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公開番号2025114479
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-05
出願番号2024221678
出願日2024-12-18
発明の名称カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20250729BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】MEF(マスクエラーファクタ)が良好なレジストパターンを形成する。
【解決手段】式(I)で表されるカルボン酸塩又は式(I)由来の構造単位を含むカルボン酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位を含むカルボン酸発生剤。
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2025114479000202.jpg
52
170
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2025114479000203.jpg
52
170
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１～３の整数であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は１又は２である。
ｍ１は、０、１又は２を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１＋ｍ１０＝３であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１＋ｍ１０＝２であり、ｍ１が２以上のとき、２つのＲ
１
は、互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ
１
は、置換基を有してもよい炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｘが硫黄原子であり、ｍ１が２のとき、２つのＲ
１
が結合して、Ｓ
＋
を含む環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
１１
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
３
は、炭素数２～１２のアルキル基を表し、該アルキル基はＡｒ
３
に結合するアルカンジイル基と結合する炭素数１以上のアルキル基を含む。
Ｒ
６
は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
９
は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～１８の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｘが硫黄原子であり、ｍ１０が２又は３の場合、２つのＲ
９
が結合して、Ｓ
＋
を含む環を形成してもよい。該環を形成する２つのＲ
９
は、Ｓ
＋
と結合する２つのベンゼン環の間に形成される単結合であってもよい。
Ａ
３
は、炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ａｒ
３
は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数４～９の複素環式芳香族炭化水素基を表す。
ｍ３は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ３が２以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ６は、０～４のいずれかの整数を表し、ｍ６が２以上のとき、複数のＲ
６
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ９は、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ９が２以上のとき、複数のＲ
９
続きを表示（約 4,000 文字）【請求項２】
少なくとも１つのｍ３が１以上の整数であり、
Ａ
３
が、＊＊－Ｘ
０３
－Ｌ
０３
－又は＊＊－Ｌ
０３
－Ｘ
０３
－であり、
Ｘ
０３
は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－を表し、
Ｌ
０３
は、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。）を表し、
＊＊は、Ｘ
＋
と結合するベンゼン環との結合部位を表す請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項３】
Ｘ
０３
が、－Ｏ－又は－Ｓ－である請求項２に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項４】
Ｌ
０３
が、単結合又は炭素数１～６のアルカンジイル基（該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。）である請求項２に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項５】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位のカチオンが、式（Ｉ－Ｃ－１）又は式（Ｉ－Ｃ－２）で表されるカチオンである請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025114479000204.jpg
75
170
［式（Ｉ－Ｃ－１）及び式（Ｉ－Ｃ－２）中、
Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
９
、ｍ６の符号は、式（Ｉ）と同じ意味を表す。
Ｘ
０３
は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－を表し、
Ｌ
０３
は、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。）を表す。
ｍ３Ａ、ｍ３Ｂ及びｍ３Ｃは、それぞれ独立に、０～５のいずれかの整数を表す。
ｍ３Ａが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ｂが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ｃが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ａ、ｍ９Ｂ及びｍ９Ｃは、それぞれ独立に、０～５のいずれかの整数を表す。
ｍ９Ａが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ｂが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ｃが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ａ、ｍ３Ｂ、ｍ３Ｃ、ｍ９Ａ、ｍ９Ｂ及びｍ９Ｃは、それぞれ１≦ｍ３Ａ＋ｍ９Ａ≦５、０≦ｍ３Ｂ＋ｍ９Ｂ≦５及び０≦ｍ３Ｃ＋ｍ９Ｃ≦５を満たし、ｍ３Ａ＝０のとき、１以上のＲ
９
のうち少なくとも１つのＲ
９
は、炭素数２～１２の直鎖状のアルキル基を表す。
Ｘ
７
は、単結合、－ＣＨ
２
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－を表す。］
【請求項６】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位のカチオンが、式（Ｉ－Ｃ－３）で表されるカチオンである請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025114479000205.jpg
54
170
［式（Ｉ－Ｃ－３）中、
Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
９
、ｍ６の符号は、式（Ｉ）と同じ意味を表す。
Ｘ
０３
は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－を表し、
Ｌ
０３
は、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。）を表す。
ｍ３Ａ及びｍ３Ｂは、それぞれ独立に、０～５のいずれかの整数を表す。
ｍ３Ａが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ｂが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ａ及びｍ９Ｂは、それぞれ独立に、０～５のいずれかの整数を表す。
ｍ９Ａが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ｂが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ａ、ｍ３Ｂ、ｍ９Ａ及びｍ９Ｂは、それぞれ１≦ｍ３Ａ＋ｍ９Ａ≦５及び０≦ｍ３Ｂ＋ｍ９Ｂ≦５を満たし、ｍ３Ａ＝０のとき、１以上のＲ
９
のうち少なくとも１つのＲ
９
は、炭素数２～１２の直鎖状のアルキル基を表す。］
【請求項７】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位のカチオンが、式（Ｉ－Ｃ－４）で表されるカチオンである請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025114479000206.jpg
48
170
［式（Ｉ－Ｃ－４）中、
Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
９
、ｍ６の符号は、式（Ｉ）と同じ意味を表す。
Ｘ
０３
は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－を表し、
Ｌ
０３
は、単結合又は炭素数１～１８の炭化水素基（該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。）を表す。
ｍ３Ａは、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ３Ａが２以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ９Ａは、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ９Ａが２以上のとき、複数のＲ
９
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｍ３Ａ及びｍ９Ａは、それぞれ１≦ｍ３Ａ＋ｍ９Ａ≦５を満たし、ｍ３Ａ＝０のとき、１以上のＲ
９
のうち少なくとも１つのＲ
９
は、炭素数２～１２の直鎖状のアルキル基を表す。
Ｘ
７
は、単結合、－ＣＨ
２
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－を表す。］
【請求項８】
少なくとも１つのｍ３が１以上の整数であり、
Ａｒ
３
が、ベンゼン環、ナフタレン環、フラン環又はチオフェン環に由来する基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項９】
Ｘ
０
が、単結合、炭素数１～１８の鎖式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基と炭素数１～１８の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、炭素数６～３６の芳香族炭化水素基、又は、炭素数６～３６の芳香族炭化水素基と炭素数１～１８の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基であり、
該鎖式炭化水素基及び脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－、－ＮＲ
１１
－又は－ＳＯ
２
－に置き換わってもよく、該鎖式炭化水素基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基又はヒドロキシ基を有してもよい、請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項１０】
Ｘ
１０
が、単結合又は式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）のいずれかで表される基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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41
170
［式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）中、
＊及び＊＊は、結合部位を表し、＊は、Ｒ
１０
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。
Ｘ
２０
は、－Ｏ－又は－ＮＲ
２１
－を表す。
Ｒ
２１
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 770 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表されるカルボン酸塩に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
【０００３】
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25
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１１－０３７８３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ＭＥＦ（マスクエラーファクタ）が良好なレジストパターンを形成することができる技術が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩又は式（ＩＰ）で表される構造単位を含むカルボン酸発生剤。
【０００７】
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【０００８】
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【０００９】
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１～３の整数であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は１又は２である。
【００１０】
ｍ１は、０、１又は２を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１＋ｍ１０＝３であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１＋ｍ１０＝２であり、ｍ１が２以上のとき、２つのＲ
１
は、互いに同一であっても異なってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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