および耐候性に対するニーズや、顔料ではなく染料の需要（フィルムや分子分散状態における機能）が増加しているものの、諸物性を調整するための分子設計が手詰まり状態にある。このため、新規骨格に基づく色素化合物の探索が進められている。
【０００３】
近赤外吸収色素は、可視光よりも長波長の近赤外領域（７００～２０００ｎｍ）に吸収を有する色素であり、有機色素や金属錯体の電荷移動に基づく強い光吸収を示す。近赤外光は、生体透過性が高く、太陽光に多く含まれることから、近赤外光を利用した様々な開発が行われており、有機薄膜太陽電池や色素増感太陽電池等の光電変換素子、ＮｅｕｒａｌＤｅｎｓｉｔｙ（ＮＤ）フィルター、セキュリティー分野、農業用フィルム、調光フィルター（熱遮断・半導体センサー）、および光線力学療法など、幅広い分野での応用が期待されている。
【０００４】
近赤外吸収材料としては、無機系の材料と有機系の材料があり、無機系の材料としては、イッテルビウム等の希土類金属や銅リン酸結晶化ガラス等が知られている。しかしながら、無機系の材料は、近赤外領域における光の吸収性が十分でないために、多量の材料が必要となる。一方、有機系の材料については、近赤外領域において十分な光の吸収性を有することから、近赤外吸収材料としての開発が精力的に進められている。
【０００５】
有機系の近赤外吸収材料としては、これまでに、フタロシアニンやローダミンなどを母核とする有機色素が合成されてきたものの、その種類と数は限られている。また、その多くは可視光も吸収する（特許文献１）ため、近赤外吸収フィルムなどの透明度が要求される用途に適する有機色素は少なかった。
【０００６】
また、近赤外吸収色素は、溶媒に溶解または分散させて、溶液または分散体として使用することが可能である。色素溶液を塗布して膜を形成する場合には、色素の溶解性が必要であり、製膜する場合には分子の構造が大きく寄与する。したがって、近赤外光を吸収し、可視光領域の吸収が比較的少ないこと、溶解して使用する場合は塗膜に適した溶解性を有すること、高耐熱性であること、また、取り扱いが容易であること、を満たす近赤外吸収色素の開発が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０１１－１１６７１７号公報
国際公開第２０１７／１０４２８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、近赤外領域に吸収を有し、かつ高耐熱性を有する化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、該化合物を用いた近赤外吸収色素および薄膜を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題を解決するため、本発明者らは、新規近赤外吸収色素の開発において、ジチエノピロール骨格に着目し、鋭意検討を行った。その結果、ジチエノピロール骨格を有するスクアリリウム化合物が、上記課題を解決する近赤外吸収色素として有用であることを見出した。すなわち、本発明は、以下を要旨とする。
【００１０】
［１］下記一般式（１）で表されるスクアリリウム化合物：
（【００１１】以降は省略されています）

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